战后，知道了这一情况的加藤嘉明十分恼火，在第二天就来到了直之面前，怒斥他道：
“竖子尔！一勇之夫，实无大将之器！”
对于这种毫不留情的批评，血气方刚的直之当然接受不了。在嘉明面前，他什么都没说，但此时此刻，他已经暗暗的下了这样的决心：
“一定要成为真正的大将让你看看，然后再亲手砍下你的头颅！”
就在当天晚上，直之头也不回出奔而去了。在离开城门的时候，这位豪杰意气顿发，高歌道：
“江南野水终不留，高飞天地一闲鸥”（遂に江南の野水に留まらず、高く飞ぶ天地一闲鴎）
其不羁的江湖之气可见一斑。
二
出奔之后，直之先后侍奉过多名主公，但都没能长久。
根据《武功雑记》中记载的一种说法，他先是以一千石的俸禄出仕小早川秀秋，但很快这位金吾中纳言就得了精神病，身死国除，直之只能再次成为浪人。一段时间内，他只能作为松平忠吉的家臣小笠原监物的陪臣而生活。
不久之后，直之终于找到了个机会，成为了安艺广岛藩主福岛正则的家臣。根据《古老物语》记载，在那期间，他还留下了一段“妖怪退治”的逸话——
据说直之住在安艺广岛城期间，城主福岛正则宅第附近的厕所闹鬼。那鬼手臂上长长毛，爪子尖锐，会趁方便的人不注意摸他们的屁股。这件事闹的人心惶惶，家臣们都不敢去用那间厕所了。有一天直之路过那里，听同僚们说到这件怪事，便决定要探个究竟。当他走进厕所的时候，便感觉到有什么东西从厕所外的大松树树枝上钻了进来。直之在那一瞬间已经看清了“鬼”的面目，但佯装不知，径自小便，同时用余光注意身后“鬼”的情况。当他看见一只手悄悄探了过来的时候，猛地一转身，抓住那只毛手，把“鬼”拽到身前的便池中，抽出肋差将其刺杀。听到动静的众人冲进来一看，原来所谓的“鬼”只不过是一只大猿猴。从此广岛的众人再也不去谈论有关厕所有鬼的事了，而是纷纷赞誉塙直之的勇气。
但是，直之在福岛家的生活也没能长久，由于秀吉留下的“奉公构い”制度，他又一次成为了浪人。
所谓的“奉公构い”，说白了就是指从住家出奔的家臣，再侍奉别家的时候，需要参考原主家对其的评价，有时也需要得到原主家的意见和肯定。加藤嘉明对直之本来就心怀怨恨，当然不会为他说什么好话，以至于他在福岛家也呆不下去了。这一点上，他的遭遇倒是和后藤又兵卫颇为相似，又兵卫也是因为与原主公黑田长政不和而出奔，在长征的阻挠下无法出仕其他大名的。至于为什么加藤嘉明没有对其出仕小早川·松平两家提出抗议，可能是因为这两位比他的地位要高的缘故吧……
三
离开了广岛城的直之似乎失去了出仕信心，没有再投靠其他大名，而是开始了云游的生活。
虽然不做家臣了，可直之想要成为真正的大将的信念没有改变。直之的这一段浪人生活的经历，有很多传说，主要的就是以下两种说法——
有一种说法是，直之寄居在常陆水户的熟人肥田满赖处。当时有人劝他投靠江户的德川家康，他却说：
“德川家已经是名将如云了。我要是参加丰臣军，倒是有成为大将的可能……”表露了投靠大阪的丰臣家的念头。
据说，他住在水户期间，曾在参拜爱宕明神时说出这样的话：
“请把战乱的灾难降到世上吧……”
这样令人惊讶的希望战争到来的念头，反映了他一心想要在战场上出人头地的执着愿望。
另一种说法认为，直之来到了京都的妙心寺出家，成了一名禅僧。可这位僧人真不一般，他号称“铁牛”，每天腰挎双刀，手托铁钵，四处游走，气势逼人！可谓是豪杰之气未脱，清静之心全无……
正当１６１４年１１月，日本东西两方危机爆发，大阪丰臣与江户德川之间的战事一触即发之际，这位铁牛僧突然出现在大阪城下，加入了丰臣军，终于投身于自己期待已久的战乱之世了。
四
塙直之投靠大阪城初期，并没有受到太多重视。在大阪冬之阵期间，他只是作为一般将领，编入了大野治长的弟弟治房麾下。真正使直之开始引人注目的，是在冬之阵末期，德川、丰臣双方和谈之前，那场被称作“本町桥夜袭”的奇袭战。
１６１４年１２月４日，战事已经胶着了很长时间，德川军基本完成了对大阪城的包围，前锋已经迫近大阪城南天满川北侧的城濠了。对丰臣军而言，长期的围城会造成士气低落，于是塙直之、长冈兴季、御宿政友等几位将领商量采取夜袭行动，以壮声威。他们把意见反映给上级指挥官大野治房，治房虽然表示赞同，但只能为这次行动提供１５０名士兵。急于交战的直之当时表示：
“对于夜袭而言，少数兵力反而有好处……”
就这样，夜袭的计划被确定下来。
１６日的夜里，直之领兵出城，夜袭的目标是驻扎在本町桥南的蜂须贺军的一支数百人的部队。
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