孔祥熙刚当财政部长时，就意识到和杜月笙搞好关系的重要性。为此他曾问过宋蔼龄。当即宋蔼龄的答复是：“杜月笙是不能得罪的，连蒋介石都怕他三分。当然咱们也用不着怕，现在办事黑道白道都得有人。”
当然，孔祥熙曾经领教过杜月笙的厉害。在法币改革时，因提前没给杜月笙报信，叫他损失了5万英镑，杜月笙派人半夜在孔祥熙门口放了一口棺材，孔祥熙至今记忆犹新。因此孔祥熙给自己定下了一条不成文的规定，不得罪杜月笙。
其实岂止是不得罪。为了讨好杜月笙，争取杜月笙对自己的支持，孔祥熙还多次出卖经济情报给杜月笙，让杜大发国难财，以此表明他对杜月笙的感情。
比如“卢沟桥事变”刚一开始，一向不在政治上出头露面的杜月笙忽然公开登上政治舞台，在公开场合大声疾呼，要准备迎接抗战。当时上海战事迫在眉睫，杜月笙开始大量购货囤积。果然不久“八·一三”战事打响，很多人都佩服杜月笙有先见之明。杜月笙也利用这一声势，牵头组织了抗敌后援会，向上海工商界摊派和募集了巨额物资和现金，总额达数千万元，全部由他支配。几个月后上海沦陷，这笔巨款成了糊涂帐。人们忙着撤退、逃命，谁也没有清理过这笔帐目。实际上这笔捐款大都落人他个人的腰包，可以说杜月笙成了第一个发国难财的上海人。
原来，最初是孔祥熙在知道了共产党提出的抗日主张并已为蒋介石迫不得已接受后，旋将“中日两国大战在即”的信息及时透露给杜月笙的，致使杜趁机大捞了一把。
抗战胜利后，日军在投降时向国民党交出的很多棉纱积压在仓库中。蒋介石觉得那些东西不易久放，又要费人费事去照顾管理，便决定将这大批棉纱向社会抛销，以回笼货币筹措内战资金。
孔祥熙得知这消息后，立即告诉了孔令侃，要他所办的“扬子公司”不要经营棉纱。其后孔祥熙又告诉了杜月笙，杜月笙赶紧将手中的棉纱出手。一个月后日军积压的棉纱上市，市场上棉纱价格大跌。就这样孔祥熙的一个信息使杜月笙免受了重大损失。
孔祥熙为杜月笙通风报信，杜月里也给孔祥熙涂脂抹粉。
抗战胜利后不久，四川发生了一次水灾。当时灾情较重，数十万难民流离失所。四川省参议会派向传义和何北衡到上海募捐。他们先找到上海市长吴国恢，吴对他们说真不巧，前不久苏北刚闹过几次灾，上海为他们募捐已弄得人疲财乏，战后经济又尚未复苏，实在没有办法。
那些四川人见官方不行，就去找杜月笙。杜月笙听说了吴国桢的态度后，觉得这是个扬名的好机会，就对四川人说：“抗战期间，我杜月笙吃了那么多年四川的饭，今天四川遭了灾，我当然义不容辞。”随后杜月笙便召集他的朋友和门徒，募集了一大批捐款给四川。
本来他可以直接把这笔款子交给四川代表，但想到孔祥熙对自己的种种关照，便想来个一箭双雕，既还了四川的情，又买了孔祥熙的好。于是杜月笙给孔祥熙打电话，说四川来上海募捐，吴国桢不肯帮忙，又说只要孔祥熙出面他愿意代办。
孔祥熙当时已在政治上失意，一看杜月笙还这么给他面子，当然乐此不疲。随即安排四川代表向传义、何北衡到家中赴宴。
四川两位代表来到孔府后，见杜月笙也在座，也就明白了几分。这时孔祥熙请他们一同入席。就听孔祥熙说：“四川是我的第二故乡。抗战8年，四川为国家做出了贡献，四川有难，孔祥熙我义不容辞。”
然后指着杜月笙，孔祥熙又说：“这件事我已经关照杜月笙帮忙具体筹划，一定会对得起四川老乡。”
杜月笙当时也像演戏似的站了起来，对孔祥熙说：“既然孔院长信得过我杜某，我一定效犬马之劳。”
熟悉内幕的人都知道，在抗战期间，孔祥熙和杜月笙的关系最好。因为他们一个走黄道、一个走黑道，基本上没有根本的利害冲突。不像宋子文，虽然下野但时刻可能复出。因此孔祥熙总把他当做一个隐患、一个心腹大患。而杜月笙则不同。孔祥熙把他这种“外交策略”归结为远交近攻。
为了进一步巩固孔、杜两家的关系，他们不仅频繁往来，而且相互结为干亲。如杜月笙最庞爱他的三姨太姚玉兰，因为常到孔府家搓麻，宋蔼龄三弄两弄就变成了姚玉兰的干妈，而姚玉兰成了宋蔼龄的义女。杜月笙有哮喘病，吃了多少中药不也见好，一到冬天就犯。宋蔼龄就利用到美国出访的机会为杜月笙买药，然后带回国给杜送去。杜月笙的儿子社维藩、杜维屏和孔令侃、孔令仪都是最要好的朋友。孔令侃当了扬子公司总经理后开始走私欧美名车，赚了点钱就买了一辆最新式的美国轿车送给杜月笙，令杜月笙感激涕零。
孔祥熙最初和杜月笙交好，根本原因还在于蒋介石。虽然孔很早就听说过蒋介石早年混迹于上海，曾在黄金荣手下做过事，和杜月笙有过私交的传闻。但却不愿相信那些传闻，尽管可能是真的。蒋介石取得国民党的最高领导权后，得到了英美列强的承认与支持，孔祥熙也发现只有蒋介石能成为国民党的真正领袖。因此当他决心跟随蒋介石走的那一天起，他就为自己的言行定下了一个原则，以蒋介石的好恶为好恶、以蒋介石的原则为原则，想蒋介石之所想，急蒋介石之所急。于是，当孔祥熙发现蒋介石真的和杜月笙有一种默契后，他便也开始对杜月笙另眼相看了。
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