他俩个性都很强，完全不能互相理解。德拉特尔在1950年告诉利德尔·哈特说，他简直不知道该怎样对付蒙哥马利。利德尔·哈特的忠告是，不要对他大客气，对他强硬些，这是解决问题的唯一方法。就蒙哥马利而言，他总是不知道该怎样调整自己，以适应另一个人的性格。他不是和别人相处很好，就是不能同别人相处，没有调和的余地。
德拉特尔去印度支那任职后，他俩保持着亲密的通信关系。当德拉特尔的儿子在印支战场上牺牲后，蒙哥马利给他写去了慰问信。德拉特尔的继任者朱安发现，他同最高副统帅相处也有许多问题，但他们在欧洲盟军最高司令部发生个人冲突的机会比在“联总”少得多。所以，朱安与蒙哥马利的争吵没有德拉特尔与蒙哥马利的争吵那么厉害。
蒙哥马利最后10年的军队生涯过得轻松自在，无忧无虑。他不用担心提升，也没有肩负多少重大责任，生活过得舒适、安逸。他的年薪为5170英镑，此外，还有1000英镑的娱乐补助费。在那个年代，这是一笔很大的收入。伊辛顿磨坊的翻修工作已于50年代初结束，他现在已有一个舒适的家，并且配有陆军勤务人员。他的生活方式已经定型。他过的是一种公众生活，而不是私人生活。他与家庭成员（他的儿子戴维除外）之间的鸿沟比以往任何时候都大。他对戴维仍然是保持一种冷淡的父子关系。
蒙哥马利对他的亲属从来没有什么深厚的感情可言，他对他们的疏远已是冰冻三尺非一日之寒。贝蒂去世时，他拒绝让自己的妹妹温莎照顾戴维。在战争期间，他虽然曾答应要参加他弟弟布赖恩的婚礼，但在最后一分钟却决定去看足球比赛而不去参加婚礼。他的母亲仍然是他最不喜欢的人。当纽波特市决定授予帝国参谋总长蒙哥马利荣誉市民称号时，他的母亲决定去参加授称号仪式，于是给纽波特市政会写信，并受到了邀请，但他的儿子却不知道这件事。当蒙哥马利到达并发现他的母亲在场时，他非常生气。可是，他对此已毫无办法。但他却坚决不让他的母亲参加午餐会。他坚持要这样做，也就只好按他的要求办，这使非常好客的纽波特市政会处于非常难堪的境地。
1949年他的母亲去世时，蒙哥马利拒绝参加她的葬礼。很难说他母亲的死对他有多大影响。长期以来，他一直不喜欢他的母亲，当他母亲去世的消息传来时，也许他已经没有多少感觉。那个对形成他的复杂性格产生过重要影响的女人，就这样悄悄地走出了他的生活。
蒙哥马利对其他的亲属也保持着距离。当他在多伦多访问时，他的堂侄到他下榻的饭店去看望他。蒙哥马利的反应是：“他想要什么？我不想见他。”他只是敷衍塞责地同堂侄交谈了5分钟。他的妹妹们同他的关系比他的兄弟们近乎些。但战争结束后，他认为她们对他感兴趣也仅仅是因为他获得了成功。
他同戴维的关系却要复杂得多。他非常喜爱自己的儿子。当戴维在国民兵役训练中获得“荣誉武装带”时，他为他感到骄傲。但当戴维的第一次婚姻破裂时，他也不问青红皂白，就自然而然地认为是他儿子的错。但他对戴维的爱是深厚的，儿子婚姻的破裂没有影响到他们的父子关系。后来，戴维成为蒙哥马利在伊辛顿少有的几个探访者之一。
那些在战争期间了解蒙哥马利的人发现，他现在同过去一样，对人际关系十分淡漠。他仍然不能或不愿意同任何人亲近，或建立真正的个人感情。不论是在伊辛顿过简朴的舒适生活，还是周游世界，他都能发挥他那自封的军人政治家的作用。他经常给《泰晤士报》写信：1950年2月，他抱怨现代滑雪运动已经堕落；同年他规劝人们到威斯敏斯特剧院去看戏剧《旅行的终点》；1952年1月，他呼吁举办开放的奥林匹克运动会；同年4月，他要求对板球进行更多的控制，以使之更具吸引力；1956年他在一次晚宴上发表有关板球的演讲，把板球说成是一种需要领导、纪律和训练的运动。他经常看各种体育比赛，尤其喜欢看朴次茅斯队的足球比赛。
蒙哥马利还从对青年人的关怀中获得最大的满足。他喜欢青年人给他作伴，对此他毫不掩饰。他非常关心青年人的培养问题，但他所说的青年人仅指男青年，而不包括女青年。1946年5月，他在英国青少年俱乐部协会的一次会议上发表演讲，演讲的主题是“青年需要引导”。他宣布说，当国家不再需要他的时候，他将致力于训练青年人。在战后那些年的各种集会上，他都反复强调“青年需要引导”这个问题，并说他愿意给予这种帮助。他认为，国民兵役法将使英国青年得到很好的培养。
蒙哥马利总是乐于支持青少年俱乐部和其他青年组织，而且他给予的帮助常常是非常实际的。在任北约副统帅期间，他成为遍及西欧的野营活动“康科迪亚”的主席。他本人并不富有，但却常常为培养青少年的活动慷慨解囊，集资捐款。
然而，蒙哥马利对青年人的关心并不仅仅局限于青少年俱乐部和青年组织，他还同许多青少年保持着个人联系。一个名叫斯图尔特·怀特的10岁小男孩于。1957年给他写信说，他想当海军陆战队队员。蒙哥马利当时身为欧洲盟军最高司令部副统帅，却亲笔给他写了一封回信，祝他运气好。蒙哥马利同拉德利划船队的8名队员建立了密切的联系。该队在1952年举行的伊丽莎白女王杯划船比赛的半决赛中，击败了圣保罗队。蒙哥马利来到比赛终点，并让舵手去把发理了。那年9月，拉德利划船队在挪威参加划船比赛，当时蒙哥马利正在那里指挥一次军事演习。拉德利的领队卢埃林·琼斯问蒙哥马利是否愿意乘坐游艇跟一次他们的划船练习。他回答说愿意，并问那位舵手理过发没有。在土耳其访问时，蒙哥马利给他们寄去一些土耳其礼物，并亲手写好了邮包。他在随邮包寄给卢埃林·琼斯的信中说：“蒂莫西·雷克斯和汤普森（我想他们在比赛中得了第二名）现在在奥斯维斯特里，我已给他们寄去了包裹，你就不用再管他们了。我建议你给每个人一个盒子，给自己留两个。舵手在没有理发以前不能得到他应得的那个盒子！你们在奥斯陆都干得很不错，明年我将以极大的兴趣跟踪你们的情况。”蒙哥马利确实跟踪了他们的情况，当他们8个人中的一个后来成为牛津大学划船队队员时，蒙哥马利马上写信去问他是不是他所见过的那8个人之一，因为他很想向他表示祝贺。
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