蒙哥马利只要在第二学期保持优异的成绩，便能如愿以偿。谁知在那学期快结束时，突然枝节横生，祸起萧墙。
在桑德赫斯特军校，蒙哥马利所在的连队是低年级B连，其中有一群相当强悍而暴躁的人。作为一等兵，蒙哥马利负责领导他们。但他们经常和住在楼上的低年级A连发生冲突。天黑以后，他们用拨火棍或类似的武器在走廊里激战，一直打到其他连队居住的地方，结果是不少人被打得鼻青脸肿，头破血流，不得不去医院治疗。因此，他们连被大家称为“好斗的B连”。
在12月期终考试前，蒙哥马利对一个不受欢迎的同学恶作剧时，事情闹到几乎不可收拾的地步。当那位同学正要换穿蓝色礼服时，蒙哥马利一伙人闯入他的卧室，趁他身上只有衬衣内裤时，将他的手脚捉住，蒙哥马利擦燃一根火柴，点着他的衬衣下摆。不料这一恶作剧的后果十分严重，那位同学的臀部被严重烧伤，并被立即送往医院，有一段时间简直连坐都不能坐。受伤的同学表现得非常大度，拒绝说出烧他的人是谁。但人多嘴杂，这种事根本无法保密。
学生们于1907年12月18日返家度假。军校勒令学生退学是常有的事情。蒙哥马利的过错较一般违纪现象更为严重，其后果是可想而知的。也许蒙哥马利当时并不了解问题的严重性，但他的母亲却比他敏感得多，先是与校长电话联系，随后又亲自到桑德赫斯特拜见校长。在与校长的交谈中，她得知学院曾打算让蒙哥马利担任B连的下一届掌旗军士，但现在一切都完了。莫德为儿子求情的事进行得很顺利，校长同意不公开宣扬蒙哥马利的恶作剧，以维护主教的名誉和不影响蒙哥马利的前途。
1908年1月，学院贴出公告，宣布50学生受罚，但蒙哥马利榜上无名，只是有一段文字说，一等兵蒙哥马利被降为普通学生级别，降级的具体理由未加说明。上学期蒙哥马利的考试成绩名列第74，但他的表现仅得“良好”。在学校的档案和呈报陆军部的资料中，并未提及他烧伤人的事情。
1907年12月，学院从他们那批学生中挑选一部分人毕业，蒙哥马利名落孙山，只得再留校学习6个月。这对他震动很大，决心在这6个月中洗心革面，脱胎换骨，痛下苦功，争取以优异的成绩毕业。
由于蒙哥马利的经济状况和多少有些古怪的性格，他要刻苦用功的决心比别的人更易于付诸行动。每个月两英镑的零用钱，使蒙哥马利不可能经常参加学院里那些丰富多采的社交活动。晚餐。舞会、去伦敦旅行，这些对他来说，只是可望而不可及的事情。他的气质已明显地表现出禁欲主义色彩。他不抽烟，不喝酒，风流韵事更是与他无缘。对蒙哥马利来说，重要的事情只有一个，那就是成功和成功带来的权力。
在桑德赫斯特军校时的经济上的窘境，对蒙哥马利来说，真可谓是刻骨铭心。50多年后，他在《回忆录》中写道：“在那些日子里，手表刚开始出现，学院小卖部就有手表出售；大多数同学都有手表，我经常对那些手表投以羡慕的眼光。但那些手表不是为我准备的。直到1914年第一次世界大战爆发，我才有了一块手表。”毫无疑问，这种情况必然会对他的心理和职业选择产生重大影响。在毕业前夕，他一改过去的志愿而报名参加印度军队。他这样做可能出于两种动机：一是想永远脱离莫德的精神和心理枷锁；二是想在经济上永远独立，因为印度军队里的薪水高，靠自己的薪津也能维持生活。由于经济的原因，参加印度军队的竞争十分激烈。只有成绩在前30名的人才能获得机会。35名以后的人要想参加印度军队，那是没门的事。
实际上，在那年夏季毕业的学生中，有36名军校学生要被派往印度陆军，蒙哥马利经过刻苦努力，进步很大，成绩刚好排在第36名。但是，另有8名学生却是指定的。尽管他们的成绩不如蒙哥马利，但他们都是来自印度陆军军官家庭，不管他们的成绩如何，都有参加印度陆军的权利。于是，蒙哥马利的希望落空了。
对于那些经常打蒙哥马利的小报告的人来说，对此却幸灾乐祸。他们讨厌蒙哥马利那种傲慢和刚愎自用的态度，讨厌他完全缺乏桑德赫斯特的修养和社交风度。一位军官以直率的语言对他说：“你这个人毫无用处。你在英国陆军中将毫无作为。”当然，他这样说完全是出于意气用事而不是出于他的预见能力。但蒙哥马利却对此持完全不同的看法。他在《回忆录》中写道：“据我个人所知，当时成为全连之冠的学生，后来一个也没有晋升到陆军最高军阶。也许他们发展太快，终于失败了。”
参加印度陆军的希望落空之后，蒙哥马利还是选择了皇家沃里克郡团。1908年9月19日，蒙哥马利被分到皇家沃里克郡团，同批加入该团的还有3名高年级学生。
然而，蒙哥马利远不是一个典型的士兵。在沃里克郡团军官食堂见到他多少会令人感到诧异。在当时，很难说什么样的职业会更适合他这种性格的年轻人，或许殖民地警察部队会更好些。与沃里克郡团的大多数同事不一样，他缺乏修养，在军界没有关系，不怎么会骑马，对上级也只是偶尔表示尊敬，对社交不感兴趣，缺乏年轻人应有的朝气，与人争论时常常翻脸。在军官食堂里，大家不谈论军事，他感到迷惑不解。不管怎么说，他没有别的兴趣和爱好，选择军事这个职业后，他以全副身心投入进去。沃里克郡团第1营驻防印度，为了争得去印度服役的机会，他专门学了两门印度土著语言。同事们都认为他这个人有点稀奇古怪，让人费解。诚然，他的许多同事精通业务，工作效率高，但就敏锐而言”，他们却远不及蒙哥马利。
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