蒋介石在日本3年的留学生生涯，除了军事方面取得了一定的收获以外，还认识了陈其美。通过陈其美他还加入了同盟会，并结识了孙中山。所有这一切，都为他今后的仕途发展提供了条件。
蒋介石最初认识陈其美是在1906年他第一次去日本时。陈其美学英士，浙江吴兴（今湖州市）人，生于1878年。其家境贫寒，曾在上海同康泰丝绸栈当助理会计。1906年受蔡元培反清革命演说的鼓动，决计出洋留学并于同年东渡日本，先进入警监学校学习，后转人东斌学校学习军事。在日本期间，陈其美结识了孙中山并深受其影响，其后亦加入了中国同盟会。
蒋、陈二人由于志趣相投又是同省乡亲，所以关系非常密切。蒋介石同陈其美一起参加反清革命活动，并成为陈的得力助手，后经陈其美的着力推荐而受到孙中山的重视。为此蒋介石一生视陈其美为恩人及良师益友。1908年蒋介石再次赴日，由陈其美介绍加入了中国同盟会。
1911年10月10日，武昌起义成功，湖南、江西、陕西、山西及云南等省随之也相继宣布独立。为配合武昌，当时担任中部同盟会庶务部长的陈其美一面在上海积极筹划武装起义，一面电召蒋介石等同盟会员回国参战。
这一年夏天，蒋介石由日本高田野炮兵第十三师团第十九联队“托故假归”，在上海参与陈其美密商起义计划，营救被关在牢狱里的同志张恭，计划暗杀出卖了张恭的刘光权、何震夫妇。假期结束蒋介石返回日本。
辛亥革命爆发以后，陈其美再次致电蒋介石等，催其火速回国。蒋介石当即向师团长长冈外史请假回国，长阿外史以“因受陆军省委托管理，不能许可擅自回国”为由加以拒绝。蒋介石转而与联队长飞松宽吾请假，飞松宽吾在他的职权范围内准了蒋48个小时的短假，同时获准的还有同盟会员张群等人，飞松宽吾同时告诫蒋介石等：“如果你在48小时内不回队，就作为逃兵处置，由宪兵查缉。”
蒋介石、张群等人由高日乘火车赶到东京，向同盟会的东京支部领取了回国的路费，然后乔装改扮，与另外23名留学生一起乘船回国。阴历九月九日蒋介石抵达上海。
蒋介石抵沪后，陈其美派他率领100名“先锋敢死队”队员，迅速奔赴杭州参加起义。
9月中旬两湖起义成功，王金发、蒋介石、王文清、张伯歧、董梦蛟、孙贯生、蒋著卿等人携带印信、旗帜、手枪、炸弹等到达杭州。蒋介石承担了攻打浙江巡抚衙门的核心战斗并担任炸弹队临时指挥官。战斗进行到15日夜晚，杭州全城被起义军占领，浙江巡抚曾温被活捉。起义军建立了浙江军政府，由汤寿潜为都督。就此，浙江的辛亥革命宣告成功。
杭州光复以后，蒋介石回到上海，继续追随陈其美从事反清革命活动。沪军都督府成立后陈其美任都督，命蒋介石协助整编革命军潍持上海治安。不久滁其美组建沪军第五团，任命蒋介石为第五团团长，隶属于黄郭的第二师。经过数年的接触，此时陈其美、黄郭、蒋介石三人之间的关系已非同寻常，他们在战斗中结下生死至交。于是也就此时，三人互换兰谱，结为盟兄。这对蒋介石今后的发展，提供了极为有利的条件。同时蒋介石日益受到陈其美的着力培植，开始独挡一面。
1912年1月1日，南京临时政府成立，孙中山就任临时大总统，并宣告中华民国建立。浙江都督汤寿潜调任临时政府交通总长，浙江都督一职出现空缺，许多人诸如上海都督陈其美、苏州都督程德全、镇江都督林述庆、吴淞都督李珳和等，都虎视眈眈窥视着这个位置。恰恰在这个时候，光复会的革命党人和浙江多数革命党人极力推举陶成章继任，尤其是章太炎首先通电推荐。陶成章也因在光复会与同盟会之间的关系上，极力主张“以浙江光复（会）代之为革命正统”的思想，所有这一切在革命党人内部引起了激烈的派系之争。在这种情况下，陈其美一方面为达到个人目的，一方面为抚平派系之争，指使蒋介石刺杀陶成章。蒋介石买通了光复会会员王竹卿，乘陶成章住进上海广慈医院休养之机，将陶枪杀。
陶成章案发后第二天，孙中山从南京致电陈其美，令其“严速究缉，务令凶犯就获，明正其罪，以慰陶君之灵，泄灵下之愤。”陈其美则悄悄打发蒋介石离开上海，远避日本。
蒋介石此次去日本呆了整整一年的时间。在日期间，蒋介石筹办《军声》杂志。他指出办此杂志的目的是为了“将欲揭破各国之阴谋，而晓音暗，警告国人以未雨绸缎之计者”。同时发表了《蒙藏问题之根本解决》、《战后军政之经营》、《巴尔干战局影响中国与列国之外交》、《军政统一问题》等一系列涉及时政的文章。这份杂志只出了4期就因故停办了，蒋介石也由日本返回中国，在老家溪口镇闲居。
1913年3月来教仁被刺，孙中山发动“二次革命”。6月蒋介石来到上海，找到陈其美要求启程赴德国学习军事。当时陈其美正在上海组织举兵准备征讨袁世凯，正需要人帮助，便劝说蒋介石留下来帮他组织武装讨伐袁世凯，孙中山也同意陈其美的主张。蒋介石便留在上海，到袁军第93团去做发动工作，并追随陈其美“躬赴火线，往来指挥”。但是不到一个月，“二次革命”就失败了。
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