在吴佩孚隐居期间，孔祥熙每逢路过其所居城市，必定抽空拜访，有时还赠送大捆现钞和礼品。尽管这些款项都由孔祥熙的亲信从南京政府的财政部开支，孔祥熙并不出分文，但吴佩孚对孔祥熙的情义还是感激涕零且每每回赠的。于是，这位大帅穷兵黩武所掠取的大量珍宝古董，有不少又悄悄地转到了孔祥熙的手里。
在吴佩罕死后，孔祥熙还撰祭文将其大肆吹捧了一番：
“赫赫吴公，能武能文，嘘气寒天，上薄浮云，手握韬铃，取威定霸，虎视中原，暗呜叱咤，役驱风雨，嘘嗡雷霆。玄女之诀，握其之经，孙吴镇直，以逮壮缨。说礼敦诗，是式是鹊，读综诸教，贤圣佛仙……”
通篇极尽阿谀奉承之能事。
由此亦可见孔祥熙与吴佩军当年的交情之深。
从以上孔祥熙与张作霖、吴佩孚交往的过程来看，的确是比较复杂且难以用非此即彼的态度来褒贬的。尽管后来的结果在今人看来，已少有积极意义。但起码孔祥熙当初与北方军阀接触及至交往的初衷还是应该肯定的，即当初他的确是奉孙中山先生的命令，来北中国开展军界要人的争取工作，以扩大力量为未来的更大规模的中国革命作准备。这一点在最初，孔祥熙的确是忠实执行了，包括后来他对冯玉祥将军的争取工作，也是如此。
3．发迹赖有王正廷
辛亥革命后在山西，孔祥熙追随当时的山西军政首脑阎锡山推行“新政”，确实鞍前马后做了不少事情。为此孔氏捞到了包括提高声望在内的不少实惠，阎锡山还给了他一个都军府参议的职务。大约与此同时，孔祥熙遵照孙中山先生的指示，为在北方军阀中开展革命工作，还相继结识了张作霖、吴佩孚以及冯玉祥将军等，并与这几位北方军界要人之间建立了相当亲密的联系。
只是，孔祥熙毕竟不是那种甘心寂寞的等闲之辈，加之夫人宋蔼龄在身后也一直窜摄丈夫跃跃欲试，渐渐地孔氏开始不满意“参议”、“帮办”一类闲职，他渴望正式地脐身政界，以便进一步施展自己的宏大抱负。
就当此时，一个不可多得的机会经王正廷推荐，自天降临般地摆在了孔祥熙的面前。当时担任北京政府鲁案善后督办的王正廷，风风火火地给孔祥熙这位耶鲁大学当年的同学拍来一封电报，邀他即赴山东济南出任督办公署的实业处长。于是，对孔祥熙来说一个官运亨通乃至飞黄腾达的好运命，自此开始了。
却说那位王正廷（1882－1961年），字儒堂，浙江奉化人，一代巨枭蒋介石的同乡。王正廷早年毕业于天津的北洋工学预科；后于1906年留学日本，其间加入孙中山领导的同盟会；1908年王正廷又赴美国就读于耶鲁大学并获文学硕士学位。就此论来，他尚属晚孔祥熙1年的小师弟呢，因为1907年孔祥熙即已由耶鲁大学毕业回国了。当年王正廷自海外学成归国后，就走了仕途。他先后出任湖北都督府外交副主任；后中华民国成立后，又历工商部代部长、国会参议院副议长、广东护法军政府外交部长和财政部长等要职。第一次世界大战结束后，1919年春战胜国在法国巴黎凡尔赛召开和会。当时计有27个国家参加。因大战期间中国亦参加了对德、奥等国的宣战，故属战胜国之一并出席了巴黎和会。此次和会王正廷即随当时的北洋政府外交总长陆微样以及驻美公使顾维钩等人一起，以中国政府全权代表身份前往出席。会议期间，中国代表根据当时中国政府的指令以及留学欧美中国学生代表的请愿主张，向巴黎和会提出如下三项要求：
一、取消列强在华特权（诸如放弃各列强在华划分的势力范围、撤走外国驻华军警、撤消外国领事在华所谓的裁判权以及归还租借地、中国关税自主权等等）；
二、取消日本帝国主义与袁世凯卖国政府订立的所谓“ZI条”不平等条约；
三、归还第一次大战期间为日本帝国主义夺取的原德国在中国山东胶州湾的领地及其各项权利。
当时问题的焦点，首先集中反映在这第三项要求上。日本政府代表即对中国方面提出的收回胶州湾的主张提出威胁和反对。在其后的讨论过程中，美国提出主张将原德国在中国山东的利益暂交协约国方面代为管理。此议亦遭日本方面反对。日本政府代表以其获得原德国在中国山东权益时已得到英、法等国承认并且当时中国政府方面亦有“欣然同意”之换文为借口，拒绝将其在山东新获的利益交还中国或委托协约国代管。最后“巴黎和会”的结果，仍是英美等帝国主义列强以牺牲中国利益为代价，向日本方面作出妥协。如此一来，当时中国在“巴黎和会”上所作的一系列外交努力便告彻底失败了。
“巴黎和会”中国外交失败的消息传至国内后，即引发了著名的“五四”爱国反帝运动，长期以来郁积在中国人民心头的爱国义愤终于像火山一般爆发了。
“五四”运动的结果，不仅迫使当时的北洋政府罢免了曹汝霖、章宗样和陆宗舆三个卖国贼的职务，并电令当时出席“巴黎和会”的中国代表拒绝在“巴黎和约”上签字；同时也给当时气焰嚣张的各帝国主义列强以极大的震摄，使其不得不适当收敛一些对华的侵略企图，并对中国人民的正义要求作出迫不得已的让步。
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