这时，蒋介石再向宋美龄求婚，当然是今非昔比了。
1927年5月，宋蔼龄说服了孔祥熙和宋美龄，从中撮合，安排蒋介石携宋美龄同游镇江焦山共10余天，蒋宋二人终于互相认可。随后，蒋介石逼陈洁如赴美“深造”。宋美龄私下对人说，她已决定同蒋介石结婚了。
这里需要提一下刘纪文。宋美龄在最后下决心和蒋介石结婚前，最觉得过意不去的是对不仕刘纪文。宋美龄早年留学美国，也曾有过浪漫理想、渴求纯洁爱情的少女时代。正是在这时，她遇到了留美学生刘纪文，二人一见钟情，保持了多年的情入关系。其间，刘纪文多次提出和宋美龄结婚，因为宋美龄虽然和刘纪文要好，但并不想和他结婚，便都拒绝了。弄得刘纪文茶饭不香。宋美龄不嫁给刘纪文，并不说明她不爱刘纪文。在她心目中，唯一能占据她爱情空间的就是刘纪文。有多少男人众星捧月一般围着宋美龄转，宋美龄唯一倾心的就是刘纪文。但是宋美龄深信一点，爱情和婚姻是两码事。爱，就应该不带任何功利色彩，就要全身心地投人，就不能考虑名誉、地位、财产和责任，爱是疯狂的、无条件的、是不求任何回报的冲动。而婚姻却相反，婚姻更多的是一种责任，更多的是理智的思考和权衡，是在一个理智的框架内的两性的结合。这和爱是两码事。
尽管这样想，但当真的要和刘纪文分手，她又舍不得。她曾问宋蔼龄，难道真的必须要牺牲一个换取另一个吗？
宋蔼龄怕宋美龄再和刘纪文约会，传出去影响和蒋介石的关系，就亲自出马找到刘纪文，和刘纪文摊牌。
据说刘纪文虽然觉得和自己多年的恋人分手十分痛苦，但也能面对现实。宋蔼龄接着许愿说，如果蒋当了主席，一定让他提拔你当个大市的市长，另外再付你一百万现金做为补偿，我担保。
宋蔼龄的条件到底有没有兑现，人们不得而知，结果是肯定的，刘纪文答应和宋美龄和平分手，并绝不再打扰蒋介石和宋美龄的私生活。
这样一来，宋蔼龄和孔祥熙撮合蒋宋联姻，只剩下最后一个堡垒需要攻克，那就是宋氏姐妹的母亲。
父亲去世后床氏兄妹对母亲十分敬重，母亲也十分理解儿女。但在反对宋美龄和蒋介石的婚姻上，宋母却表现出异乎寻常的坚决。
宋母首先觉得蒋是一个军人，在那时有文化、有地位的人眼中，军人的地位是低下的。再则，蒋介石个人生活不检点，也或多或少传到宋母的耳朵里。蒋介石在乡下有原配夫人，在上海又结婚又纳妾，美龄嫁给他岂不是自跳火坑？三是蒋介石不是基督徒，而不是基督徒就很难和宋家有共同语言。正因为如此，宋母曾在相当长的一段时间里拒绝和蒋介石见面，这本身就是一种拒绝。
前面我们提到，宋家为宋美龄的婚事曾开过专门的家庭会议，结果不欢而散。后来宋子文虽被说服，但宋庆龄坚决反对，宋母也不退让。为了躲避蒋介石的纠缠，宋母干脆东渡日本疗养去了。
即使宋母反对油于有宋蔼龄的积极活动，有蒋介石、宋美龄双方之间的共同需要，蒋宋联姻已成为不可更改的事实。
1927年9月17日，《纽约时报》在头版首先向公众披露了蒋宋即将结婚的消息，这篇题为《蒋总司令即将与宋美龄女士结婚》的报道这样说：
“这场在中国空前隆重的婚礼正在紧锣密鼓地进行，据说蒋已请来了一位英国著名裁缝，正在为他赶做礼帽、礼服，宋家正在为其妹赶制嫁妆。据说这份嫁妆价值3．5万美元，是中国姑娘中至高无上的。据说蒋总司令已同结发之妻毛福梅离婚，采取的是中国最传统的做法--休妻制，宣布她不再是他的老婆了。除了原配夫人外，蒋似乎还送走了两个‘老婆’。宋美龄也同她的情人、当年赴美留学生刘纪文分手。”
这报道还说：
“种种迹象表明，即将举行的美龄的婚礼没有因为这些形形色色的蒋夫人的存在而推迟，他们之间的婚姻完全是以双方的爱情为基础的。蒋同宋家的罗曼史将使蒋身价倍增，成为中国第一人……”
这篇报道是该报驻上海记者米塞尔维茨写的，令人吃惊的是，提供这一重要消息的既不是蒋介石，也不是宋美龄，而是孔祥熙的夫人，宋家姐妹中的大姐大--宋蔼龄。同年9月16日，她在自己的寓所举行了记者招待会，让人看出了她在宋家的地位和作用。开过会后，她把到会的蒋介石和宋美龄-一介绍给大家，并让记者们拍照。
照片也拍了，消息也发了，生米煮成了熟饭，但没有宋母的同意，他们没法举行婚礼。
蒋介石和宋美龄没法去求别人，只有还找宋蔼龄。
宋蔼龄给母亲写了一封长信，宋美龄随后也写了一封，前后不差几天寄到了日本。
说实话，蒋介石和宋美龄在上海宣布结婚和合影拍照的消息，宋老夫人已经知道。在此之前，蒋介石几乎两天一个电报打到日本，请求拜见宋母。宋母到日本后先住在长崎，后为了摆脱蒋介石的干扰搬到了镰仓。不料几天后蒋的电报又打到了镰仓。宋母便知道这是家人和蒋疏通好了。接着老夫人又收到宋蔼龄和宋美龄的信，看来不见蒋介石是不行了。
在此之前，蒋介石和张群已到了日本长崎。原想在长崎拜见宋母，不料宋母去了镰仓，便不敢冒然打扰，怕惹怒了老太太鸡飞蛋打，只得静等宋蔼龄的消息。
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