这是他遭受的人生第一个打击，过了好长一段时间才慢慢走出来，也是在这时候他明白了不是所有感情都会有好的结果。
十九岁那年顺利参加殿试，谁也没料到他在殿试前夕迎来了人生又一个打击。突如其来的一场病，让他无法顺利参加殿试，只能拖着孱弱的身子回家养病。
病痊愈后，生父在父母之命媒妁之言下，风光迎娶了两广总督卢兴祖之女卢氏。一个是才华惊人的翩翩公子，一个是貌美如兰的大家闺秀。两家门当户对，显得十分登对。这本是一桩再好不过的婚事，只是生父的心中始终有一道伤疤无法痊愈。
看着知书达礼的卢氏，生父既高兴又悲伤，表妹曾是他心头的不可替代，如今所娶非人，纵然卢氏是位难得的佳人，但他依旧有一丝惆怅。卢氏也心思巧妙的发现了丈夫异样的情绪，但是贤惠如她，并没有追问丈夫前尘往事。
某天，生父在书房念书，忽然觉得背部有些痒，卢氏恰好发现了他的不自然，于是帮他挠挠痒。这种贴心的主动，生父有些感触。有的时候夜深了，生父发现妻子没有睡意，还在聚精会神地捣鼓凤仙花，在制作着染指甲的液体。还有的时候，两个人跟小孩子似的，玩玩捉迷藏，好不愉快。
生父在卢氏一天天的关心下渐渐也对她动了心，这份感情来得有些迟，但幸好不算太晚。在与妻子的相处中，生父发现卢氏竟然还是一位才女。卢氏才华横溢、饱读诗书，能够与他侃侃而谈。他们吟诗作赋，赌书泼茶，茶香氤氲在空气间，两人的相处温馨至极。
从此他对卢氏的爱更深了，这种感情与对表妹的感情是不一样的。如果说表妹只是情窦的懵懂，那么卢氏便是陪他过着细水长流生活的那个人。一起坐在院子里乘凉，一起嬉闹。两人同床而眠，夫妻间总有说不完的话。
早晨有时卢氏先醒，她蹑手蹑脚地走出房门，生怕打搅了生父。有时也是生父先醒，他会坐在床边看着妻子美好的容颜，恍然有种已经走过半辈子的感觉。
那是一个普通的早上，生父睁开眼时发现妻子已经不在房中了。天刚破晓，还有些昏暗，他点上了灯，发现灯下有卢氏的一支玉钗，玉钗上还有卢氏的温度。他拿在手上，想象着卢氏将它斜插在发间，定然美丽动人。他真的没有预料到，这样父母之命媒妁之言的婚事，会有如此意外的美好。不知不觉中，他的心里已经有了卢氏，表妹的身影也早已不在了。
令人惋惜的是，生父与卢氏只有三年的夫妻缘份，三年后卢氏因难产而亡。卿卿佳人就这样撒手人寰，生父措手不及，几近崩溃。他们只是携手了三年而已，上天为何如此薄待卢氏，他惊愕只是一夜间夫妻俩就已经阴阳相隔，此生再也不能相见。那时，生父无法接受妻子已经离世这件事，他将卢氏的灵柩放在禅院里，迟迟都不肯将她下葬。
每到卢氏的生辰祭日，他更是肝肠寸断。那些过去只是觉得寻常的日子，如今叫他难以忘记。牛郎织女尚且都能一年一会，在七夕佳节见上一面。而他与卢氏却是死生不复相见，那琴弦和鸣的三年就像黄粱一梦。
卢氏死后，生父郁郁寡欢。即便续娶了官氏，还有颜氏为侧，也弥补不了内心的痛楚。直到遇见了另一个女子，我的生母沈宛。
生父在人生最后的一段时光里，某次有机遇去江南小住了一阵。那时，友人顾贞观为他介绍了当地一位颇有诗词才华的名妓沈宛。
生母自小在江南长大，是个汉族女子。而生父何以知道这个女子，皆因那些汉家文友的赞美之词。生父的文友里，属江南人士居多，闻听此才妓，慕名买场，又荐与生父。所以她的才华，生父很是欣赏。也许是对寻觅知己的渴望与怜惜，两人有情有意，遂结金兰之好。
生父回京后，托好友顾贞观将生母接入京城。只是由于种种原因，生母不能名正言顺地进入明府，只能在德胜门内置房安顿。
但好景不长，半年后，也就是康熙二十四年。生父抱病与好友一聚，一醉一咏三叹，而后一病不起。七日后，于农历五月三十日溘然而逝，年仅三十岁，虚龄三十有一。
面对生父的英年早逝，生母含泪返回了江南。只叹天公不作美，有情人终不成眷属，留下一段让人叹息的风流憾事。
回去后，生母才发现怀了身孕，一个弱女子的孤独无靠可想而知。雁书蝶梦皆成杳，她与生父自此连书信相交都是不能了。惺惺相惜的两人，便是阴阳两隔。
这个富家公子，不管对谁，都是坦诚相待。他交友“皆一时俊异，于世所称落落难合者”，这些不肯落俗之人多为江南布衣文人，如顾贞观、严绳孙等。他对朋友极为真诚，不仅仗义疏财，而且敬重他们的品格和才华，如同“平原君食客三千”一样，当时许多想升官发财的名士才子都围绕在他身边。
“山一程，水一程”与“风一更，雪一更”的两相映照，生父风雨兼程的人生路，正如其词。
他的好友顾贞观曾这样评价：
“容若天资超逸，悠然尘外，所为乐府小令，婉丽凄清，使读者哀乐不知所主，如听中宵梵呗，先凄惋而后喜悦。容若词一种凄忱处，令人不能卒读，人言愁，我始欲愁。”
也正如他的先生徐乾学所形容的：