德军3 个集团军和2 个装甲集群包围了苏军5 个集团军。9 月15-16 日，战争史上最大规模的合围战打响了。虽然斯大林格勒会战和中央集团军群的覆灭可能会更令人痛心和更富有戏剧性，但基辅会战是在俄罗斯帝国的辽阔领土上进行的规模最大、最激烈、而且就其对以后的影响和作用而言大概也是最具有决定意义的会战。
9 月15日黄昏，德军的情况如下：第2 装甲集群的第46和第24摩托化军在最北面作战。由于第24摩托化军开始在罗姆内以东的宽大正面上向南推进，第46摩托化军不得不负责掩护东翼。右邻的第35军级司令部还远在党卫军“帝国”师之后，第2集团军的另一个军，即43 军，也由于第24摩托化军向南运动而退居第二线，该军命其所属各师停止前进，并于黄昏时转而向北行进，在这一天，第2 集团军实际上并没有对正在升级的会战发挥作用。9 月16日，第2 集团军司令部奉命撤出该线战斗，并于以后3 天里，重又回到中央集团军群的中央地段。
9 月15日以前，第6 集团军司令部命令第51和第17军从北面包围了基辅。第51军选中苏第5 和第26集团军的接合部为突破口，其第79步兵师（施特雷克尔中将）在这里达成纵深突破。第29军从西面和南面包围了基辅；第34军级司令部、第4 和第44军在基辅与克列缅楚格之间的第聂伯河沿岸担任警戒。
第17集团军的第11军已抵达从米尔戈罗德到苏拉河河口之间的苏拉河沿线。第48摩托化军正在卢布内周围作战。第14摩托化军在向米尔戈罗德以南的普肖河挺进。第55和第52军正在宽大正面上向东北波尔塔瓦方向缓慢推进。国防军统帅部9 月16日的报告讲到了这一情况：
“在乌克兰，德国陆军部队在空军的有力支援下，大胆进攻，在宽大的第聂伯河下游的几个最重要的地段建立了桥头堡。他们在数天的战斗中，顶住了得到部分坦克支援的强大敌人的猛烈进攻，守住并扩大了桥头堡（除克列缅楚格桥头堡外，还有第聂伯罗彼得罗夫斯克桥头堡），现在，德军已从这里出发，在宽大正面上乘胜向东实施突击……”
9 月15日，苏军最高统帅部及其下属指挥机构发现，德军行动已加快，合围西南方面军的合围圈已经封闭。9 月16日，位于合围正面北部的苏第5 和第21集团军陷入瓦解状态。它们被分割在普里卢基两侧，部队已混乱不堪。仍坚守在基辅的苏第37集团军几乎遭到三面包围，只能在半径为25公里的范围内进行防御。苏第26集团军仍在第聂伯河沿线设防，在克列缅楚格西北方向的第38集团军残部也由它指挥。同日，铁木辛哥元帅指挥下的“西南”方向总指挥部命令第40和第38集团军以及第2和第5独立骑兵军，从东面发起进攻，以求割裂德军的合围正面，击退德军的装甲集群。尽管俄国部队企图坚决实施这一命令，但在向东推进的德国陆、空军部队的抗击下，这一企图化成了泡影。
苏军“西南”方向总指挥作战部部长巴格拉米扬少将乘飞机飞进合围圈，来到了普里卢基“西南方面军”指挥所。在这里，他口头向基尔波诺斯上将传达了撤离基辅、率方面军向东突围的命令。基尔波诺斯上将对这个口头传达的命令表示怀疑，命令发报员与莫斯科进行联系。9 月17日3 时40分，终于与莫斯科联系上了。基尔波诺斯问，他是否应放弃基辅，沙波什尼科夫元帅回答说：“同意放弃！”
17日清晨，基尔波诺斯上将下令实施总突围。按照他为各集团军规定的突围路线，第21集团军经罗姆内突围，与此同时，第2 骑兵军由东面向罗姆进攻。第5 集团军向洛赫维察方向突围，第37集团军随后跟进。第26集团军以及第38集团军残部经卢布内突围，各集团军司令部均给普里卢基回电说“明白”。只有弗拉索夫中将指挥的第37集团军司令部没有回音：方面军与基辅的联系中断了。
自战争开始以来，曾不止一次使南方集团军群局部受挫、迄今一直在坚固防线内战斗的苏军部队，由于指挥已完全失灵，在合围战的头两天便已陷入混乱之中。苏军各集团军被分割成了相互没有联系的战斗群，只能根据情况和地形各自为战。紧缩基辅合围圈并不是按计划进行的，而是像有孔的气球一样逐渐收缩的。在最初的几天中，合围圈已收缩到普里卢基- 基辅- 绍夫宁（相当于德国的维尔茨堡- 斯图加特- 慕尼黑）这一三角形地区。
德第17集团军司令部命令部队于9 月17日向西发起进攻。直到该日，苏拉河畔的战线还是相当平静的。苏军渡河突围的几次尝试被挫败。5 时40分，德第11军在苏拉河河口附近渡河，继而沿第聂伯河向西北推进。第31和第32步兵团粉碎了敌人最初的抵抗，为本师开辟了继续前进的道路。第257 步兵师在9 时前占领了苏拉河西边的高地，并俘敌290 人，缴获76.2毫米反坦克炮10门。在这里随部队渡河的冯·科茨弗莱施步兵上将负了伤，萨克斯中将任代理军长：他的第257 步兵师由炮兵指挥官安格尔少将接替指挥。
第一批强击群渡过河不久，师属工兵即开始架设军用桥，并于18时30分将桥架好了。当一个装备100 毫米火炮的炮兵连通过该桥时，桥塌了，因此并未能加快渡河的速度。拆桥和架桥工作又随即开始。直到次日14时30分左右新桥才交付使用。9月18 日，第477 步兵团夺占了佩尔沃迈斯科耶西南的高地，到达了苏拉河西面20公里的地方。
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