建安三年（198年），吕布又与袁术连合，遣其将高顺、张辽击刘备，曹操遣夏侯惇往救备，为顺等所败。顺等遂破沛，虏备妻子，备单身走。操欲自往击布，诸将以为张绣、刘表在后，如东击布，后方堪虑。荀攸曰：“表、绣新破，势不敢动，布骁猛，又恃袁术，若纵横淮泗间，豪杰必应之。今乘其初叛，众心未一，往可破也。”操称善，乃引兵往击布。这时泰山屯帅臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨等皆附布。操与刘备遇于梁（今河南商丘市），进至彭城（今徐州市）。
陈宫劝吕布击操，以收以逸待劳之效。布不从，欲待操军横渡泗水时，蹙之于河。但操军战斗力甚强，布连战皆败，操攻克彭城之后，仍滥杀人民，进行屠城。吕布最后退守下邳，操引沂、泗二水灌城。布部将多叛，布亦被迫出降，操缢杀之。
布将张辽率其众降操，拜中郎将。臧霸亡匿，操得而赦之，使招吴敦、尹礼、孙观等，皆以为守相。这样，曹操在徐州的统治大致稳定了。
淮南的袁术，已于建安二年（197年）称帝，他只知骄奢淫佚，后宫妻妾数百，皆著罗纨，食粱肉。对百姓则一味榨取，毫不体恤。等到百姓的脂膏被吮食尽了，他也“资实空尽，不能自立”，被迫离开淮南，企图北上，把皇帝的桂冠送给袁绍，途经下邳时，遭到曹操的邀击，不能前进，又折回寿春（今安徽寿县）。呕血而死。
二、官渡之战
在曹操迎接汉献帝到许以前，曹操和袁绍分别在黄河南北发展自己的势力，双方还一直保持着友好的关系。但随着双方势力的扩张，利害冲突也跟踪而来。曹操打着“天子”招牌，操纵封赏大权，自为大将军，以袁绍为太尉。袁绍素来骄贵，声望和地位一向在曹操之上，这时，绍耻班在曹操下，怒曰：“曹操当死数矣，我辄救存之，今乃背恩，挟天子以令我乎！”不旨接受太尉官职。由于袁绍势力很大，曹操不得不把大将军让给他，而自为司空、行车骑将军。
建安三年（198年）十二月曹操擒杀吕布，取得徐州，次年三月，袁绍削灭公孙瓒，兼并幽州，于是袁、曹两大势力之间的对立显得更加突出，便不能不以战争相见了。
就地广、兵多、粮足各方面而论，袁绍都胜过曹操。曹操所占领的兗、豫、徐三州，都是残破之余。袁绍所统辖的冀、青、幽、并四州，则受战争破坏较少，比较富实。再就四周形势来说，袁绍所控制的地区，西界黄河，东临大海，北面的乌桓素受袁绍笼络。曹操则南有刘表，东南有孙策。关中将帅韩遂、马腾等都拥强兵，徘徊观望于袁曹二者之间。
客观形势是利于袁绍而不利于曹操的。
建安四年（199年）三月，袁绍灭公孙瓒之后，挑选步兵十万，骑兵一万，准备进攻许都。当时谋臣沮授向袁绍建议利用优越的人力，物力与地理形势，对曹操进行持久战以消耗其军事实力。“进屯黎阳，渐营河南”，从正面稳扎稳打；同时“分遣骑兵，抄其边境，令彼不得安，我取其逸。”这样就可十全必克，而不必决胜负于一役。可是袁绍不能用。
曹操针对当时情况，采取了一系列措施。首先进取河内，河内地区北靠太行山，南临黄河，占有了它，不仅可以阻挡袁绍在并州东南地区的军队东下，而且可以有效地阻止袁绍大军从东沿河西上。建安四年（199年）八月，曹操派遣原泰山将帅臧霸等带领精兵回到青州，利用他们在当地原有的影响进行活动，以牵制袁绍在青州方面的军队，使之不能西上增援。十一月，曹操又舍弃杀子之仇，把正在被袁绍招诱的张绣争取过来。这时，关中诸将见袁曹将要战争，皆中立观望，曹操使卫觊前往关中协助司隶校尉钟繇安抚韩遂、马腾等，使其不致为患。并开始派遣谒者仆射到关中监盐官，以市盐钱购买耕牛，供回到生产线上的农民使用，这对于安定关中社会秩序也起了一定的作用。这样，曹操就把一些不利因素转变为有利因素。后来曹操从关中获得一千余匹军马，弥补了一部分骑兵不足的缺陷。张绣在与袁绍作战中，亦“力战有功”。
曹操在做了以上部署以后，于建安四年（199年）年底，亲自率领大军进驻重要战略要地——官渡（今河南中牟北）。就在这时，发生了一件对曹操不利的事，就是刘备在徐州的叛变。刘备自投归曹操后，操给他一个豫州牧的名义，一同驻在许都。这时，淮南军阀袁术由于屡吃败仗，力穷势窘，打算经过徐州北上投奔袁绍，曹操派刘备前往截击，袁术被阻南归，刘备占据徐州叛操，并与袁绍联合。曹操派将前往击备，未能取胜。操留下部分兵力把守官渡，自己率领精锐骑兵前往击备。诸将恐袁绍乘机进攻，操曰：“刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂东行，很快就击溃了刘备的军队，迫使刘备连妻子都扔掉，仓皇北上投奔袁绍。刘备手下亲信大将关羽，也被操俘获。操再回到官渡，前后还不到一个月的工夫。
曹操东征刘备，给袁绍造成的可乘之机，在袁绍集团中，并不是没有人看到。袁绍的谋臣田丰就曾经劝他抓住这个战机，袭取许都，但绍却以幼子患病的理由不肯出击，田丰急得用手杖击地说：“遭难遇之机，而以婴儿之病失其会，惜哉！”
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