在“大锤”计划和“围捕”计划的讨论过程中，参加讨论的人一致认为，要顺利地返回欧洲，一个必不可少的条件是预先夺取一个良港，并且必须在敌人能够摧毁其设施以前全部占领这个良港。由于主要计划不是被取消就是被逐渐忘却，在1942年，大家越来越感到必须对横渡英吉利海峡作一次尝试，以便从实践中发现夺取一个港口究竟需要做些什么。对许多可供选择的港口进行的周密研究表明，迪耶普位于战斗机的航程之内，并有一些合适的军事目标：一个雷达站，一个机场，各种炮兵连，还有港湾和船舶。
联合作战司令部制定了一个计划草案，包括若干选择方案。经过反复考虑与研究，最后选定了一个方案，由参谋长联席委员会于5月13日予以批准。到这时，才决定指派参与袭击的部队。由于所选目标港口正对着东南集团军管辖区，于是决定由东南集团军的加拿大部队来实施这次袭击。蒙哥马利是东南集团军司令，自然要直接负责这次袭击的指挥与协调。
蒙哥马利向加拿大第1集团军司令麦克诺顿将军和加拿大第1军军长克里勒将军进行交涉，并征得他俩同意，决定由罗伯茨少将所指挥的加拿大第2师实施对迪耶普的袭击。其理由是，由英、加联合部队进行袭击难于统一指挥。
蒙哥马利是这个时候才上场的，他的部分责任也应当从这个时刻开始追究。6月5日，参与袭击的部队的指挥官举行了一次会议，会上讨论了是否应按计划预先用重型轰炸机轰炸迪耶普的防御设施。皇家空军少将利·马洛里和加拿大的罗伯茨少将反对这个建议，于是预先轰炸被放弃了。蒙哥马利在其《回忆录》中说，他反对“取消从空中预先轰炸敌防御设施”。然而，著名军人作家伯纳德·弗格森爵士却在其著作《水的迷宫》一书中评论说：“蒙哥马利根本没有不同意这种改变。他是作出这个决定的会议主持人，而且会议记录上也没有关于他表示不同意的记录。”
7月1日，蒙哥马利报告说，在他看来，“这次作战颇有成功的希望，如果天气良好，能见度达到一般水平，而且皇家海军能运载部队在规定的时刻和正确的地点登陆的话”。因此，蒙哥马利直接或间接地对代号为“拉特”行动的第一次袭击负有一定的责任。
作战部队于7月2日和3日上船，定于4日或以后的某一天进行袭击。部队一上船就向他们充分交代作战任务，然后把他们“封闭”在船上。7月3日晚上，天气不好，不宜进行袭击。这种恶劣天气一直持续到7月8日原定可以袭击的最后一天。于是部队下船分别返回营房。袭击被取消后，蒙哥马利立即写信给国内武装力量总司令佩吉特将军，建议“永远”取消袭击迪耶普的计划。因为他认为，由于袭击多次延期以及参与其事的部队太多，秘密已无可挽回地泄露出去了。他说：“如果要对欧洲大陆进行袭击的话，无论如何应让他们选择迪耶普以外的其他目标。”8月10日，蒙哥马利离开英格兰，到北非沙漠指挥第8集团军去了。
蒙哥马利的建议未被采纳。夺取迪耶普的血战终于在8月19日发生。蒙哥马利于当天晚上听到袭击迪耶普的消息时，他正在第8集团军司令部以司令官的身份款待丘吉尔。”
加拿大军同与他们合作的突击队员作战十分英勇，海军也是如此，但加拿大军损失惨重。加拿大军的正式战史记载如下：“在迪耶普，一支不足5000人的加拿大军队，仅战斗了9个小时，被俘人数就超过了尔后在西北欧战役整整11个月中的被俘人数，也超过了加拿大军在意大利作战的20个月中的被俘人数。更可悲的是，阵亡总数达军官56人，士兵851人，合计各类伤亡人数为3369人。”对于加拿大军的惨重损失，蒙哥马利是没有多大责任的。假如他的建议被采纳，迪耶普袭击根本就不会发生。甚至对于他所默许的从第一个计划中取消使用重型轰炸机一事，人们也可以从两个方面来进行争论。人们会说，难道不可以进行一次卡恩（法国地名）式袭击或一次卡西诺（意大利地名）式袭击？如果轰炸机把街道都炸得堵塞起来，那么让坦克登陆还有什么意义呢？
1942年5月26日，德、意军统帅部发动了代号为“泰西”的进攻战役，其最终目标是占领托卜鲁克并挺进到埃及边境。6月11日前，从加柴拉到比尔哈凯姆之间的第一线支撑点全都落到德、意军手中。6月11—12日，英国坦克兵团在中心据点奈茨布里奇地域被击溃。在昔兰尼加的抵抗也遭到失败，于是零星部队开始乱哄哄地撤退到阿拉曼地区的后方防御阵地。6月19日，托卜鲁克被包围，第二天德军坦克部队立即在空军掩护下开始攻城。守军尽管储备有大量食物、技术装备和武器，却在6月21日投降了，33000名英军官兵被俘。
在这种形势下，布鲁克不得不作出决定：他必须到开罗去，并以帝国参谋总长的身份亲自调查直布罗陀、马耳他和波斯一伊拉克地区的情况，最后与驻印英军总司令韦维尔就印缅边界的防御问题进行秘密磋商。但关于第8集团军，布鲁克则指出：“很明显，在那里有些事从根本上搞错了，但不容易判明这些事是什么，以及错到什么程度……危机已经来临，我必须去看看错误究竟在哪里。为此，我要单独去。然而，7月30日，即在他动身的前j天，他和参谋长联席委员会却突然接到通知说，首相也决定去。就这样，代号为“手镯”的丘吉尔调查组的人员于8月初在开罗集中了，他们是来决定第8集团军的命运的。丘吉尔是绕道来的，于8月3日到达。布鲁克因为是直接到开罗，所以比丘吉尔早到。
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