扬州等于是京杭大运河的咽喉。张士诚占了扬州，就切断了大运河的漕运。元廷在江南一带征收的粮食，主要就是通过大运河往大都（今北京市）等地调发的，大运河一被切断，整个元朝北方包括大都在内，随时都面临着缺粮的危险。元廷无奈，只得听从丞相脱脱的意见，让脱脱率大军——当时号称“百万”——出征高邮，企图一举荡灭张士诚。
当时的张士诚已经到了走投无路的地步了。元相脱脱率百万大军将高邮城里三层外三层地围了个水泄不通，昼夜不停地攻打，破城只是个时间上的问题了。张士诚找来张士德、张士信商量。两个兄弟也都认为除了投降之外别无更好的选择。恰好，高邮外城被元军攻破，数不清的元兵又马不停蹄地向内城攻来。张士诚无可奈何地对两个兄弟道：“吩咐弟兄们，不要再抵抗了，一起投降吧。”
张士诚都准备打开高邮城的城门了。可就在这时候，出现了一个令张士诚很难相信的场面：围攻高邮的数十万元军，突然四处溃散，而且溃散的速度快得更是难以置信。张士诚虽然不知道究竟发生了什么事，但却做出了一个非常正确的决定：打开城门，倾全力向元军追击。
张士诚只有不到十万人马了，而且几乎有一半都是伤号，却追得几十万元军——号称百万大军——疲于奔命。最终，张士诚大获全胜，光抓到的元军俘虏，就达数万之众。从此，张士诚的势力越来越强大，强大到当时已经无人能够将其轻易地消灭。后来，他便成了朱元璋的一个劲敌。
高邮之战是元朝末年农民战争的一个转折点———张士诚虽然没有打着红巾军的旗号，但也毕竟属于元末农民战争的一部分。打那以后，元朝统治者就很难再集中优势兵力对全国各地的农民起义进行大规模的攻击了。可问题是，元相脱脱马上就要打进高邮城了，他手下的百万大军为什么会突然间就作鸟兽散？原因是，在元军即将攻克高邮的关键当口，元顺帝妥懽帖睦尔给脱脱来了一道诏书，削去了脱脱的丞相之职，并由中书平章政事月阔察儿等人接替脱脱做前线统帅。脱脱接到元顺帝的诏书后，不禁悲从心来、仰天长叹，可又不敢违抗元顺帝的命令，只得同亲信部下洒泪告别。脱脱的部下闻听此事后，都极为恼火，虽不敢对元顺帝怎么样，却敢带着自己的军队逃跑。这就是元军眼看就要打进高邮了却又全线溃散的原因。
他们当时只顾夺取集庆附近的和州。郭子兴任命朱元璋和张氏兄弟各领一只人马，全力攻打和州。不几日和州城被胜利攻占。闻听和州城被拿下后，郭子兴急忙派使者赶到和州，一面对张天祐和郭氏兄弟大加嘉奖，一面又同时任命朱元璋为“和州总官”，但张天祐和郭氏兄弟等人，根本就没把朱元璋放在他们的眼里，所以，朱元璋虽然是“总官”，却几乎形同虚设。比如，诸将在一起开会了，等朱元璋等人走进会议室的时候，会议桌右边的几个位子早就被张天祐和郭氏兄弟一帮人占下了。元朝时候，以右边为大。张天祐和郭氏兄弟这么做，显然是看不起朱元璋，而且还含有嘲弄侮辱的意思。一次是这样，两次三次还是这样。朱元璋看起来好像还没有什么，但周德兴、汤和等人却沉不住气了。周德兴气哼哼地对朱元璋道：“大哥，这到底算是怎么回事？那姓张的一批人如此明目张胆地不把你放在眼里，那我们还怎么能够在这里站稳脚跟？不站稳脚跟，又怎么能够再向外面发展？”
汤和说的火气就更大：“大哥，下次开会，他们要是还敢占着那些位子，我就他妈的把他们统统抓起来解决了！”朱元璋问徐达：“二弟，你怎么看？”
徐达回道：“我以为，我们暂时还不能对姓张的那些人做得太过火，不过，稍稍教训一下他们也是必要的。”
朱元璋点头道：“二弟说得对。我自有办法教训他们。”
于是，朱元璋就以“和州总官”的名义召开了一次军事会议。张天祐和郭氏兄弟照例地把右边的几个位子占了。朱元璋就像没看见似的，稳稳地在左边坐下，然后说出了这次会议的主题：和州城墙太矮，元兵随时都会来攻城，为确保和州不失，城内的每个红巾军高级将领，一人负责一段城墙的加高加固任务，限期十天完成。
和州城内的红巾军高级将领实际上只有４个人，朱元璋、张天祐和郭氏兄弟。徐达等人当时只能算作是朱元璋手下的高级将领。朱元璋最后不轻不重地道：“我把丑话说在前头，谁要是在规定的时间内完不成任务，我就找谁算账！我朱元璋要是不能按时完成任务，我就到滁阳城当面向郭元帅请罪！”张天祐和郭氏兄弟笑嘻嘻地答应了。因为这是军事任务，谁也没有理由拒绝。
十天时间转眼就过去了。除朱元璋外，张天祐和郭氏兄弟都没有完成任务。朱元璋又召开了一次军事会议。会上，朱元璋问张天祐和郭氏兄弟：“你们没能按时完成任务，我该怎么处罚你们？”
张天祐漫不经心地道：“这有什么好处罚的？没完成任务继续干也就是了。”
朱元璋问站在身后的李善长：“李先生，像张将军和郭将军他们这样，该判什么罪？”
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