在过去的几个星期里，基辅作为一加盟共和国首府的一切光采都已消失殆尽，变成了一个地地道道的要塞。炮弹、炸弹昼夜不停地落在市区内，灰色的烟云，在房顶和许多教堂钟楼上空翻滚，街道上死一般的沉寂，居民们躲进了房屋的地下室。在房屋已倒塌的地方，人们只好带着少量财物随便找一个栖身之处。每当射击间断时，街道和广场上军事活动便顿时繁忙起来，装满弹药的卡车和装着生活用品的马车匆忙驶住前线；而迎面来的却是长长的救护车队。火炮都进入了街角的阵地。主要街道上挖掘了反坦克壕，布设了地雷。
斯大林清楚自己为什么要下达坚守基辅的命令。他的聪明才智足以使他认识到，坚守基辅已不能带来战略上的利益，但是，基辅是俄国历史的一部分，俄国的旗帜能否继续在基辅上空飘扬，对于他来说是一个涉及到威信和面子的问题。
基辅城坐落在第聂伯河（宽600 米）近100 米高的左岸上，据传说是由基辅、谢克和霍里夫三兄弟建立，并用第一个人的名字命名的。公元864 年，基辅被诺夫戈罗德的诺曼人占领。882 年，被基辅罗斯大公选为首府。106 年以后，圣弗拉基米尔将基辅变成了全国的宗教中心。后来，蒙古人来了，并于1240年将基辅化为一片灰烬。该城随之消失，以后才又从废墟中复兴。1320年，基辅从属于立陶宛，1569年归属波兰，1686年回到沙皇帝国。1917年至1919年，基辅是独立的乌克兰的首都，1934年，被苏联定为乌克兰苏维埃社会主义共和国的首府。
1939年，基辅共有居民84万6 千人，是乌克兰的文化和经济中心。基辅有一所大学、几座博物馆和图书馆，以及各种工业公司，港口附近设有一个造船厂，坐落在高地上的古老城区被现代化的商业区和高楼大厦环绕着。
要塞的城堡坐落在列宁斯克市区、即过去的佩切尔斯克区。要塞最早的建筑是11世纪建造的一所岩洞式修道院。这座取名为“佩茨赫尔斯卡亚·洛夫拉”的修道院是俄国最古老、最著名的修道院。当然，在这儿现在既不举行弥撒，也不再做祈祷了；今天这里安上了大炮，布设了带刺的铁丝网——昔日的修道院已变成兵戎遍布的要塞。
1941年9 月15日，德第6 集团军向集团军下令开始从西面进攻基辅。第6 集团军认为，鉴于桥头堡中的苏军特别是敌炮兵己被削弱，己方的突击能够获得成功。第29军（在9 月15日，该军辖有第75、95、296 、299 步兵师和第99轻装师）奉命实施这次进攻。
9 月16日，在实施了强大的炮火准备之后，德军各师向构筑有坚固工事、布设有地雷并配备有重武器的苏军阵地发起进攻。战斗极其激烈和残酷。但远不如7 月份的艰苦。显然，苏军的抵抗已大为减弱。9 月17日，斯大林终于下达了撤离基辅的命令。
第29军（后来又得到了第71步兵师和第294 步兵师一部兵力的加强）突入了敌人的第一道阵地防线。9 月18日，第299 步兵师攻占了加特诺耶。该师右邻的第99轻装师迅速北进，现已通过霍托夫，进入了基辅的保障地带。第95步兵师在沿第聂伯河西岸推进。强击部队乘摩托艇渡过第聂伯河。苏军试图在基辅南部乘炮艇撤过第聂伯河，但其炮艇有27艘被德军炮兵击沉。
苏军在要塞外围工事里的抵抗已明显减弱。城内一片恐慌。9 月19日，苏军炸毁了第聂伯河上的所有桥梁，军政要员飞离基辅。同日，苏军撤离了城西要塞的前沿地带。
在伊尔片河畔60公里的正面上向前推进的德第71步兵师的突击队，占领了伊尔片河东岸一个12公里宽的地段，这里是苏军夜间刚刚丢弃的。
9 月19日6 时，第296 步兵师（施特默尔曼少将）在第聂伯河和古塔梅斯希戈尔斯卡亚之间，继续向南发展进攻。德军在第聂伯河西岸进展顺利。但争夺杰米多沃——在师的右侧——南部永备工事的战斗，却异常激烈，损失严重，经过两个小时的战斗之后，古塔斯希戈尔斯卡亚才被占领。苏军开始向基辅撤退。第296 步兵师各团立即发起追击，经过3 个小时的战斗，第519 、520 、521 步兵团和其他师属部队突入了基辅北面纵深26公里的筑垒地域，并攻进了乌克兰首府。
与此同时，在第聂伯河西部的第95步兵师（西克斯特·冯·阿尼姆中将）已从南面进抵基辅南郊。第278 、279 、280 步兵团官兵们的进攻锐气丝毫不亚于第99轻装师（冯·德·谢瓦莱里中将）。这两个师在第聂伯河与比亚拉采尔克夫通往基辅的公路之间攻入了基辅南城区。这样，德军就同时从北面和南面突入该城，逼近了城堡。10时刚过，第95和第296 步兵师的突击队就攻到了城堡前面，11时，血红的帝国战旗就已飘扬在乌克兰首府的上空。
从西面进攻的第71步兵师（冯·哈特曼少将），由于其左、右两翼实施的突击均获成功，现已全线强渡伊尔片河，其所属各团争先恐后向基辅疾进。第211 步兵团第2 营在公路以南的戈边尼奇附近渡过了伊尔片河，现正一鼓作气沿平坦的公路向东挺进。第71步兵师于9 月19日中午过后攻进了基辅。乌克兰的首府落人了德军手中！
下午，争夺基辅的战斗结束了。第29军涌进城内。帝国劳工队和建筑营负责清除废墟、建造公路桥，德军各师则由此继续向东实施突击。第71步兵师由于损失惨重——46名军官、916 名士兵阵亡，108 名军官、3150名士兵负伤——未参加向东方的突击，后来被调往法国进行休整，翌日，第95步兵师与由北向南击的第56步兵师在基尔波诺斯上将过去的指挥所所在地布罗瓦雷附近会师了。这样，德军战线便超越了基辅，推进至基辅以东……
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