据后人推测，第一张画像和明成祖的画像一起被隆重地供奉起来，应当是朱元璋的真实形象。但他为什么又要丑化自己呢？其实在民间看来，朱元璋的第二张画像虽然丑陋，却是民间所说的“五岳朝天”和“七十二黑痣”的“猪龙形”贵兆，人们一般认为这种长相的人大富大贵，是天命所归的真龙天子。而且朱元璋喜欢微服出巡，也可能会故意掩盖自己的真实面目，以免让人认出他来。或许正是为了引起民间百姓对自己的敬畏，同时出于安全防范上的考虑，朱元璋造出了这两张迥然不同的画像。
其实朱元璋的相貌还曾经成为他人生中的一个重要契机，这也是他政治生涯的正式开端。在云游四方的八年旅程中，朱元璋结识了许多江湖朋友，见识和阅历也迅速增加。这时侯已经是天下大乱，各地都有许多农民起义军的队伍，朱元璋觉得自己也应该去参加起义军才会有前途，所以在至正十二年（公元1352年）时，二十五岁的朱元璋来到濠州城下，准备投奔郭子兴的部队。但守城的兵士看到这个身材高大的和尚闯来，又见他二话不说，只称要见首领，就认定了他是奸细，打算就地处决。郭子兴得到消息，生怕错杀了来投奔的好汉，就赶到城门来，一看这和尚相貌堂堂，神情气质威风凛凛，颇有英雄气概，心里很是喜欢，问清楚他是前来投奔的，就留下他作了步卒。
就这样，朱元璋一生中最重要的契机来临了。他原本就很有能力，如今又懂得抓住机会，很快就锋芒毕露，引起了郭子兴的注意。他在军队里屡次立下战功，和郭子兴的养女马氏结了婚，又趁招兵的机会把昔日的旧友伙伴都纳入军中，渐渐培养起自己的势力。后来郭子兴去世，朱元璋就继承了他的势力，成为这一部义军的首领。
至正十五年（公元1355年）二月，农民起义军领袖刘福通迎立韩林儿为皇帝，号为小明王，国号为宋。朱元璋被小明王任命为左副元帅，后来又因战功屡次升迁，到至正二十三年时，因救援小明王而被任命为中书右丞相。此时的朱元璋已经不再是十年前那个一无所有的流浪汉，他掌握着自己的地盘和军队，再也没有人能够小觑他的势力，而他本人也已经踌躇满志，正摩拳擦掌地为下一个人生目标努力了。
乱世从来都是最适合冒险家活动的舞台。在元朝末年的动荡岁月里，除了朱元璋之外，还有许多英雄或者枭雄也打出了自己的一片天地。在他们之中，有贩运私盐起家的张士诚，出身渔家、后来做过小吏的陈友谅，泛海贩盐的方国珍，帮佣出身的陈友定，差役出身的明玉珍等。这些人分别拥有自己的优势和劣势，各自割据了一块地盘，想要在乱世中建立自己的功业。和他们比起来，朱元璋也拥有自己的特点。和古往今来许多成功的领导者一样，他胸怀大志，果敢坚毅，善于用兵和用人，具有高瞻远瞩的眼光，当然还比别人多了一些运气。于是在人生功业的第二个阶段中，陈友谅、张士诚等人一一败在他的手下，他成了群雄中最终的胜利者。
陈友谅是湖北沔阳人，他占据着江西、湖广一带的地盘，建立了大汉政权，自立为皇帝。他在元末割据的群雄中势力范围最大，军事实力也最强。他拥有一支战斗力很强的水军，大小战舰几百条，野心勃勃，一直想要吞并朱元璋的地盘。而张士诚在富庶繁华的江浙一带建立了大周政权，从此就沉浸在江南纸醉金迷的生活里，手下的文武百官相互攀比着聚敛财富，整个政权都表现出一种不思进取的气氛来。
当时张士诚和陈友谅的势力都与朱元璋的势力相当，究竟先攻灭哪一方势力，成为一个具有重要意义的选择。朱元璋的许多下属看到张士诚的军事实力低于陈友谅，就建议他先攻张士诚后打陈友谅，但朱元璋却做出了与他们相反的判断。他认为张士诚缺乏进取心，陈友谅却习惯进攻，如果先攻打张士诚，陈友谅必然会全力来攻打自己，使自己陷入两面受敌的境地，而如果先攻打陈友谅，依照张士诚的性格，肯定会犹豫不决，不会参与他们的战争。于是他做出了果断的决定：先和陈友谅交手。
后来的形势发展果然如朱元璋所料，部下们都不得不佩服他的判断。从至正二十年（公元1360年）到至正二十三年（1363年），朱元璋和陈友谅这两方势力在应天、江州、鄱阳湖等地进行了几次重大战役，杀得惊天动地。特别是二十三年夏天的鄱阳湖战役，双方都调动了主力部队参战，陈友谅的部队号称六十万，将大战舰用铁链锁在一起长达十几里；而朱元璋的部队只二十万，主要利用小型战船和火器进攻。这是一场极为惨烈的战役，局面僵持不下，双方竭力苦战了三十六天，互有胜负，朱元璋几次险些被擒，陈友谅的军粮也终于告竭。正当陈友谅打算退兵，想要重整旗鼓卷土再来时，命运却抢先终止了他的计划：一支飞箭穿过他的头颅，这位枭雄的人生就此画上了句号。第二年，朱元璋兵临武昌城下，陈友谅之子陈理出降，汉政权灭亡，这片疆土从此为朱元璋所据有。
这一年，朱元璋自立为吴王，设置文武百官，大量招贤纳士，稳固自己的势力，准备讨伐张士诚集团。朱元璋和部将们制定了周密的计划，将张士诚的领地一步步攻克。首先是江北和淮东，然后又攻下湖州、杭州等地，剪除了张士诚的羽翼，最后用大军包围苏州，攻打了十个月后终于破城。张士诚烧死家属后自杀未遂，被带去见朱元璋，但问话不答，朱元璋一怒之下将其处死，但也有人说他是被关进监狱后自缢而死的。朱元璋对当地百姓支持张士诚的行为很是不满，后来对他们采取了很多报复性的赋税政策，直到他去世时都没有改变。
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