“二次革命”失败以后，陈其美跟随孙中山赴日，出国以前他将上海方面的工作交给蒋介石负责。9月1日蒋介石也乘船到达日本的长崎，进入由黄兴开办的设在东京的军事教育机关“浩然庐”学习，此期间他又接受陈其美的指派赴东北活动。
与此同时，远在日本的孙中山为了重整旗鼓，于1914年7月8日在东京重新组建了中华革命党。孙中山为总理。陈其美为总务部长、张静江为财政部长、居正为党务部长、胡汉民为政治部长，历时逾年的改组工作终于以中华革命党的正式成立而宣告结束。而蒋介石本人则早在1913年10月29日在上海由陈其美的盟兄张静江作盟誓人，加入了当时尚在改组中的中华革命党，成为在国内最早加入中华革命党的几个人之一。同时给孙中山呈上《上总理陈述欧战趋势并倒袁计划书》，指出“此次欧战时期延长一日，即袁贼之外交势力薄弱一日，范围扩大一步，即吾党之外交关系胜利一步。若吾党不于此袁贼亲西排东之外交失败期间，乘势急进，则时不再来，后悔莫及矣。”此期间，蒋介石在国内与日本之间往返频繁，继续从事反对袁世凯的活动。
中华革命党成立以后．孙中山仍以反袁革命相号召，任命各省的中华革命军司令，派干部深入各省。1915年2月，陈其美由日本返回上海进行反袁活动，蒋介石留在东京处理善后。临别时蒋介石对陈其美表示：“此去万一不幸，而为袁氏所害，余当为兄之第二化身，以成未竟之志！”这年10月，孙中山任命陈其美为淞沪司令长官。
陈其美走马上任后即致电蒋介石，催他火速返回。
蒋介石回到上海以后，在湘沪司令长官总机关工作，与陈其美策划上海起义，并亲自拟订了一个详细的“淞沪起义军事计划书”，且参加了运动肇和舰、袭取应瑞舰，攻夺陆地各官署的军事活动，屡次身陷险境而侥幸逃脱。
陈其美等人在上海的讨袁活动，引起了袁世凯及其爪牙的刻骨仇恨。1916年5月18日，袁世凯设下圈套，以70万重金悬遣刺客李海秋，在住沪日侨山田家中将陈其美暗杀。蒋介石闻噩耗后几不欲生。陈其美一死，蒋介石顿时失去了依靠，孙中山也失去了一个军事上的得力助手。于是，作为陈其美亲信的蒋介石，开始受到孙中山器重。蒋介石也设法全力投靠孙中山，以获取孙中山的信任。
前面我们讲到，早在1910年，蒋介石就在东京认识了孙中山。孙中山对蒋介石的最初印象颇好，认为他是一个难得的人才。而陈其美在以后的日子里，时常在孙中山面前大加赞赏蒋介石，并将蒋介石作为军事人才推荐给孙中山。所以尽管蒋介石与孙中山的直接接触不多，但是由于他的聪明才智和勇敢顽强，到底引起了孙中山对他的重视。
辛亥革命失败以后，孙中山继续高扬民主革命的旗帜，主张武装斗争，但却找不到正确的道路。所以在以后的十多年的军事斗争中，孙中山采取了联合甲派军事力量打倒乙派军事力量的军事政策，结果到处碰壁。蒋介石正是在这个时候取得了孙中山的信任与提拔。
1917年7月1日张勋复辟。孙中山在上海通电全国，号召全体国民讨伐叛逆，轰轰烈烈的护法运动拉开了序幕。
7月17日，孙中山一行抵达广州，发表了护法演说。这时的孙中山，手中没有军队，只能依靠滇、桂军阀唐继尧、陆荣廷的力量，在广州建立起中华民国军政府大元帅府，并当选为中华民国海陆军大元帅。
当时，蒋介石正在上海，听到孙中山在广州就任大元帅，并积极准备北伐的消息，精神为之一振，于9月20和10月两次上书孙中山，提出《对北作战计划》和《滇粤两军对闽浙单独作战之计划》，他在上述两文中对当时的时局进行了精辟的分析，并对敌我力量的优劣势态进行了对比，指出了以长江沿岸作为主战地，先克武昌，稳定南京，然后直捣北京的作战方针。蒋介石的这两份作战计划得到了孙中山的重视和赞许。
1918年3月5日蒋介石应孙中山电召，由上海南下广州，参与孙中山的军事活动。先后在援闽粤军总司令部任作战科主任。第二支队司令，第二军前敌总指挥官等职，并拟有《今后南北两军行动之判断》、《粤军第二期作战计划》。他参与指挥的大埔攻防战，也取得了决定性的胜利，在部队中深得陈炯明的信任。同年9月18日，蒋介石被任命为粤军第二支队司令官，统领1000人马。这个任职意味着，蒋介石从此由“参佐军务”而开始独挡一面了。
就在这个时候，粤军中出现派系之争且愈演愈烈，形成了以陈炯明为首的惠州派、以邓铿为首的粤东派和以许崇智为首的福建派。三派之间相互倾轧句心斗角，军中一片混乱。蒋介石本人虽然不参加任何一派的争斗，但他和陈炯明之间渐生嫌隙，便于1919年9月正式辞去第二支队司令官一职。10月13日蒋介石赴上海拜见孙中山，提出去欧美留学的要求。当时孙中山正在进行中国国民党的改组工作，需要大批得力的干将，便极力挽留蒋介石，蒋答应留下住在上海，时刻准备听从孙中山的召唤。
在上海的这段时间里，蒋介石除了潜心读书外，开始涉足于上海的股票交易所并颇有所得。
转眼到了1920年，粤军有了很大的发展，由原来的8000人发展至20000多人，扩编成两个军。
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