1892年，蒋介石5岁。父母及祖父深恐他顽劣成性，贻误终生，于是决定在他未及人学年龄时，提前请师设塾，让他收心学习。
蒋介石的启蒙老师是任介眉，这个人是个老秀才，对待蒙童的严厉和暴虐是远近闻名的，连顽劣难驯的蒋介石也难以忍受他的酷虐。因此，1894年，又改从蒋谨藩为业师。学习中，蒋介石即已显示出超出同辈小伙伴的智力和能力，业师蒋谨藩经常对蒋母说：令郎天资颖异，他日必成大器，汝节操贞洁，天固有以报也。儿子得到老师的夸奖，作母亲的当然十分高兴，也更坚定了望子成龙的信心。1899年，蒋母得知县名士姚宗元在自己娘家葛竹开馆授业，于是决定将蒋介石送往葛竹，到姚宗元开设的“溯源堂”受业。
姚宗元是地方名士，学有根基，蒋介石得其指导，学业长进很快。有一次，姚先生命蒋介石以竹为题，作一对联，蒋应声吟出：“一望山多竹，能生复日寒”。姚宗元对此颇为赞赏。从此常对蒋介石的娘舅们说：“汝甥悟力非常，若教养得法，前程岂可限量！”
同年，革命党人竺绍康骑马到溯源堂拜访姚宗元，蒋介石见竺绍康气宇轩昂，心生景慕，便久久注目；又见他的坐骑神骏不凡，于是偷偷将马牵到野外，百般耍弄。结果把那马儿激怒，噬咬蒋介石的后背，使其倒地流血。这次意外受伤，触动了蒋介石的思母之情。当年暑假放学回家，刚进家门，见到母亲未及说话便放声大哭。也许正是由此萌发了恋母情结，此后蒋介石每次外出求学，总不免哭泣留连。
蒋介石放假居家期间，有一位相面先生常来蒋家，此人总喜用手摸蒋介石的头部，一边抚摸一边慨叹：“我从未见过如此骨相的人，这小孩太奇特了！”这位相面先生的话，加上这一时期蒋介石学业上的长进和几位业师不约而同地对蒋介石的夸赞与期许，使蒋母不能不再度联想到当年金竹庵中看相人“必出贵子”的预言。这位两度孀居、遭遇坎何的普通农家妇女，只有把今生惟一的希望完全寄托在这惟一在世的亲生儿子身上了。
这一年的寒假，榆林的表舅父陈春泉到蒋家作客，闲卿中提到陈春泉聘了岩头毛凤美在家中设塾，蒋母征得陈春泉的同意，决定送蒋介石到榆林就读，师从毛凤美学习《易经》，后来蒋介石改名“中正”，即取《易经》中交辞和象传之意。
1901年，蒋介石又改从崎山下皇甫氏家馆竺景嵩为业师，学《左传》，并学作策论。也就在这一年，蒋介石谨遵母命，与岩头村毛鼎和之女毛福梅结婚。
14岁的孩子，尚不知婚姻为何物，加上自幼养成的顽劣习性毕竟没有根除，因此，蒋介石婚后最初的那些日子里，着实闹了不少笑话。拜花堂、人洞房的当天，蒋介石便寻机溜到了大街上找小伙伴们玩耍去了。及至人们簇拥着小脚伶仃的新娘子毛福梅进洞房时，才发现另一位主角--新郎格不知跑到哪里去了。正待寻找时，忽听门外一阵喧闹，随后拥进一群半大小子来。这些孩子一边放爆竹，一边呼喝喊叫，其中那个笑闹得最欢的，便是那拖着油光光的大辫子、披吉祥如意红花、穿长袍马褂的新郎棺蒋介石。除此以外，蒋介石在新婚之夜就让新娘子守了空房，他自己则躲到母亲的床上呼呼大睡，不知是有意还是无意，任人推拉叫喊都醒不了，最后还是蒋母请人把儿子拖拖拉拉地“塞”进了洞房之中。直到把他安置在新床上，他还在呼呼有声地酣睡，害得新娘子毛福梅含泪枯坐，直到天明。
婚后未久，蒋母再托陈春泉为蒋介石寻找名师，陈春泉不负蒋母之托，介绍了在岩头开馆的毛思诚。1902年，蒋介石来到岩头，师从毛思诚温习《左传》。毛思诚授业，注重困人施教。因此，蒋介石进馆受业后，进步很快，个性也由此发展，表现得十分狂傲。毛思诚曾说他：“狂态不可一世”。
同是这一时期，蒋介石还表现出一些个性特点，如动静反差极大。课下休息时，他戏嬉无度，奔跑无时，偶一心血来潮，就大搞恶作剧捉弄同学，而一旦开始用功，却又专心致志，无论周围环境多乱，他照样可以埋头读书，丝毫不受环境的影响。如此动静之间判若两人，可见其天成异秉。
无怪相面先生说“这个小孩真奇特”。幼年时期的蒋介石，实有大异于常人的“奇特”之外。
2．“红脸将军”首渡东瀛
1903年（清光绪二十九年如月，蒋介石赴宁波赶考，同时改名志清，从此，很少有人再提“蒋瑞元”这个大名了。
蒋介石赴考上路之后，蒋夫人毛福梅便每天跟婆婆一起在观世音菩萨像前祈祷，求大慈大悲的菩萨保佑丈夫早日赡宫折桂，衣锦还乡。可是，没等到报喜的上门，蒋介石已经文场失意，名落孙山，气哼哼地挂着满脸的霜回来了。
婆媳俩忙不迭地耐心安慰，小心服侍，生怕这位心高气傲、惯于拔尖却从来不肯甘居人后的蒋公子想不开，再生出什么怪主意来。
其实，这婆媳是多虑了。蒋介石那一脸秋霜并非因为科考落弟，而是因为当时的宁波已受新思潮的影响，广大知识分子对科举之类的东西已开始看穿，不再当回事了。在新思潮广泛传播的情况下，社会上也纷纷议论清政府的无能、软弱，受尽了洋人的欺负等事。蒋介石生性敏感，他生平第一次到宁波，第一次参加科考，也是第一次亲眼看到了科场的黑暗腐败，他不禁感到痛心和愤慨。在宁波期间，他也是平生第一次听到人们议论废科举、兴学校的新鲜事，并且惊奇地发现一些已获功名的举人、秀才竟然在试办新学堂，一些学馆里也开始向学生讲授数理化等课程了。此外，这个头一次进城的“乡巴佬”还听到了不少有意思的传闻：朝廷中“帝”、“后”两党之争，“戊戌变法”的失败，李鸿章大搞“洋务运动”等等，这一切在年轻的蒋介石心中搅起阵阵波澜。回到奉化家中后，他经过几天的考虑，决定从学习新科学人手，迎接和适应即将到来的社会大变革。大动荡。他告诉母亲和妻子，自己要到奉化县城新开办的“凤麓学堂”去读书，去学习新科学。
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