在日本期间，孔祥熙一方面走马上任中华留日基督教青年会之职并管理该会会务，处理日常工作。更重要的是利用总干事的工作之便，广交留日革命党人，参加孙中山先生的革命活动。
孙中山先生当时的处境非常困难，住房只有十几米大，每月的生活费用主要靠朋友们的支援。孙中山在闭门思过的过程中，总结了“二次革命”失败的原因，指出“非袁氏兵力之强，实同党人心之涣散。”当时的国民党只求人数的发展不计素质的好坏，结果造成了党员虽众内部却意见分歧，以致号令不能统一。孙中山先生决心改造这个“一盘散沙”的党。1914年孙中山在日本召集一部分国民党员进行重新组建，当年7月8日在东京举行了中华革命党的成立大会。大会重举资产阶级民主革命的大旗，准备继续进行反对袁世凯的武装斗争。当时到会者有300余人，孔祥熙也参加了这次成立大会。他和与会人士一致表示：
“愿牺牲一己之生命、自由、权利，服从孙中山先生，再举革命，务达民权、民生两主义，并创造五权宪法，使政治修明，民生乐利，措国基于巩固，维世界之和平。”
当时孙中山规定：“凡人党各员，必自问甘愿服务文一人，毫不犹豫而后可。”并且还要求每位加入新党同志要捺印指模，以示真诚。当即，廖仲恺、陈其美、张静江和孔祥熙等人表示拥护，并相继在契约上端端正正地按了各自的手模。但黄兴等人对此却持异议，认为这是会党旧俗，有辱人格。当场孙中山先生断然拒绝了黄兴和汪精卫等人的不同意见。他决定不勉强黄兴等人参加，并劝黄兴休养两年以便反省自己。至此，尽管在革命目标上孙中山和黄兴两人并无分歧，但在具体的革命方式上两个人可以说是正式的分道扬镳了。不过，当日后黄兴高日旅美行前，设宴与孙中山叙别时，孙中山先生不免对黄兴的离去十分惋惜。当时中山先生即席赋联予黄兴：
“安危他日终须仗，苦苦来时要共尝。”
孙中山在日本流亡期间，孔祥熙作为一名革命新秀，赢得了中山先生的信赖和倚重。孔祥熙也竟日跟随左右，协助孙中山组建中华革命党的各项准备工作，同时还负责革命经费的劝募筹集等。也就是当此之际，孔祥熙偶然地结识了后来成为他妻子的宋蔼龄。
第六章 天作之合
1．千里有缘来相会
孔祥熙接替王正廷出任基督教青年会总干事后，果然不负众望。他励精图治，兢兢业业，凭着一股热情和高度的事业心，加之他多年来受西方文化培养熏陶而成的学识和能力，所以没过多久，那基督教青年会便一改往日沉迷衰败的局面，出现了一派勃勃的生机。而孔祥熙正好也利用“总干事”这一职务之便，遍游日本列岛，广交留日的中国学生，一时间声名鹊起，年轻有为的孔祥熙赢得了社会各方的一致赞许和信赖。
也就在此时，因“后生可畏”之声望吸引，宋耀如亦来孔祥熙处慕名拜访，结果造就了一段后来举世瞩目的美好姻缘--孔祥熙和宋蔼龄结为伉俪。
在前面我们曾介绍过，“二次革命”失败后孙中山与宋耀如联袂逃亡日本，因此宋耀如一家在日本也成了政治难民。其时，宋蔼龄基本上已决定辞去孙中山秘书的职务，并推荐了刚刚由美国来日本的妹妹宋庆龄接替她，孙中山对此也同意了。而宋耀如则一如既往地随同孙中山一起，为革命奔走不辍。
在东京的一处寓所里，孔祥熙接待了自己未来的岳父宋耀如先生，并很快以不凡的谈吐和横溢的才华博得了宋耀如的赏识。据说，那一次会面两个人谈了许多也谈了许久，且越谈越投机，双方均有相见恨晚之感。渐渐地，竟一方无意而另一方则有心。宋耀如心里灵机一动，忽然想到眼前这位虽然身材不高却水平不低的孔祥熙，倒很合适自己的女儿宋蔼龄啊。想人非非之际，宋耀如竟以岳父的眼光打量起眼前这个年轻人来：虽然身材不够理想，但恰好来蔼龄也有些矮胖，尤其是孔祥熙那儒雅渊博的谈吐，虽显老成却亦不失年轻人的热情和活力，那一双精明的大眼睛里，更透着一股令人不可小觑的潜在能量。此外，再想到孔祥熙出身孔氏名门，又留学美国笃信基督教，凡此种种在宋耀如当时看来，孔祥熙与他家宋蔼龄都很般配。就这样，因为有了要孔祥熙作东床快婿的念头，当即来耀如竟一再盛情地邀请孔祥熙到家里去作客。而孔祥熙呢，一来正巧闲暇无事，二来宋耀如作为孙中山先生的多年好友，如此盛情实在难却，当下也便愉快地答应了下来。当时他哪里想得到，他此一番应邀前往宋家作客，竟遭遇了可说梦中恋人的宋蔼龄，并与之结成了百年之好；而且他的整个人生命运，就此也发生了幸运的转折。
那是1914年春天的一个傍晚，万家灯火刚刚亮起之际，孔祥熙随同宋耀如来到了宋家在日本的寓所。站在客厅门口，宋耀如显然有些激动地向家人介绍道：
“这位就是孔夫子第75代孙，山西首富孔祥熙先生。”
当时正在壁炉旁的椅子上与蚂咪畅想未来的二女儿宋庆龄闻听介绍，脱口惊讶道：“是圣人呀！”就只因宋庆龄随意地嚷了这一句，后来孔祥熙在宋家便得了一个“圣人”的绰号。这么一个当时曾令他脸上一红，随后也便习以为常甚而常常自认当之无愧的绰号。
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