袁绍在曹操进攻刘备时，不采取积极的行动，但当曹操打垮了刘备，回军官渡后，他却召集部属商议出兵的问题。田丰重申沮授前议，说：“操善用兵，变化无方，众虽少，未可轻也，不如以久持之。将军据山河之固，拥四州之众，外结英雄，内修农战，然后简其精锐，分为奇兵，乘虚迭出，以扰河南，救右则击其左，救左则击其右，使敌疲于奔命，民不得安业；我未劳而彼已困，不及二年，可坐克也。今释庙胜之策，而决成败于一战，若不如志，悔无及也。”袁绍对田丰的意见，不但不听，反而认为“沮众”，把他囚禁起来。沮授原来在袁绍幕府中是内为谋主，外监诸将的首要人物，这次也因谏阻出兵，违背了袁绍的意旨，郭图等人又乘机进谗，说沮授权势太大，继续重用下去，会无法控制，引起了袁绍对沮授的怀疑，终于把沮授统率的军队分为三部分，让他和郭图、淳于琼各统一军，这就大大削减了沮授的职权。
袁绍集团就在这种意见不一，矛盾重重的情况下，出动大军南下进攻曹操了。
建安五年（200年）正月，袁绍首先向各州郡发布了一篇讨伐曹操的檄文。二月，袁绍亲自率领大军由邺城南下，进驻黎阳。
袁绍向曹操进攻的第一步棋，就是派遣骁将颜良渡过黄河进攻白马（今河南滑县东），以便为主力渡河打下前进基地。曹操是要救援白马的，但所使用的战略，并不是派军直奔白马，而是声东击西，分散袁军兵力。曹操首先引兵到延津，装出要渡河抄袭袁军后路的样子。袁绍忙分兵西上进行邀击，曹操则率领轻骑迅速驰往白马。在曹军离白马只有十几里的时候，颜良才发觉，仓猝应战。曹操令张辽、关羽为先锋，关羽望见颜良麾盖，迅速冲进敌阵，刺死颜良，袁军失去主将，登时溃散，于是曹军胜利解救了白马之围。
曹操深知白马孤城在袁绍优势兵力的压迫下，终究不能坚守，乃向官渡进行战略转移，令白马居民和辎重一齐跟随军队沿黄河南岸向西撤退。
袁绍凭仗兵多势众，率领大军继续推进，沮授再次向袁绍进谏，劝他不可轻率冒进。袁绍不但不听，还把沮授仅余的部分军队交由郭图带领。
袁军先头部队在离延津不远的地方，赶上了曹军。这时，曹操令部队停止后撤，在南山下扎好营垒，派人登高瞭望。瞭望者报告袁军大约有五、六百骑来到。接着又报敌骑续有增加，步兵多得不可胜数。操吩咐不要再报告了，他要骑兵解鞍放马，休息待命。这时，从白马撤出的辎重还在路上，诸将担心敌骑掳掠，建议连人马带辎重一齐进入营垒。荀攸认为现在正是利用辎重引诱敌人的时候，怎能移进营内呢！胸有成竹的曹操对荀攸的意见，点头表示赞同，脸上不禁发出会心的微笑。
袁绍骑将文丑和刘备带领五、六千骑先后到来。诸将催请曹操赶紧上马迎战。操不动，过了一会儿，袁军骑兵到来，见路上有那样多的辎重，分外眼红，争先恐后地去抢劫，因而队伍大乱，操乘隙下令冲击，这时操身边骑兵不满六百人，但他们是以逸击劳，故能一举击杀文丑。文丑和颜良都是袁军名将，经过两次战役便被斩杀，大大提高了曹军的士气。
曹操在初战胜利之后，仍旧按照原定计划，退到官渡，集中兵力，筑垒固守。这样，既免遭敌人包抄，又缩短了军粮供应线。也使得袁军远离后方，给自己以更多伺隙出击的机会。
袁绍尽管两次受挫，但凭仗其兵多势众，仍旧推进至阳武（今河南原阳东南）。八月，袁军进临官渡，于是关系袁曹成败的官渡之战进入了决战阶段。然而，从史料上看，这个阶段的战争情况是含糊不清的，如《三国志》卷1《武帝纪》载：
八月，绍连营稍前，依沙塠为屯，东西数十里。公亦分营与相当，合战不利。时公兵不满万，伤者十二三。绍复进临官渡，起土山地道。公亦于内作之，以相应。绍射营中，矢如雨下，行者皆蒙楯，众大惧。时公粮少，与荀彧书，议欲还许。彧以为：“绍悉众聚官渡，欲与公决胜败。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，是天下之大机也。且绍，布衣之雄耳，能聚人而不能用。夫以公之神武明哲，而辅以大顺，何向而不济！”公从之。
所谓“合战不利”，虽然不能说是打了败仗，至少也是受到挫折。史书上关于官渡战役的描述，多来自曹魏官方，讳败夸胜，自为情所难免。从以上叙述可知，两军相持，曹守袁攻，曹军虽然焚过袁军的运粮车，但曹军乏食的情况仍较袁军严重。操非暗于军事者，犹欲知难而退，退保许都，从知曹军缺粮情况实为严重。而曹操集团在军事上亦必有隐讳败衂之事，惜后人已无从知晓当时真相了。
在袁曹两军半年多的敌对中，袁绍未能取胜，曹操更陷于窘境，百姓困于役赋，反抗事件不断发生。汝南郡是袁绍的老家，袁氏门生故吏遍布境内，他们大都拥有武装，乘机起兵反操，遥为袁绍声援，刘备也一再领兵到汝南，骚扰曹操后方。袁绍还多次派出小股军队抄掠曹军的粮食供应线。这些都给曹操造成了很大的困难，迫使曹操一度考虑退守许都。经过荀彧谏阻，操始决定在官渡与袁绍周旋到底。他派遣曹仁带兵到汝南把刘备赶走，镇压了地方反抗势力，稳定了后方。
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