公元216年（建安二十一年）十月初，在没有和任何人商议的情况下，曹操突然在朝堂之上提出了再度南征濡须、消灭孙权的战略计划，引起了朝堂之上的轩然大波。
对此蒋济、高柔以及程昱等人都表示了反对，而司马懿和贾诩、陈群则保持了沉默，并没有发表任何态度，造成这样局面的原因，在于他们已经看透了曹操的心态，此时的曹操已经步入花甲之年，心绪是十分复杂的，所有让他心头不快的隐痛都会让其寝食难安，这其中当然包括三次征讨都颗粒无收的南征，尤其是赤壁大败使曹操彻底失去了尽快统一天下的宏伟霸业，更是曹操永远挥之不去的阴影。
而就算是司马懿等人劝阻曹操也根本是徒劳无功的，反而会遭至曹操的反感以及厌恶，与其如此倒不如保持缄默，置身事外。
司马懿和贾诩等人的预料是十分准确的，曹操果真不顾所有人的反对，力排众议、坚持伐吴，而这种意气用事的行为注定是绝对不可能有任何结果的。
此次出兵南下同样是声势浩大，曹操命令夏侯惇为前军大将、臧霸和郝昭为辅，另外还让返回南阳镇守的曹仁引兵东进，意图一举攻克濡须坞，进而跨过长江天险。
另外曹操还任命兖州刺史司马朗兼任监军一职，并负责粮草辎重的调度。
十月中旬，在做好所有的战前准备后曹操正式起兵南下。
城门口送别之时，杨修知道曹操喜好诗文又好面子，便偷偷对曹植说让其赶紧即兴作出一首辞藻华美的歌赋，既能来歌颂曹操伟大的功德也能挽回他在曹操心中渐渐下跌的形象。
诗词歌赋对于曹植来说根本就不是问题，他很快就作出了一首让人无不赞叹的诗词，在场所有的人都赞叹，曹操也觉得脸上十分光彩。
这时略显尴尬的便属站在旁边备受冷落的曹丕了，他心想自己的诗词比起曹植来说是稍逊一筹的，想要超过他很困难，可又不能就这么让他独自一人抢尽风头，平静的面容之下隐藏着按耐不住的焦躁和不安。
站在他身旁的吴质一眼就看出了曹丕心中所想，于是便靠近他靠近曹丕的耳边小声说：
“如今魏王远征，公子只需放声哭泣即可。”
曹丕很快就领会了吴质的意思，立刻声泪俱下的送别曹操，言表之中无不流露出对父亲远征的不舍与祝福，令在场诸多官员皆为之动容，很多官员被曹丕的孝心感化相继落下了眼泪，认为曹植的诗词虽然华美却不免有作秀之嫌，而在诚心上明显曹丕更胜一筹。
当然最为感动的莫属曹丕的生父曹操了，他见曹丕如此孝顺也不禁潸然泪下，而对方才曹植所朗诵的华美诗词完全抛诸脑后。
送别曹操之后，司马懿拍了拍吴质的肩膀笑道：
“都说杨德祖是魏王肚里的蛔虫，我看季重老兄你与之相比也毫不逊色啊。”
吴质转过脸对着司马懿微微扬起了嘴角：
“是吗？如果像仲达老弟你这么说的话，那我想恐怕魏王的肠胃应该是不太好的，因为隐藏在他腹中的蛔虫可不止我与杨修二人，你说对吗？”
显然吴质这句话所指的正是司马懿，说罢吴质也学司马懿伸手拍了两下司马懿的肩膀：
“杨修利用曹操晚年日益加重的虚荣想要给曹植增加表现的机会，然而自作聪明的他却忽略了作为一个老年人，尤其是一个拥有至高无上权利的老人，往往最看重的并不是子女的才能有多高，而是他们对自己孝心有多深。”
说起站在自己面前的吴质，对于司马懿来说可说是比较陌生的，虽然自从曹丕前往陆口与自己密会开始吴质就一直陪伴在旁，但司马懿一直和他并没有什么过多的直接接触，加上吴质也一直很少与他人往来，所以显得格外神秘，也可以说格外的捉摸不透……
见司马懿似乎是想要看透自己的内心，吴质便主动道破了他的心思：
“老实说我看不透你就像是你看不透我一样，但是有一点你可以放心，我和贾逵是不同的，绝对不会对你想做的任何事情造成障碍和阻力，所以你不用顾虑我更不用堤防我，我不过是想要站在你的身后，以便亲眼目睹你到底想走什么样的道路罢了。”
说罢吴质便从容的自司马懿的身旁走向身后，留下了司马懿孤身一人站在原地。
虽然吴质表明了自己不会与司马懿为敌的立场，但对于这样一个心机剖测的人来说司马懿是难以放心的，所以他打算让钟毓暗中调查吴质的底细。
然而令司马懿没有想到的是钟毓和吴质却早就相识，更没有想到他还和诸葛亮是旧识：
“当初我们得知你决意跟随曹操南下征讨荆州和刘备之时，便料到了‘刘稷’不会作壁上观，虽然那时我们尚不知他和刘协之间已经相互勾结，但是我仍旧做出了最坏的打算。”
钟毓向司马懿描述了和吴质接触的整个过程：
“和你相识的诸葛亮在曹操南征之前已经成为了刘备的军师，而他因为你的缘故也和‘刘稷’结仇，我认为在对待‘刘稷’的立场上说应当是一致的，所以便主动接触了和他有旧交的吴质并让其传话于诸葛亮联合对付‘刘稷’的计划，没想到之后吴质居然投向了曹丕。”
然而此时司马懿已无暇关心吴质的过去，他在意的是吴质是否真的不会与自己为敌。