当然，杜月笙的顶峰是在抗战以前，随着日军占领上海，青帮的势力便开始流向内地和香港。日本投降后，虽在上海还颇具影响，但也是令非昔比了。
后来杜月笙的下场比孔祥熙还惨。蒋介石逃离上海前，曾在复兴岛最后一次召见杜月笙，劝杜随他去台湾。但杜明白，他如果随着蒋介石去了台湾，也绝没有什么好下场。看看蒋介石身边的亲信，哪一个能跟得久。孔祥熙算是久的人，十几年高官厚禄，但关键时刻蒋介石为了自己的利益还是将孔卖了出去。他太明白蒋介石的为人了。几十年风风雨雨，今天利用这个打击那个，明天联络那个算计这个，表面上亲亲热热，背地里就能下毒手。可是，如果不去台湾，到哪里去呢？留在大陆，等着共产党吗？
当时黄炎培、章士钊来做他的工作，说共产党希望他留下来，协助维持上海地区的社会秩序；并说只要他真心拥护共产党，将功折罪，就不计前嫌。话是那样说，但谁能保证一定会是那种结果呢，他的双手沾满了共产党人的鲜血。“四·一二”大屠杀像钉子一样，将杜月笙钉在了历史的耻辱柱上，他害怕呀！
想来想去，他决定去香港。台湾不去，也不留在上海。国民党不得罪，共产党也不得罪，都保持着联系。这年头，三十年河东三十年河西，几年前还稳稳当当的蒋家王朝转瞬间就土崩瓦解，来日会怎样谁又能想得到呢。
1949年4月27日晚，上海郊区已响起了解放大军的隆隆炮声。就在这天晚上，杜月笙乘上了一艘荷兰客轮“宝树号”，和妻子、子女及随从数十人匆匆离开上海，而此时的孔祥熙正在美国看蒋介石的“好戏”。
杜月笙逃到香港后不久，大陆就被解放。1950年台湾当局趁朝鲜战争爆发的机会也有了喘息之机。这时共产党又开始抓紧做流落香港的知名人士的工作，争取他们的支持。中共高级干部乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持着联系，并派金山、章士钊赴港劝说杜月笙回上海。
老谋深算的杜月笙一面暗地里和台湾保持着联系，一西对中国共产党的关心表示感谢。但他又表示因身体欠佳暂时不能回大陆，可以尽自己所能为人民服务，在香港绝不从事反共活动，也绝不去台湾。并找人带去口信，要留在大陆的弟子和门生服从人民政府的法律，报效国家。
与此同时，台湾方面也频频派人赴港，说服杜月笙赴台，结果亦被杜婉言拒绝。
1951年4月上旬，台湾方面突然派人来找杜月笙，告之上海人民政府将于“四·一二”政变纪念日举行公审大会，届时将公审黄金荣、杜月笙杨虎等凶犯，并且黄金荣、杨虎将当场被枪决。中央大陆政权还将押杜月笙回上海接受宣判，这时如不乘机到台湾，性命难保。
杜月笙听到这个消息，着实吓得几夜没睡一个安稳觉，但对去台湾他仍心有余悸。只是，一旦大陆真的派人到香港来抓他，他又当如何？直到后来，从多方得到消息证实台湾的传话是无稽之谈，他才算一块石头落了地。台湾方面想诱骗杜月笙的阴谋终究没有得逞。
由于杜月笙在香港心情苦闷，经济拮据，不愿去台湾又不敢回大陆，终日彷徨，终于抑郁成病，于1951年夏天中风并随即下肢瘫痪。
没过多久，一代枭雄杜月笙在香港一命西归。据说，杜氏死后，还因为他的真假遣嘱闹了一通。
杜月笙死前确立下遗嘱，即将自己所有财产依次分给妻妾及子女。但这时台湾“国民大会”秘书长洪兰友以探望杜月笙为由，节外生枝，带了一份由台湾国民党当局炮制的所谓“杜月笙遗嘱”。内容是：“杜月笙跟随蒋介石数十年，一贯效忠党国，与共产党不共戴天，未能亲见台湾复兴，死不瞑目云云。”
杜家当时对洪兰友的这一招真有点不知所措。杜月笙虽是弥留之际，但真遗嘱墨迹未干，要公然废真立假，不仅违背良心且与情与理都说不过去。但若不从，又怕得罪不起这位“钦差大臣”。最后还是杜月笙的秘书胡叙玉技高一筹。他表面上接过了洪兰友的“遗嘱”，并表示同意假遗嘱公开披露报端。
当即洪兰友满意而归。但日后港台各报纸登出的杜月笙“遗嘱”既不是杜月笙真正留下的遗嘱，也和洪兰友带来的那份有很大出入。原来胡叙玉表面上答应了洪兰友不过是缓兵之计，他实在不愿做这旷古未闻的罪人。于是无奈中采取了偷梁换柱之法，将洪兰友的“遗嘱”删改一遍，凡涉及政治的统统删去，再重新添笔润色，整整忙了一夜。
杜月笙病逝的消息传到上海后，杜留在上海的亲属希望能在上海的报纸上登出讣告，上海市人民政府予以批准。于是在新中国成立后的大上海，几家报纸都出现这样几行简短但却引人注目的讣告：“杜月笙老先生于1951年8月16日下午5时在香港坚化台18号寓所寿终谨此报闻。”
4．马寅初当面痛斥孔祥熙
孔祥熙在抗战时期集数权于一身，成为国民党金融财政的化身。又靠着蒋介石的庇护，得意于一时，致使当时众多的阿谀奉承承、溜须拍马之徒也纷至沓来。但中国的知识分子，历来就有不畏权势，敢于舍身取义的。因此没过多久，“春风得意”的孔祥熙不仅受到了党派争斗之煎熬，而且也遭受到刚直不阿的知识分子的公开批评和抨击。其中最著名的一次，就是当时中国著名的经济学家马寅初先生，在一次会议上当面痛斥孔祥熙。
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