那支部队的大将，是蜂须贺至镇的家臣中村右近重胜。中村重胜此时尚在梦中，大多数士兵也都在熟睡，而站岗的哨兵，也三三两两的在闲谈解闷，或者拿出随身携带的干粮当作宵夜充饥。谁也没有想到，一直处于被动防守的大阪军，会出城偷袭。虽然事前也有一位叫做樋口内蔵助的侍大将曾经提出：“在这里扎营应该先把桥烧掉，否则这里夜间雾气很重，丰臣军也许会趁夜色过桥偷袭……”。可惜的是，他的意见并没有受到重视。
１７日凌晨２时，直之安排一百余名士兵的铁炮队埋伏在敌人的营门外，一声令下，先进行了一阵齐射，紧接着，二十名精兵冲进中村的营地乱砍乱杀，中村队立刻陷入了混乱和恐慌之中！许多将士连铠甲都来不及穿就纷纷逃命，转眼间就被凶神恶煞似的丰臣军杀死了数十人。这时，直之指挥的后续部队也赶到并加入战团，中村军在这样的打击下完全溃散，中村重胜本人也在乱军中被杀。
当附近的蜂须贺军其他各队听到喊杀声，整装赶来救援的时候，丰臣军早已得胜回城了，只留下了百余具德川军的尸体。而更令人乍舌的是，直之这位豪杰之将不知是哪里来的灵感，竟然命人事先准备好了许多小木条，夜袭之后散落在德川军的阵地中，上面写着：
“夜斩尔等之大将，乃是塙团右卫门直之！”（夜讨ちの大将·塙団右卫门直之）
这一下，直之的威名不但在敌军中引起轰动，在大阪军的阵营中也广为流传。
此次夜袭，直之一改以往冲锋在前的习惯，而是端坐桥头指挥作战。这样的事迹后来传到他从前的同僚、在德川方的池田军中任职的林半右卫门耳中，却引起了林的不屑，他说：
“如果自身不会持枪作战，即使领有一国也不配称为武士，过去拙者和团右卫门都是这么认为的。而据闻前夜，团右卫门坐镇桥头，挥采配号令作战，威风则威风矣，然年方四十八，尚不能称老，却违背当初誓约，拙者羞于与其相见。”
直之听说了这番话，深以为然，对传话的人道：
“半右卫门的愤怒不是没有道理的……但我曾被加藤嘉明斥责为一勇之夫，没有大将之才。我那样做只是想让加藤匹夫知道，挥挥扇子这种事我也会！请转告半右卫门，以后我会遵照约定，持枪作战的……”
尽管直之的夜袭战取得了成功，提升了丰臣军的士气，打击了德川军的气焰，但百余人规模的战斗终究不能扭转决定天下之役的战局，相比之下，这样的胜利不过是大风暴中泛起的泡沫一样微不足道。随着大阪方同意了和谈的条件，冬之阵落下了帷幕。
五
１６１５年４月，大阪夏之阵爆发。这次，在德川家“和谈条约”的欺骗下失去了城濠保护的大阪军，反而放开了手脚，做出了主动出击的决定！丰臣军的第一个目标，就是位于大阪城近侧和歌山城的大名——浅野长晟。
浅野家与丰臣家渊源极深，浅野家上代当主长政，乃是在太阁秀吉在世时，总揽丰臣家政务的“御家老众”（俗称“五奉行”）首领，同时有时秀吉正室夫人北政所（弥弥）的兄长。正因为有了这样的亲密关系，使得大阪城的当权者们一开始还对浅野家报有幻想，一心想劝说他们支持丰臣家与德川家对抗。可是，看清了天下大势的浅野家当然不会同意如此无礼的要求，反而把大阪城的使者奚落了一番。这样的结果使得大阪城的淀姬和大野治长十分恼怒，因而在夏之阵一开始，就把浅野家当作第一个进攻目标了。
为了确保进攻的胜利，大野治长事先联络了纪伊国内的土豪发动“一揆”（暴动），希望能与大阪军一起，对浅野军进行前后夹击。但事有不谐，由于叛徒的告密，一揆军在浅野军和德川方的板仓重胜军的围剿之下被消灭，大野治长派去指挥起义的部将北村善大夫也被捕了。剿灭土豪暴动之后，浅野军出兵五千人，由浅野长晟亲自担任总大将，开始向大阪城进发。
虽然当地起义军的暴动失败，但大阪方并不知情，仍然继续执行着对浅野家的进攻计划。
１６１５年４月２８日，丰臣军以大野治房为主将，塙直之、冈部则纲、淡轮重政、新宫行朝为备大将，率领三千士兵，进攻浅野家的主城和歌山城。
丰臣军在进军中，对途经的岸和田城展开了进攻，城主小出吉英一边指挥守城，一边派人向主城求援。这时候，大野治房得到了浅野军正在北上的消息。他害怕继续耽搁下去会遭到夹击，于是下令放弃攻城，全军南下，在贝冢地方扎营，准备正面迎敌。
与此同时，浅野军已经到达了佐野地方的市场村，却听到了“丰臣军有两万大军攻打过来了！”的消息，一时间人心浮动。浅野长晟急忙召开军议，会上，大将浅野良重主张正面迎敌，而另一员将领亀田高纲则认为：
“在开阔地带迎战大军，与我方不利，不如撤退到樫井地方，在松林里防守。”
两名将领意见不和，激烈争吵，竟发展到拔刀相向，最后还是浅野长晟出面调解，采取了亀田高纲的策略，浅野军开始了撤退。
六
４月２９日，丰臣军的先锋从贝冢的营地出发，塙直之和冈部则纲都争着要当先锋，各不向让，以至于互相谩骂。最后，先锋的任务被冈部则纲取得。
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