不知因为什么，此次出洋孔祥熙心情异常的沮丧，也异常地思念故乡。
当时导致孔祥熙情绪低落的原因，并不只是表面上革命的久未成功屡战屡败，这只能是其中一个比较重要的因素。但更重要的且为一般局外人所不知的，却是孔祥熙内心中正忍受着刚刚丧偶的痛苦煎熬，所谓孔祥熙当年丧魂失魄的苦恼，相当大一部分即源于此。
如今一般世人都知道孔祥熙的夫人是宋蔼龄，却不知宋蔼龄并非孔的结发妻子。孔祥熙当年的结发妻子叫做韩玉梅。1908年孔祥熙留美返乡并创办了太谷铭贤学校之后，已过而立之年了。事业有成，当然就该到了成家的时候。经媒人介绍并且在老父亲的积极张罗下，当年秋天孔祥熙在家乡太谷与韩玉梅女士拜了天地。
那韩玉梅原本是个孤儿，是由太原的一所教会学校将她抚养成人的。姑娘生得端庄清秀，娇小纤弱且又性情温婉，知书达礼。由于同是受的教会学校的熏陶，夫妻二人倒是有着相同的志趣和共同的语言。结婚以后两人你敬我爱，夫唱妇随，生活非常的幸福和谐，且又不失年轻人的浪漫色彩。然而好景不长，自幼失去父母呵护且又长期生活在宗教礼仪压抑中的韩玉梅，长期以来身体瘦弱并患有肺病。在今天，肺病已经不是什么绝症，只要及时医治便能很快康复，但在当时我国对肺病尚无根治的药品，一旦染上便成不治之症。韩玉梅没等为孔家留下一儿半女，便于1912年撒手西归。
虽然仅仅作了3年多的夫妻，但是孔祥熙对韩玉梅却情深似海，他把爱妻安葬在先父孔繁慈墓的右侧。
韩玉梅的病故，对孔祥熙来说是个沉重的精神打击，使他一度陷于悲痛之中，情绪异常低沉。一时间爱妻的影子时常在眼前浮现，晃来晃去搅得他心神不定。但远大的救国理想和手头忙碌的工作又不容孔祥熙一味地沉浸于心中的悲伤。当时的两全之策，只有找机会换换环境，以冲淡心中那难以磨灭的记忆。
“呜”地一声汽笛长呜，将沉浸在回忆与思念中的孔祥熙唤回，举头前望，日本列岛已在眼前了。一想到马上就可以和自己敬重的孙中山先生以及其他革命党同志见面，孔祥熙一路阴郁的心清不禁好了许多。“二次革命”失败后，为避袁世凯政府的疯狂镇压，当时一大批国民党人如孙中山、黄兴、李烈钧。胡汉民以及宋耀如一家均逃往日本避难。也就是在这样的大背景下，孔祥熙追求孙中山先生也来到了日本。
孔祥熙此次来日本，除政治上暂避锋芒之外，还有一个可说冠冕堂皇的理由就是，当时有人推荐他来出任中华留日基督教青年会（简称基督教青年会）的总干事。
在孔祥熙的一生中，他曾几次经历这种遇难呈祥、因祸得福的事情。比如童年时他因生那场大病而得以接触洋人并进教会学校；比如后来抗战胜利前夕，他在蒋介石那里过早失宠以至一气之下去了美国，才避免了后来国民党政权大陆崩坍之际随老蒋主子一块死一块埋了。这一次同样，假如不是因为“二次革命”过早失败以至他也仓惶之中亡命日本，恐怕基督教青年会这份美差也未必会轮到他的头上。
当时所谓的基督教青年会，简称青年会，是一个宗教性团体组织。它最初由英国青年商人乔治·威廉斯于1844年在伦敦创设。1876年传入中国，在上海成立了第一个青年会。其后在沿海和内地一些城市也陆续有了青年会组织。1910年各地青年会在上海举行全国会议，确立上海为所属会的中心并设立了总部。总部名称为中华基督教青年会全国协会，其组织分成“城市青年会”和“学校青年会”。它的宗旨是“发扬基督精神，团结青年同志，养成完美人格，建设完美社会”。为此该组织经常开展各种活动，并要求寓活动于德、智、体、群全面发展之中，对当时的青年人有很大的吸引力。这个组织还曾帮助中国吸食鸦片的人建立戒烟会，希望他们永远戒除吸烟的恶习。这些都对当时中国社会的改革，起过一定的积极作用。
当时正值二十世纪初，中国青年知识分子中出现了留学热，为了适应留学生越来越多的新形势，中华基督教青年会在日本东京设立了分会。国内动荡不安的政治局势和一片混乱的社会境况，同样在广大的中国留学生身上引起了反响，致使中华留日基督教青年会很不景气。当时担任总干事的王正廷恰好是孔祥熙留美时的同学，由于他在政治上的一些失误遭到了一些学生的围攻，最后只好被迫辞职。于是教会工作出现了更加混乱的状况，为此王正廷向中华基督教青年会会长约翰·罗·莫特推荐孔祥熙来继任并得到了批准。不想莫特的邀请真可谓是雪中送炭，正中孔祥熙的下怀。
孔祥熙出任中华留日基督教青年会总干事一职，当时并没有指望捞到什么好处，只求借一方宝地避避风雨，能干好就干好，干不好也是得过且过。同时也算解了老同学王正廷之围。在王正廷看来，孔祥熙算是对他有恩之人。事情就是这样，孔祥熙无意无奈中的投之以李，王正廷却有心报之以桃。从此王正廷极力提携孔祥熙这位耶鲁大学的校友兼“恩人”，为他脐身政坛步人官场架桥铺路。反过来孔祥熙也要报答王正廷的知遇之恩，曾一度忠心耿耿地一直追随王正廷左右，成为王正廷班子里的一员大将，活跃在政治舞台上。后来王正廷失势下台，孔祥熙便原封不动地接收了王的老班底，并把这些人安插到自己担任要职的机关里，这也算是继承了王正廷的衣钵。
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