转眼近10年过去了，不幸的命运再次向王采玉接踵袭来，首先是一向疼爱蒋介石的公公蒋斯千以八旬高龄撒手人寰。次年（1895）丈夫蒋肃庵又身染时疫，抛下店铺和年轻的妻子，还有年幼的儿女一命呜呼。是年王采玉32岁，蒋介石年仅9岁。
在父亲去世后没有几年的时间里，蒋介石的小妹妹瑞菊、幼弟瑞青相继夭折，同父异母的哥哥蒋介卿又提出了分家另居的要求。一次又一次的打击，落在王采玉母子的头上。分家以后，蒋介卿分得玉泰盐铺全部资产及房屋，而王采玉母子仅分得所居祖宅、20几亩薄田和一片竹山。母子靠这份产业相依相傍，艰难渡日。在经历过家庭的不幸变故之后，王采玉愈发地礼佛诵经，同时将她的全部心血用于培育孤儿蒋介石，并对其倾注了毕生的希望，期待他早成大器，光耀门楣。
幼年时期的蒋介石是顽劣异常的，他在所撰《王太夫人事略》中说：“中正幼多疾病，且常危笃，及愈则又放嬉跳跃，凡水火刀之伤，遭害非一，以此倍增慈母之劳。及六岁就学，顽劣益甚，而先妣训迪不倦，或夏楚频施，不稍姑息。”
据说蒋介石小时候爱动好斗，常常闯祸闹事，不仅街坊邻里对他的顽劣行径叫苦连天却又奈何不得，就是家里对他的所作所为也表现得束手无策。母亲王采玉常常将他关在房内痛加鞭挞，而他对于生母的责打视着寻常，依旧我行我素。因此，时常将母亲气得嚎陶大哭。更有甚者的是他的刁顽任性无人能及，每当他遇到不能达到预想目的的时候，他便采取惯用的伎俩，倒地而卧大耍无赖，让人无可奈何，于是当时人们纷称他为“瑞元无赖”。
1892年蒋介石6岁时，他的父母及祖父深恐他顽劣成性贻误终生，于是决定在他未及入学年龄之时，即请师设塾。
蒋介石先后从师于任介眉、蒋谨藩、毛凤美、竺景崧、毛思诚等人，诵读古籍史书。关于蒋介石小时候求学的情况，陈布雷在他所编的《蒋介石先生年表》中写道：“公六岁，始人家塾从任介眉读”；“公七岁，仍就读家塾”；“公八岁，改从蒋谨藩读《大学》、《中庸》”；“公九岁，春夏从任介眉读《论语》、《孟子》，六月又从蒋谨藩读《礼记》”；“公十岁，读《孝经》”；“公十一岁，读《春秋》、《左传》”；“公十三岁，始出就外傅往嵊县葛溪从姚宗元读《尚书》”；“公十四岁，赴榆林村从毛凤美读《易》”；“公十五岁，赴畸山下村读于皇甫氏始作策语”；“公十六岁，赴岩溪村从毛忠诚温习《左传》，圈点《纲鉴》，应童子试”；“公十七岁，赴县城肄业风麓学堂受新式教育”；“公十八岁，仍肄业风麓学堂”；“公十九岁，赴宁波从顾清廉于箭金公学，读周秦诸子、说文解字及曾文正集并研究理性文学。顾先生授公认孙子兵法，且讲述民族大义”；“公二十岁正月赴县城肄业龙津中学，四月东渡日本肄业东京清华学校，冬返国。”
在蒋介石漫长的求学过程中，曾对曾国藩、胡林翼、左宗棠这几个镇压太平天国运动的清廷将领无限崇敬。在以后的日子里，他特地手辑了一本《增补曾胡治兵语录》，并写了一个序，序中说：“辛亥以前，曾间曾文正全集一书……民国二年失败以后，再将曾氏之书与胡左诸集，悉心讨究，不禁而叹胡阔之之才略识见，与左季高之败，必有所本也”。他又说：“治心即为治兵之本，吾故择曾胡治心之切要者，另列一目。兼采左季高之言，可为后世法者。”据说。蒋介石生平最爱的书是《曾文正公全集丶无论何时总是将此书置于案头油此可见青少年时期所爱之深，也许就是从那个时候，促使他走上习武之途。
1904年蒋介石年满18岁，转入离家较远的宁波箭金学堂读书。这次结发妻毛福梅随蒋同往宁波，伴读半年。此期间，蒋介石从师于顾清廉，他不仅从顾先生那里学到了深厚的国学知识，而且从那里第一次听说了孙中山的名字，并对中国革命党人在海外活动的情况有了初步的了解。顾清廉以日本明治维新后由弱变强的历史为据，向学生灌输强兵是富国之本的思想。他说：“青年欲大成求新，当出洋留学异邦”。蒋介石由此决定东渡赴日，学习军事。
1906年，蒋介石第一次东渡日本，拟进入日本陆军军官学校学习陆军。但当时清政府与日本方面有约定：凡中国学生要进入日本军校受训，必有清廷陆军部保荐方可。蒋介石首次赴日本未能如愿以偿，冬季返国。
蒋介石回国后不久，正赶上1907年夏季清政府陆军部属下的“通国陆军速成学堂’（保定军官学校的前身）在全国各省招考，蒋介石在千名考生中脱颖而出一举高中，并于翌年被军校保送去日本留学。
蒋介石到达日本以后，很快便进入振武学校学习，并于1910年毕业。离开振武以后，蒋介石被分配在日本驻新渴县高田市（现上越市）野炮兵第十三师团第十九联队充当二等兵，以后上升为上等兵，称士官候补生。
蒋介石在日本3年的留学生涯，对其今后一生的影响极大，成为他日后教育部下的资本，也是他蒙受孙中山器重的先决条件。
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