关于后来太谷孔氏家族的沿革发展，说法不一。其中一说即孔门后人弃官从商，最终成了山西巨富。此一说多为现今人们认可。
再说那孔宪昌的弟弟孔宪仁，本来才学人品一如其兄。只因有了前面亡兄遗训无法违背，孔宪仁只好弃官从商，并很快创办了志诚信票号，当上了票号掌柜。在孔宪仁的精心操持下，太谷志诚信票号的生意迅速红火起来，业务规模也不断扩大，利润直线般年年递增。没用多久，志诚信就发展成为当时太谷城内三家规模最大的票号之一。
可惜的是，孔宪仁膝下无子。而他也因为票号业务日渐庞大，自己一个人又精力有限。最后，孔宪仁只得把偌大一份票号生意，交给了长侄亦即孔宪昌的儿子孔庆麟来掌管。而他自己呢，索性做了志诚信票号的大股东，坐享其成便是了。
这孔庆麟便是孔祥熙的祖父了。他字瑞堂，堪称是一位善于从大处着眼小处着手且十分讲究实干的能人。在孔庆麟身上，当时人们依稀能够辨出其父孔宪昌的影子来，这便是精明强干，富有韬略。就这样，在孔庆麟的苦心经营下，并且有孔宪仁在背后撑腰支持，太谷孔家的票号生意越做越红火，同时又兼做杂货生意。一时间，孔家在太谷城内有义源盛票号、在北京有志一堂缥局以及会通盛、会通远和义合昌等票号或买卖，此外在广州还有广茂兴、在沈阳有源泉博以及从别人手中买下的太谷三晋源等买卖。最繁盛时，孔家的票号在全国各地设有分支机构，远至新疆的迪化、外蒙的库伦及至安南（今越南）的西贡和日本等地。
当年孔祥熙的父亲孔繁慈，即在北京的义和昌任文书，后来又遵父令返回太谷主持义源盛和三晋源买卖。
孔庆麟眼光远大且心胸开阔，为了孔家的生意能不断拓展，他常年风尘仆仆地奔走于国内各大都市及商埠之间，可谓不辞辛劳，兢兢业业。按理说，有了前述那众多的买卖所赚得的丰厚利润，一年下来的收人应该是相当可观的。只是因为当时孔家票号的真正老板并不是孔庆麟，而是孔庆麟的二叔孔宪仁，所以孔庆麟辛辛苦苦一年到头，挣得的收人也不过小康水平。以致当年太谷人讲起志诚信票号，只认得老掌柜孔宪仁，却并无多少人知晓还有一个孔庆麟忙里忙外，实际上支撑着局面。用我们今天的话说，当年的孔庆麟也就不过是个高级的打工马仔，充其量一个白领阶层的高级职员罢了。
不过，关于孔庆麟经营太谷志诚信票号一说，至今史界仍有质疑。因篇幅限制，我们不在这里-一辨识了。
后来大约是在本世纪初叶，伴随着近代社会银行的出现，票号业便每况愈下，渐趋没落了。也就当此时，孔氏家族亦家道中落，由“小康”下坠至勉强维持温饱了，以致孔祥熙出生后没赶上几天好日子过，便将最该无忧无虑的孩提时代掩没在生活困顿的重压之中。据有关史料记载，孔祥熙幼时曾在冰天雪地的寒冷冬天，和穷人家的孩子一起到太谷城里捡烂炭（一种燃烧过但仍可再燃取暖的煤渣），以至弄得浑身污渍，蓬头垢面。
有关太谷孔氏的家道中落原因以及孔祥熙幼时所吃辛苦等，除上述所谓票号萧条原因之外，尚有一点不容忽视，即当时正值孔祥熙之父孔繁慈吸食鸦片最凶的一个时期。而孔祥熙幼年所吃辛苦的原因，则除了家道中落之外，主要在于他6岁时便失去了母亲。没有母爱的呵护，一个人的童年难免黯淡无光。尽管孔祥熙的父亲为了他和妹妹不至受到委屈，竟终身未再续娶，也无法替代那世间本属弥足珍贵的母爱。
常年奔波在外的商旅生涯，使得孔庆麟见多识广，心胸也变得十分豁达。在生意场上，他从不计较一时一事上的绳头小利，这在当时中国的旧式商人中应该是不多见的，因而也备受钦佩。孔庆麟虽然自奉勤俭，却也乐得扶危济贫，热心于修桥铺路之类善事。在当时当地乡亲们中间，孔庆麟赢得了众人的尊敬和爱戴。一年当中，孔庆麟奔走在外，难得有几天消停日子能在家度过。尽管如此，每逢孔庆麟自外埠归来之际，他总要左邻右舍的到众乡亲家中走一走，问候问候有无需要他帮忙出力的事情等等。可以说，当年的孔庆麟在太谷老家人缘极佳，以至人们不称他为掌柜或老板，而是普遍亲切地称他为“孔先生”。这在旧中国统称商人为“老板”的时代背景下，应该是十分难得了。在当时的太谷人印象中，孔庆麟堪称一位公认的文化修养极高的儒商了。
“孔先生”不仅经商在行，教子也很得法。虽然一年之中，孔庆麟难得在家，但他仍不忘严教子女。他用儒家的传统孔教，也就是自己老祖宗的“仁爱”思想，对子女从小就加以培养，教育他们要遵守祖训，尊师爱长，做到爱人爱己。为了给孩子们打下坚实的国学基础，孔庆麟还请“西席”为子女们授课。由于孔庆麟的5个儿子，本来就个个天资不凡，受到良好的家教后，长成在商业上大都有所作为。只是为了遵守祖训，没有一个去应科考试。孔庆麟甚至定下家规：儿子不许取官宦人家的千金小姐为媳，以免除官府衙门习气凌侵门庭，嫁女则不在其列。
为了鼓励子女读书，晓谕他们如何做人处事，孔庆麟别出心裁地亲笔写了一副对联以作为家训：
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