此后孙中山就一直住在宋耀如的家里。二人常在宋耀如的书房里谋划反清大计。而对宋家的孩子们来说，孙中山俨然成了他们的教父。
当时，不论孙中山走到哪里，宋耀如都随时向他报告新的情况，并从腰包里掏钱替自己的朋友支付各种费用。
公元1894年8月，中日甲午战争爆发。孙中山认为这是一个难得的机会，应立即组织人马举行暴动。但因此要有一个广泛的团体和足够的经费。于是孙中山动身去檀香山筹集经费和争取支持，让宋耀如留在上海以便经常把国内的动态向他报告。
1894年11月24日，中国早期的资产阶级革命的小团体--兴中会，经孙中山的倡议在檀香山宣告成立。
《兴中会章程》中说：“方今强邻环列。虎视鹰磷，久垂涎我中华五金之富，物产之饶，蚕食鲸吞，已效尤于踵接；瓜分豆剖，实堪虑于目前。有心人不禁大声疾呼，承拯斯民于水火，切扶大厦于将倾。”
所有人会者必须宣誓。其誓词中提出“驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府”的革命主张，第一次向中国人民提出了推翻帝国主义走狗--满清政府，建立资产阶级民主共和国的伟大目标。
1894年12月，尚在国外的孙中山收到了宋耀如的一封急信。宋耀如在信中说：“中国政府在日本人手中遭到了一系列丢脸的失败，公众对满清气愤至极，他们必须迅速行动。”孙中山接信后及为振奋，他一面回信要宋耀如留在上海照管财务，继续充当长江流域的革命眼线，一面准备回国以领导他们已商定的第一次暴动。
但孙中山领导的革命党在广州发动的第一次反清武装起义，很快就被清廷镇压下去了。当时许多革命者都被捕遇害，孙中山逃亡日本。不过，革命的挫折并没有使孙中山灰心。在日本他联络华侨成立了兴中会横滨分会，孙中山断发改装（今天的中山服由此产生），以示革命决心。也就是自此时起，孙中山成了反清斗争中公认的伟大旗手。
在以后的16年中，孙中山始终做为一名被清政府通缉的逃犯亡命国外。因为无法返回故土，他不得不经常依靠宋耀如经济上的接济，并依靠宋耀如及其他革命党人帮他料理国内的革命事务。而孙中山则从一个国家辗转到另一个国家，四处寻求支持和援助，始终都在奔波之中。
1900年义和团运动爆发及失败后，孙中山的革命事业出现了新的势头。从那时起，越来越多的有志青年含愤东渡日本，渴望着掌握更多的科学知识和军事知识。于是这批青年志士很快形成了一支新的更为革命的核心力量，他们团结在孙中山周围，公认孙中山是他们的领头人。孙中山在得到如此广泛的支持后，决定成立一个统一的资产阶级革命政党，这就是后来的同盟会。
1905年8月20日在日本东京，同盟会正式成立大会通过了《章程》，孙中山被推为总理。《章程》中提出了同盟会政治纲领：“驱除鞑虏，恢复中华，建立民国，平均地权。”还提出了“自由、平等、博爱”的口号。孙中山首次公开倡导了自己的“民族、民权、民生”三民主义的主张。
宋耀如应邀从上海赶到了日本，孙中山决定让他挑起为革命解决经费的重担。孙中山知道若要取得成功，必须要弄到一笔数量可观的款子，单是依靠点点滴滴的捐款是不行的。而只有宋耀如在美国认识一些非常富有的人，所以会议决定派来耀如专赴海外为革命筹集巨额经费。
在第一次广州起义失败的几年中里，宋耀如惨淡经营的出版事业，已如雨后春笋一般迅速发展起来。华美印书馆陆续出版了许多世俗和宗教的书籍，其中包括他的老朋友柏乐文教士出主意编印的中国最早的方言圣经之---《苏州方言圣约书》。
宋耀如成了上海滩小有名气的人物，西方人都称他为“印圣经的宋查理”。他和别人合资创办了上海商务印书馆，专为中国出版西方教科书并且大量印刷商业本册报表。这家印书馆后来成为中国最有名的出版社之一。宋耀如还投资兴办了香烟厂、棉纺厂和面粉厂，并为工厂进口了大量机器设备。到1904年，他私人的产业已相当殷实。宋耀如把自己的流动资金几乎全部贡献给了革命事业。
为了给革命者找一个安全的活动场所，宋耀如创建了上海华人基督教青年会。革命党的高级领导人仍旧在他虹口的宅第和他的印刷所里开会，一般成员则把基督教青年会当作安全的处所，他们可以在那里开会和相聚，而不致引起别人的注意。
宋耀如这时已体态发胖，眼神里隐约带着一丝忧郁和疲惫，就仿佛一位终日辛劳的小报编辑。在他的朋友中只有几位知道他加人革命党的底细，其中包括传教士步惠廉夫妇。宋耀如为了预防万一，买了一张葡萄牙护照，自称出生在澳门。虽然当时世界上还没有普遍使用护照，比如当时去日本就不用护照。但是有了葡萄牙国籍就可以避开美国新颁布的排华法，一旦出事就可以携带儿女到美国去避难。
1905年，宋耀如远涉重洋赴美国为孙中山的革命组织募捐。旧地重游不免感慨万千，所不同的是，20年前他去美国是为个人奋斗，20年后他做为一个颇有成就的实业家出访美国并且实际上是为一项伟大的革命事业工作。
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