孙中山去世后，孔祥熙就认准了蒋介石，死心踏地地为蒋卖力。1927年宁、汉分裂期间，他冒着酷暑奔走于上海、南京及河南等地，为蒋介石当说客，游说于冯玉祥、阎锡山之间。孔祥熙和宋蔼龄还亲自宴请汪精卫，请求汪精卫“顾全大局”，和蒋介石“共图大业”。蒋介石在南京建立国民政府后，孔祥熙又去做宋子文的工作，希望他背弃武汉政府到南京为蒋介石做事。
抗战初期，孔祥熙任行政院院长，有人建议他联合“CC系”共同对付政学系。当时他说：“我之所以能有今天完全是蒋先生给的，蒋哪天不相信我，我哪天卷铺盖回家，我才不去联系那伙人。”
正因为孔祥熙对蒋介石“忠心耿耿”，蒋介石才对他委以重任，并事事维护，使孔的势力急剧膨胀。
有一回在一次会议上，政学系的陈仪与孔祥熙因意见不一致争吵起来，双方互不相让，最后竟拍了桌子骂出脏话，一时影响极坏。蒋介石知道后，连忙叫何应钦等陪着陈仪到孔府向孔祥熙道歉。不久陈仪便由行政院秘书长调至浙江省任主席，孔祥熙对蒋介石感恩戴德。
孔祥熙靠蒋介石维持了他的地位，他也为蒋介石和蒋介石政府拼命敛财聚富。1933年以后，孔祥熙开始主掌国民党财政金融大权，到抗战结束时，“四大家族”的财产据说已达200亿美元左右。
当然，孔祥熙也并不仅仅对蒋介石唯命是从。他知道要想在政坛上站住脚，就必须培养发展自己的势力。从他进入政界那天起，他就开始网罗孔家的帮派。
孔祥熙首先选用的“人才”，即是自．己山西太谷铭贤学校的校友。别看孔祥熙留过洋吃过洋饭，他最信奉的还是“亲不亲故乡人”。抗战时期，铭贤学校迁到了四川金堂，学校里毕业的学生中后来很多都成为孔祥熙的死党，职位最低也能在中央信托局或中央银行当个专员。
随着孔祥熙的地位不断上升，势力不断扩大，孔祥熙终于形成了自己的派系。而在孔家派系中又分为几个小派系，如以宋蔼龄为代表的公馆派系；以高秉坊、李毓万为代表的山东派系；以孔令侃为代表的儿女派系等等。这些人都以孔祥熙为核心，相互串通为非作歹，最后也是一荣俱荣一损俱损。
为了巩固自己的地位和影响，打击自己的反对派和竞争对手，孔祥熙还特别注意拉拢和讨好青帮头子杜月笙。
杜月笙是旧中国知名度最高的帮会青帮（亦称安清帮）的大头目。当年在中国他的势力之大，触角之多，名声之高，连蒋介石也要让他三分。
杜月笙是上海浦东高桥镇人。1888年出生于清朝光绪年间，比提携他的黄金荣小了整整20岁。他父亲是个颐荣馆的“堂馆”，出身极贫寒低微。杜月笙4岁丧母，6岁丧父，只得依靠外祖母收养。他只上过半年私塾，讨过饭。因后来染上了赌博的恶习，少年时便被舅父赶出家门。当时，无依无靠的杜月笙只有在上海滩厮混，卖水果跑码头。后来经朋友介绍参加了黑社会，拜青帮“通”字辈头目陈世昌为师。后由陈世昌推荐，在黄金荣手下押运烟土。黄金荣自称是青帮“大”字辈，比陈世昌大一辈，在青帮中颇有影响。杜月笙因在押运烟土等活动中十分卖力，多次化险为夷。因此深得黄金荣赏识，在黄金荣的提携下逐渐发达，最后终于“青出于蓝而胜于蓝”。
杜月笙靠贩运烟土发家成势后，也想做点善事洗涮一下恶名。另一方面，当时社会上的其他派别和势力也需要依靠青帮的影响和力量。因此杜月笙便堂而皇之地成为了知名人士，他担任的职务之多恐怕要创中外名人之最了。据不完全统计也有70多个。其中由他亲自出任董事长、常务董事的就有32家，其挂名的如面粉、造纸、百货、制药、化工、报馆、电影、饭店等90多家。
另外，杜月笙还兼有诸如“国民政府军委少将参议”、“陆海空军总司令部顾问”、“中国红十字会总会”副会长等等政府和群团的职务。
杜月笙的罪恶和劣迹是谁也不能否认的。他贩卖烟土，坑害人民；他勾结黑暗势力，帮助蒋介石镇压革命；他巧取豪夺，损人利己。只是，在他黑暗的历史中也曾闪烁过火花。在抗日战争中，他也做出一些对民族、对人民有益的事情。在“八·一三”上海抗战中，杜月笙以中国红十字会副会长的名义，联合各团体组成上海市救护委员会，并同时成立了救护队10个，急救队13个，临时救护医院24所，征集救护车98辆，并特约公、私立医院16所接受伤员。南京沦陷之后，中国红十字会总会及工作人员大都撤退至汉口，杜月笙亲自坐飞机到汉口，与政府有关部门统一商定救护方针，在汉口成立临时救护委员会，设医疗队37个。
杜月笙还与戴笠共同创办了“苏浙行动委员会别动队”进行抗战。戴笠是黄埔系中的主战派，在抗战问题上和杜月笙观点一致。他们俩商定在上海建立一支1万人的武装游击队，以帮会和工人为基础，配合正规军作战。据说当年这支别动队在上海南市和苏州河两岸与日军展开激战，其中大部战死。杜月笙为此极为悲痛屈为那支别动队中很多人是他的徒弟。
1938年春，杜月笙移居香港。在香港，他除了继续从事救护工作外，还接受海内外援助的物资，筹措中国红十字会开展工作所需的经费。当时国民党还设有中央赈济委员会。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事处与中国红十字会机关统设于一处，并在香港最大的饭店辟有房间。当时海外侨胞向抗战捐助的物资大都通过香港，再转运汉口或重庆。
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