沃德已经证明邮购设想是成功的。那时另外一位年轻人显然没有受沃德榜样的影响，并走上了一条与沃德很不同的道路；他也开始发展邮购生意，而他的邮购生意规模势必要比沃德的还大。年轻的理查德·沃伦·西尔斯既没有“格兰奇社”的名声可利用，自己又几乎毫无资本，但他却深懂得如何利用别人的资本，如何充分利用别人已建立起来的体制，尤其是铁路系统。西尔斯从小在明尼苏达州农村长大，很早就开始养家糊口，他学会了电报技术，这在当时是做火车站管理员的一个条件，于是他找到了管理明尼苏达与圣路易斯一线上明尼苏达州北红杉村火车和捷运站的工作。北红杉村只有三户人家，西尔斯的工作不需要他花很多时间，所以他便做起买卖来，把木柴、煤和木材卖给农民和印第安人。由于他可以得到优惠运价，所以他就能以低价出售这些货物吸引顾客；他还从农民那里购进肉和浆果，运到别的地方去赚钱。
一八八六年，芝加哥一家珠宝钟表公司运来一批怀表，但红杉瀑布区附近的收货人拒绝接受。车站管理员西尔斯却看到他的机会来了。当时，批发商以托销方式把货寄给零售商的做法很普遍；实际上，批发商为了抛出某种商品，有时没有订货通知也把货发出，或者故意发货给子虚乌有的收货人。然后，当车站管理员通知他们无法送货时，批发商就提出以“半价”卖给管理员，并解释说这样可以节省回程运费，而管理员卖出这批货则可以赚不少钱。按照这种做法，芝加哥那家钟表珠宝公司以十二美元一只的价格把这批发不出去的表卖给了西尔斯。这些表样式新颖，镀金，即所谓“金表”，且附有一个猎用表盒，零售价约为二十五美元。
西尔斯利用他在铁路上工作的方便条件，不直接付款购买这批怀表，而是以十四美元一块表的价格寄信通知沿铁路线的其他管理员，他提出一手交钱一手交货，可以验货。由于车站管理员都是有担保的，所以这样做不会冒多大风险。而沿线的车站管理员也就能以比当地钟表店低的价格出售这些人们喜爱的表，还能赚钱。就这样，西尔斯利用芝加哥一家钟表珠宝批发公司的货物，纯系偶然地开始了钟表生意，不久便生意日益兴隆。西尔斯自己仍是承袭老手法来扩大他的营业范围：把钟表发往某一虚构的姓名地址，然后向收到这个无人认领的包裹的走运的车站管理员提供赚钱的机会。西尔斯在六个月之内赚了五千美元之后，便辞去了车站管理员的工作。一八八六年，他在明尼阿波利斯创办了K.w.西尔斯钟表公司。他以十美元一月的租金租了一间办公室，买了一张厨房用的桌子，用五十美分买了一张倚子，还买了一些记事本和文具。然后他在报纸上登广告，以寻找车站管理员之外的更大市场。一八八七年，他迁往芝加哥，当时芝加哥已是全国铁路网的枢纽。他在芝加哥得到了阿尔万·柯蒂斯·罗伯克的帮助。罗伯克同西尔斯年龄相仿，是个钟表匠，自己还开了一家印刷社。西尔斯很快显出了他对广告的眼光。他创造了巧妙的推销办法；其中有一个办法称作“入伙凑资计划”，按此计划凑集三十八人，每人每周付一美元集中在一起，每周通过抽签方式可有一人抽到一块表，到第三十八周未时，所有的人都可得到一块表。西尔斯的市场主要仍是火车站管理员，而在那时全国已有二万名左右的车站管理员了。当然他们都是极好的顾客，不仅因为他们都是有担保的，而且还因为他们通常都是品德良好、性格稳重的人。西尔斯牢靠的保证使他更容易从一般群众中吸引顾客。开始时，他的计划是薄利多销，迅速周转资金。由于他广告做得很多，吸引的顾客越来越多，所以才有可能实现这个计划。一八八九年西尔斯以七万美元的价格卖掉了建立不久的钟表公司。但是没过几个月，他又重新搞邮购业务，还是以做钟表生意为主，包括表链和珠宝首饰。他的生意就凭一本商品目录册建立起来，这本目录册内既有无法证实的吹嘘（“世上最佳商品”，“经久耐用”），也有严肃诚实的保证（“保你满意，不满意原银奉回”）。
在早期，特别是西尔斯仍十分依赖报纸广告时，由于他脑子灵活，又远离顾客，有时兔不了要玩弄一下西部人惯用的哄骗手段。一八八九年他在几家农村周刊上登了一则广告：“惊人大平卖”，在这标题下画了一张沙发，两张椅子，全部是“精致光亮的金属架，式样美观，装磺漂亮，全都用华丽的长毛绒装软垫”，并声称这“只志在宣传”，在六十天内任何人汇寄九十五美分，便盯收到这套家具，九十五美分包括“家具本身费用以及制箱、包装、广告费等等”。寄钱的顾客其实只收到一套规格与广告上所说的完全一样的洋娃娃用的家具；他们没有注意到广告第一行的小字“微型”。西尔斯聪明的广告手法已是家喻户晓。例如，有一则西尔斯广告称“缝纫机”平卖一美元一台——结果顾客到时只收到一枚针和线。
一八九三年，他的公司开始取名为西尔斯一罗伯克公司，它的营业范围已经扩大，包括成衣、家具、缝纫机、婴儿推车、乐器等商品，这些商品均列入一本厚达一百九十六页的目录册内。随着公司的发展，西尔斯仍力图保持其原有的亲切性。有一段时间，甚至在打字机已经相当普及之后，该公司发出的信件仍是用手书写的，这是为了照顾农村顾客的感情，因为他们有时收到“机器写的”信件，觉得是怠慢了他们。
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