蒋介石自称幼年“顽劣”、“顽梗”、“放搏跳跃”等，确实是当时的真实情况。
蒋介石幼年时的好斗爱动，在家乡溪口街上是出了名的。他常常因此闯祸闹事，“倍增慈母之劳。”
蒋介石4岁的那年除夕，全家人正准备吃年夜饭，蒋介石在无人看管的情况下，一个人爬上了饭桌。他看着桌子上整齐码放的筷子，忽发奇想，竟拿起一支筷子插入喉管，想试探自己的喉管究竟有多深。他没有想到，筷子一下子插进去太深，拔也拔不出来，喊又喊不出声，以至仰靠在椅子上，大张着嘴不省人事了。家人发现后，立即慌作一团，直到请了看病先生来，取出筷子，蒋介石才渐渐苏醒，但仍是口不能言，双目呆滞。全家人吓得彻夜未眠，围护在床头，蒋介石的祖父更是惶急无措，隔一会儿便隔窗询问一下情况。直到第二天，天色放亮时，祖父蒋斯千又一次隔窗询问蒋母：“孙子恐已哑乎？”老先生深恐这个宝贝孙儿由此变成个哑巴。这一次，话音刚落，蒋介石突然从床上一跃而起朗声答道：“我能说话，没有哑！”一家人闻听之后，转忧为喜，方始放下一颗悬着的心。
蒋介石5岁那年的冬天，一日在院内檐下玩耍，忽然发现水缸里的水冻了一层薄冰，圆明如镜。他看得兴起，攀到缸沿，扑身去捞取冰水中的影子，因用力过猛，一下子倒栽在水缸里，怎么挣扎也出不来了。等到被家人发现救出时，小小的蒋介石早已被冻得半死，家人护理了大半日才回暖过来。同是这一时期，蒋介石经常独自溜到门前的清溪中去游泳。溪水清浅，嬉戏尚可，但几次遇上山洪暴发，几乎遭致灭顶之灾。也算蒋介石命不该绝，每每能死里逃生，化险为夷。
蒋介石7岁时，又迷上了舞枪弄棒，经常跑到街上，召来邻舍的孩子们，仿效戏台上的两军对阵，大打出手。每逢这种时候，蒋介石总是自封为“大将”，指挥打斗，伤及别的孩童。蒋介石在外常常闯祸，把邻家孩子打得鼻青脸肿。有一次，他因为闯了祸，被母亲关在房里痛打，蒋介石躲元可躲，情急中钻进床下不肯出来。正巧这时有邻居来找蒋母，蒋介石乘母亲开门之机，从床下爬出，疾奔到街上。蒋母追不上这个“劣子”，一时气得嚎陶大哭。蒋介石虽然顽劣成习，但从小就最怕母亲掉眼泪。见母亲放声嚎陶，吓得他立刻垂首返回，自承有错，劝母亲不要再哭了。直到成人之后，蒋介石仍无法摆脱这个自幼养成的“性格误区”--母亲掉泪，是他平生所最“怕”的一件事。
还有一年，适逢正月初一，蒋姓族人都按习俗到祠堂去拜祖先，拜谒之后，每人可领几个芝麻糖饼，蒋介石当然也去领了。可是，大家都是排着队按次序取领糖饼，蒋介石却偏偏要抢先。族中有人出来拦阻喝斥，他不但不听，反而就地躺倒，满地打滚，直滚得泥一身水一身，然后爬起来就往人堆里乱挤乱插。乡人习俗，“新年穿新衣”，别人一身新衣裤，都怕被满身泥污的蒋介石弄脏了，因此间避犹恐不及，也就再没人阻拦他抢先领糖饼了。因为他每逢不遂心愿的时候就以各种耍赖撒泼的办法迫人就范，所以乡人们都称他为“瑞元无赖”。
不过，蒋介石好勇斗狠、事事占先的性格倒也并非都用在了撒野耍赖的顽劣行径上，有时也能做点好事。他8岁时，已人家塾学习，有一次，一个素来蛮横的同学无故欺辱一位小同学，蒋看到后，为正义感所驱使，出手打抱不平，将那欺负人的同学打倒在放学回家的路上。老师闻知后，将他狠狠训斥了一顿，而蒋介石并不申辩，默默承受了。
这种顽劣不堪的习性，随着年龄渐长，人学读书才有所收敛。改正。蒋介石7岁时，祖父蒋斯千谢世，隔一年又死了父亲，家里迭遭变故，使蒋介石幼小的心灵蒙受了很大的刺激，他的行为举止渐渐发生了变化。父亲去世，蒋介石沦为孤儿后，没过一年，与他同父异母的哥哥蒋介卿又同母亲发生矛盾，最后提出析产分家，占去了大部分蒋家产业。未久，胞弟瑞青生病不治，以3岁幼龄而亡故了。母亲独力抚孤携幼，处境极为艰难。正是这种每况愈下的家境，刺激蒋介石渐萌人事，懂得了体念慈母的心清，逐渐改掉了顽劣的习性。可以说，蒋介石幼时“不堪教养”的顽劣习性是在母亲的倾心教诲下才得以逐渐克服的。多年以后，蒋介石在《报国与思亲》一文中曾回忆道：
“母亲深深地爱抚着我，一直就像看待婴孩一样，而其督教，却比老师还严厉。当我出门或回家，必定要查看我所携带的东西；出外旅行或寄宿必定查问我去哪里；放学归来，必定考验我的课业；日常更谆谆教导洒扫应对的礼节和刻苦自立的道理，以及督饬我亲自做佣仆们所做的劳苦工作，磨练我的身心免于怠情。母亲迟睡早起，无时无刻不在倾注她的全力，期望我这个失去父亲的孤子长大成人。”
蒋母勤勉刻苦的生活作风，使幼年的蒋介石深深地受到感染，他于1945年5月曾再次提及：
“我（蒋介石）是在孤儿寡母的家庭中长大的，受到过很多委屈，饮泣吞声，无可申诉。母亲只有一个愿望，就是把我抚育成人。母亲的忍耐力是难以想象的，我也深受影响，我的个性就是在这种压迫环境中所形成。坚忍不拔的毅力，就是这样地锻炼出来的。”
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