1927年10月3日，对蒋介石是个不平常的日子。在镰仓的宋母倪桂珍老人，终于答应见蒋介石了，也就是说，蒋介石宋美龄婚姻道路上的最后障碍终于被清除了。
那是秋天里的一天，低重的铅色云团压在镰仓上空。蒋介石精心打扮了一番，他脱去了往日的军服，换了崭新的银灰色马褂，脸上擦了油，下巴刮得精光发亮，手里提着一盒张群亲自选购的精制的日本点心。
渴望以久的见面实际上平淡无奇，在一间不大的房间里，蒋介石见到了宋母。
“妈……”蒋介石一进门，先叫开了声“妈”。这对他是很困难的。蒋从小失去父亲，是母亲含辛茹苦将他抚养长大，他对妈妈这个词的感情是没法用语言形容的。
“妈，我这次是向您老人家提亲的。”
“你不是有夫人吗？”宋母一个字都不肯多说，面孔上也几乎没有表情。
“我们已经离了婚。”说着，蒋介石将几张预备好的证明递了过去。
宋母接过证明看了一下又问：“你是否愿意成为一个基督徒？”
蒋介石回答的也巧妙：“我不妨试一试，要学习《圣经》，并尽力去做，但我不能未经体验就随便做出保证。”
当时，宋母对蒋的回答基本满意，也就默许了这件婚事。
但据说宋美龄在正式和蒋结婚前曾提出了个条件，一是蒋介石必须信奉上帝，受洗礼成为基督徒；二是宋美龄不生小孩；三是宋美龄不担任公职，不参加高层决策，只对外从事活动。
1927年11月，蒋介石由日本回国，回国后即发表结婚启事。这一年，蒋介石41岁，宋美龄29岁。
据说蒋介石和宋美龄结婚地点曾令宋母极为失望。因为宋家全是虔诚的基督徒，而孔祥熙和宋蔼龄是在日本结的婚，孙中山和宋庆龄是“私自出走”。宋母希望蒋介石和宋美龄的婚姻能按基督徒的传统在宋耀如的教堂里举行，由本堂牧师主持。但由于蒋介石离婚多次，卫理公会禁止牧师主持离过婚的人的结婚仪式。没办法，只好在上海西摩路宋家的宅邸为蒋介石、宋美龄举行婚礼，请中华基督教青年会全国协会总干事余日章证婚。后因余日章生病，又改请蔡元培作证婚人，何香凝、李德全等也参加了证婚。男方主婚人为蒋介石同父异母哥哥蒋锡侯，女方主婚人是宋子文。
1927年12月1日，蒋介石和宋美龄的婚礼在上海举行。
婚礼共分为两个部分，先是在上海西摩路宋家按基督教徒的方式举行的婚礼，人们聚集在耶稣的像前，最前面的是蒋介石和宋美龄，第二排是宋氏家族的人，其次是来宾和朋友。
宋母的情绪那天显得格外好，她头发虽已花白，但面色红润。神采奕奕。
应邀前来的主婚人也风度翩翩。
蒋介石和宋美龄更是激动不已。
在一阵朗朗的祷告后，唱诗班的歌声便漫过宽敞的大厅，向寒冷的天空飘飘远去。
人们注意到，宋代家族中只有一个人没来参加婚礼，她就是宋庆龄。
宋庆龄是9月30日收到请柬的，在此之前，她一直试图说服宋美龄不要嫁给蒋介石。她接到请柬便赶回上海家中。但是，她在上海没住几天便匆匆离开了上海，同一位美国朋友去了莫斯科。据说，当她试图再次说服宋美龄时，发现一切都已经晚了，于是只好离去，并以此种方式表示自己的原则。
在宋家举行完基督教式的婚礼后，接着他们又随来宾前往大华饭店，举行了世俗的婚礼，这在中国的历史上也堪称空前绝后。
据说那天，几乎所有能赶到上海的各界知名人士都来了，都想亲眼看看来氏家族和前北伐军总司令蒋介石结合的场面。
同年12月2日，《上海时报》对蒋宋婚礼作了如下报道：
“这是近年来的一次辉煌盛举，也是中国人的一个显赫的结婚典礼。这次婚姻使得南京军队过去最强有力的领导人和新娘的哥哥宋子文博士的家庭，以及国民党创始人、已故孙中山博士的家庭联结成一体。
“昨天下午举行婚礼时，大华饭店的舞厅里足足有1300人。当蒋总司令同男演相一起出场时，桌边的椅子上坐满了人，还有许多人站着，鼓掌欢迎这位前军事领袖。
“上海以及其他地区的中外知名人士在这里济济一堂……
“在这次结婚典礼仪式上担任接待委员会主任的郭先生站在大华饭店舞厅的人口处，来宾们向郭先生出示请柬后，即被引人舞厅。
“步人装饰华丽的舞厅时，人们立刻就被那很有气派的满堂花卉迷住了。这里花卉是由刘易斯育婴堂布置的。讲台上如果可以这样称呼的话挂着国民党创始人孙中山博士栩栩如生的大幅肖像；肖像一边是国民党党旗，另一边是孙中山博士的旗帜。
“乐池里，一支俄国管弦乐队正在忙着调弦定音，等待下达演奏门德尔松《婚礼进行曲》的命令。四时十五分的时候，新郎新娘都还没露面，舞厅外面，大约聚集着1000名中国人，他们都站着恭候这位前总司令及其新娘的到来。
“在大华饭店内外，布置了一大批中外侦探，严密地监视着周围的动静，谨防出现任何乱子。在舞厅门口，必须出示请柬并签到之后方可进入。签到之后，签名者即可被赠给一枚刻有总司令和宋小姐名字的徽章，同时还得到一张印着汉字的婚礼程序单。
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