1883年孔祥熙3岁时，母亲庞氏又给他生下一个妹妹。依据族谱，父亲孔繁慈给这个妹妹起了一个名字叫孔祥贞。
尽管家中添了妹妹，但母亲并未因此放松对孔祥熙的管教和培养。孔祥熙4岁起，母亲庞氏便开始手把手地教他临摹字帖习字，且开始诵读《三字经》等启蒙读物。其后不久又开始学习《论语》。孔祥熙自幼就显出天资聪明伶俐，记忆力又异乎寻常的强。他听母亲讲述几遍《三字经》后，就能“人之初胜本善”地即席背诵起来。听着儿子那清脆悦耳的诵书声，母亲庞氏坐在一旁简直喜得合不拢嘴了。
但幼时的孔祥熙毕竟是一个男孩，天性好动贪玩，所以练字时常常拴不住心猿意马，一时难能坐下来专心致志。由于书法不见长进，当年的小祥熙没少受父亲的训斥和责打。后来长成之后孔祥熙的字依旧写得一般，这恐怕也和他幼时习字基本功不够扎实有着关联。
有一回孔祥熙又在院里漫处地乱跑，一不小心，他跌了一个跟头。当时，跌伤了额头还流了不少的血。情急之中，家里人便劈头盖脸地训起平素负责照顾小祥熙的丫环来。那小丫环当年也只是个小姑娘，比孔祥熙年长不了几岁，她怎么能看顾好竟日上窜下跳猴子一般顽皮的小祥熙呢。一时间那丫环有口难辨，只好满腹委屈地抹着眼泪，等待东家打发她回家了。当时，孔夫人庞氏走了过来。她先是仔细地察看了一番儿子的伤势，一见跌得并不算重，便劝家人消消气，别再难为那个小丫环了。就这样，一场小小的风波平息了。从此，孔夫人庞氏的仁慈之心也在孔府佣人中间留下了一个好名声。
然而令人扼腕慨叹的是，果真“好人没长寿，赖人活个够”。自孔家添了女儿之后，那庞氏身上的负担更重了。她不仅要看顾嗷嗷待哺的女儿，又要督促心爱的儿子读书习字，同时还有不少的家务要她照管。终日过度的操劳，最后竟累垮了庞氏的身体，她不幸染上了当时称为痨症的肺病，身体日愈的虚弱下来。但为了夫君也为了孩子，庞氏依旧苦苦支撑着不肯躺下，以至终于有一天她病倒了，并且一病不起。当时孔繁慈虽然也竟日在外奔波着生计，但由于他已染上了吸食鸦片的恶习并且毒瘾一度很重，导致家中境况一落千丈。待其妻庞氏病重躺倒时，孔家居然抬据得拿不出钱来为庞氏治病了。后来孔繁慈所以终身未再续娶，除了考虑儿女不受委屈之外，恐怕在很大程度上也有当年对爱妻的负疚心理起着作用。
没过多久，庞氏这位年轻贤惠的母亲，便望着自己那一对可怜的小儿女，眼中噙着泪水，依依不舍地撒手去了。
母亲去世那一年，孔祥熙只有6岁，而妹妹孔祥贞则只有3岁多一点。
童年本该是人一生中最美好最难忘的一段时光，因而也格外地惹人留恋。但是当童年生活展现在每一个儿童面前时，却并非都是充满阳光的灿烂日子。童年生活对有些儿童来说，的确是充满无穷乐趣的；而对另一些儿童来说却是悲凉和黯淡的，以至他们在很小的时候就泯灭了童心的天真和活泼。
幼年失母同时又被困苦的生活所折磨，这段经历对孔祥熙来说太难忘也太深刻了。本来小祥熙可以天天依偎在母亲膝下尽享那无穷无尽的母爱，可转眼之间他就要和穷人家的孩子一起去“捡烂炭”，这一切都像一幅图画一样，深深印在了孔祥熙的脑海里，简直刻骨铭心一般。所以当他后来上了教会学校读书后，很长一段时间内都不愿归返故里，并且也不愿别人提起孩提时代的光景，以免徒增感伤。
而中年丧妻对孔繁慈来说，其精神打击就更大了。过往日子里夫妻感情甚笃，尽管生计后来有些艰难，相互间却始终恩爱体贴，享尽天伦之乐。而今只一夜之间，孔繁慈却要独守孤灯，形影相吊。尤其是老宅屋内遍布爱妻旧物；睹物思人，孔繁慈不免更加心灰意冷，为伊憔悴。
当时也曾有好心人苦劝孔繁慈再续娶一门亲事。一来因为难忘爱妻，二来孩子都还太小，搞得不好恐遭继母的拳头。孔繁慈考虑再三最后还是婉言谢绝了众人的好意。他决心要父代母职，既当严父又做慈母。这在当年，男子三妻四妾习以为常的旧中国封建社会，孔繁慈为把孩子抚养成人而一生未再续取，应该是十分难能可贵的。
但孔繁慈毕竟也忍受不了整日触景生情、睹物思人的折磨，思来想去他决定离乡出外谋生。于是料理完妻子的丧事后，孔繁慈带上一对小儿女，锁起程家庄孔氏老宅的大门，投奔距县城15里的南张村岳父那里去了。
只是，孔繁慈的岳父庞宝恒此时也已家道中落，仅仅经营了一个小商铺，卖些本小利微的杂货勉强维持，因此也无力资助孔氏父子了。
最后没办法，孔繁慈只好设了一间私塾，当起了教书先生。最初来人学的儿童并不多，只有八九名，孔繁慈对他们进行最初级的启蒙教育，并以其微薄的收人，领着孔祥熙和孔祥贞艰难度日。直到后来，人学的孩子逐渐多了起来，一来因为孔家乃方圆数十里内最有名的书香世家，开馆设塾亦算家传；二来孔家几代人的人品名声俱佳，乡亲们觉得把孩子交给孔繁慈心里放心。再到后来，路远一点的甚至要托人说情方可人学，最后人学的儿童陆续增加到30多名。孔祥照也做了一名父亲私塾里的学生，而且是一名年龄最小的学生。
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