有一次，母亲在聚会时让孩子们保持肃静，以便她宣布下一步的安排。结果，这位未来的元帅却扮着鬼脸高声吆喝：“猪市的猪儿莫开口，让老母猪先发话……”又有一次，他决定冒奇险，学大人的模样抽烟。不幸的是，被人发现告诉了他的母亲，结果少不了一顿痛打。看到别人集邮，他也想集一套，便自作聪明地把别人送的一辆自行车卖掉。因为是礼物，母亲不得不去赎回车子，然后扣发小蒙哥马利的零用钱，直到扣清为止。蒙哥马利性格中的反抗性，被母亲视作顽劣，认为他迟早会同那些因犯罪而被流放到塔斯马尼亚的人一样，成为社会的弃儿。在家里，只要有一刻不见蒙哥马利的影儿，她就会对其他孩子嚷道：“快去看看伯纳德在干什么，让他停下来。”
由于和母亲的冲突，蒙哥马利度过了他不愉快的童年，他很早就明白了好歹都要靠自己。不过，随着年岁的增长，他和母亲的关系逐渐缓和了。事实上，莫德的教育方法虽有不当，但她的教育目标最后却都实现了。蒙哥马利兄弟们都学会了诚实为人，他们之中没有一个人干过使家族蒙羞的事，而且个个成才上进。后来已年过70的蒙哥马利元帅在回顾他的童年时，说：“我早年的淘气主要是由于我的过错。”
3. 圣保罗给我留下了深刻的烙印
1901年底，伯纳德已14岁了。这时，他的父亲奉调返回英国。
回国前，伯纳德的大哥哈罗德提出不想回英国，要去参加英国在海外的驻军。在祖父和外祖父的帮助下，他这一想法很快得以实现，成为一名陆军军官，参加了已接近尾声的南非战争。
在回国的船上，莫德又给伯纳德添了一个弟弟——布赖恩·蒙哥马利。
几个星期后，亨利全家在朴次茅斯上岸，而后回到了阔别多年的伦敦。为了让孩子们接受正规的教育，亨利夫妇把唐纳德和伯纳德兄弟俩送进了离家不远的圣保罗学校就读。当时的伯纳德，毫无学校生活的经验，他在塔斯马尼亚所接受的主要是由家庭教师进行的家庭式教育，深度广度都很有限。何况伯纳德是个小顽童，在学习上无所用心，所学甚少。多年后，蒙哥马利自己也承认他那时“学识很少，实际上毫无文化修养”。
在圣保罗学校，他依然是优哉游哉地混日子，学习上无长进。哥哥唐纳德却和他相反，入学后，成绩突飞猛进，一学期下来便取得了剑桥大学的奖学金，免除了父母对其学费的负担。伯纳德虽然也参加了奖学金考试，但纯粹只是敷衍一下父母，考试的结果不难预料，一塌糊涂。在圣保罗学校的五年里，伯纳德的成绩是低劣的，是个名副其实的落后生。
他的英语主课成绩的评语如下：
1902年作文很差。
1903年作文差。
1904年写作很差，不能作文。
1905年写作尚可；该生文章明达，但无文体观念。……
伯纳德在学习上糟糕透顶，但在运动场上却叱咤风云。在塔斯马尼亚时，他就炼就了良好的体格，可以像鱼一样地自如地游泳。圣保罗学校和当时英国的其他学校一样，盛行的运动是橄榄球和板球。对这两项运动，伯纳德起初一无所知，可是，没多久，他就成了这方面的行家里手。入学第三年的时候，他成了学校第15橄榄球队和第11板球队的队长。运动场上的伯纳德与生活中的伯纳德简直判若两人。他一扫平日里沉默不语、落落寡欢之态，显得出奇的活跃。他灵活、敏捷、凶狠、动如脱兔，被人冠之以“猴子”的雅号。
在圣保罗学校度过的岁月，对伯纳德的成长是极其宝贵的。在这里，伯纳德积累了社会生活的初步经验。在当球队队长期间，他领略到了什么是领导，什么是权威，并不遗余力去抓住它们，行使它们。他一次又一次计划和组织自己的战役（在橄榄球场上），并多次领导自己的队友们取得竞赛的胜利。这一切使得伯纳德自信心倍增，认定自己具有一种天赋的竞赛和领导才能。而自信心对于正在成长发育的孩子来说意味着什么，相信不说大家都知道。
就这样，伯纳德勉强地修完了圣保罗学校的学业，但也是愉快地修完了圣保罗学校的学业。到他19岁离开圣保罗学校时，他已经学会了独立生活、成败自负，成为一个极为自信、无视权威、经得起惩罚的人。圣保罗学校给伯纳德留下了美好的回忆。他说：“圣保罗学校在我的性格上留下了烙印。”
伯纳德与圣保罗学校的缘分没有到此为止。1944年，作为艾森豪威尔副手的伯纳德·劳·蒙哥马利将军把这所学校变成了他的司令部，在当年的校长办公室里，他完成了进攻诺曼底的作战计划。
4. 立志从戎
在圣保罗学习期间，伯纳德作出了一项影响自己一生的决定。
1905年，读四年级的伯纳德面临一次升班选择。这一次，在未同父母商量的情况下，伯纳德先斩后奏，选择了陆军班。
促成蒙哥马利作出这一决定，大概有以下因素：一是长兄哈罗德的影响。几年前，哈罗德参军去了南非，他那漂亮威武的军装给伯纳德留下了深刻的印象，他一直称羡不已；二来陆军班的文化课相对要求较松，伯纳德认为自己上陆军班可能会轻松一些。而且，这时的伯纳德已经认为自己具有某种领导才能，懵懵懂懂之中他觉得自己的这种才能只有在军队里才能得到充分施展，从事其他职业他可能一事无成。另外，伯纳德的爱尔兰血统恐怕也是一个因素。在英国军队的历史上，爱尔兰人的贡献是十分突出的。英军中的一些著名团队，如康诺特巡逻骑兵团、因林斯基林团、皇家爱尔兰燧发枪团、北爱尔兰步兵团均出自这里，而且更值得一提的是战胜拿破仑的英雄威灵顿也是爱尔兰人。作为一个爱尔兰家庭的孩子，伯纳德自然接受了这些光荣的历史，也免不了受它鼓舞而崇尚军功。
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