召平假借陈胜名义任命项梁为楚上柱国，是希望项梁迅速领军西进，攻击集结在陈郡、泗水郡一带的秦军，所以同时有“急速引兵西去击秦”的命令。然而，项梁并没有如命急速西进，而是一路北上。由广陵北上渡过长江，走东阳合并陈婴军后，项梁领军沿大泽(今洪泽湖)东北向，由淮阴方向渡过淮河，继续北上，由淩县（今江苏泗阳北）抵达下相县（今江苏宿迁西）。在下相停留整编后，东北方向开拔到下邳，屯军停驻下来。
项梁是有战略眼光的将领，他之所以没有马上西击秦而是北上，自有其明确的战略意图。首先，项氏家族的封地和根基，在淮北泗水流域的下相县。项梁和项羽避祸客居吴县，项氏宗族都留在了下相。项梁起兵江东，仰仗的是世代楚将的家世名望，掌握江东会稽以后，迅速北上回到下相，与项氏家族会合，自然成了项梁的一大急务。东海郡是楚国故土，远离关中，秦统一以来成了反秦势力的逃亡聚集之地，以楚将的名义占领东海郡，略地收兵，壮大军队，是项梁北上的另一大目的。可以说，项梁的这两大目的都圆满地完成了。
持续三个月的北上进军，项梁军没有遭遇重大的战斗，顺利地占领了东海郡。活动在这一带的反秦武装力量，纷纷归属项梁。项梁部下军队，已经发展到六七万人。这支六七万人的军队，就是未来楚军的基本力量。楚军的众多名将，都是在这个时候加入到项梁军中来的。继陈婴军的归附以后，活动在淮南一带的江洋大盗英布、号为蒲将军的柴武等所率领的武装势力，也纷纷归属项梁，成为项梁军的一部。英布和蒲将军，后来都成为楚军名将，消灭秦军主力的巨鹿之战，首先渡漳河攻击秦军的先锋，就是他们统领的部队。谋士范增、军事天才韩信、枭将钟离昧、张楚政权的大臣吕臣和他的儿子吕青等人，也都是在这个时候加入项梁军的。
项梁军抵达下相以后，告慰先祖，安顿故乡父老。项氏举宗族从军，成为后来项氏政权的核心，史书笼统所称的诸项，如项伯、项庄、项它、项冠、项声、项悍等人，大概都是在这个时候会齐于项梁军中的。通过这次渡江北进，未来项氏楚国政权的军政建设，有了基本的雏形。
牧羊儿做了楚怀王
项梁拥立楚怀王，结束了陈胜败亡以后楚国地区群龙无首的混乱局面。在楚怀王的名义下，将楚国地区的反秦武装力量统一起来，继承楚国的法统，正式复国重建了楚国政权。
二世二年三月，项梁在下相汇合项氏家族以后，进军下邳，窥视彭城。这个时候的项梁军，养精蓄锐有日，建设整备完成，兵强马壮，名将如云，只待一声令下，即可开赴进击。
彭城在下邳的东面，就是现在的江苏省徐州市。彭城地处淮泗地区的中心，曾经做过楚国的首都，连接魏国与楚国地区的东西通道和连接齐国和楚国地区的南北通道交互汇合于此，古往今来都是兵家必争之地。秦帝国时代，彭城与咸阳、荥阳并列，被视为天下三大交通枢纽之一。当时，彭城由楚王景驹的军队占据。察觉到项梁军的意图，景驹下令大将秦嘉屯军彭城东部，意图阻止项梁军的西进。景驹是楚国旧贵族，陈胜兵败下落不明后，由独立活动于淮北地区的张楚军将领秦嘉拥立为楚王，继承张楚陈胜，举起楚国地区起义军的帅旗。刘邦和张良，一时都集聚在楚王景驹的旗号之下。
项梁以受楚王陈胜之命的名义北上，身为张楚政权的上柱国。秦嘉拥立景驹为楚王，与打着张楚旗号的项梁之间对立，冲突不可避免。项梁召集部下将领说：“张楚陈王首先起兵反秦，战事不利，下落不明。现在秦嘉背叛陈王，拥立景驹，大逆不道。”于是领兵由下邳西进，攻击秦嘉军。秦嘉军在彭城东战败，北向撤退。项梁军追击到薛郡胡陵县(今山东鱼台东南)，再次击败秦嘉。秦嘉战死，秦嘉所统领的楚军向项梁投降。楚王景驹西向往砀郡方向溃逃，死于混乱当中。项梁合并了秦嘉军后，暂时停驻在胡陵，整顿收编景驹的旧部，准备西向与秦军作战。这个时候，消灭了张楚陈胜政权的章邯已经领军北上，开始进攻魏国，秦军一部抵达砀郡东部的栗县(今河南夏邑)。项梁派遣部下朱鸡石和余樊君南下迎击章邯军，楚军战败，余樊君战死，朱鸡石退回胡陵。
二世二年四月，项梁领军北上进入薛郡薛县(今山东滕州南)，得到楚王陈胜确是已经死去的消息，决意撑起陈王后继的大旗。他诛杀败军将领朱鸡石，为陈王发丧祭祀，以张楚上柱国的名义，召集楚国各地的起义军汇集薛县，共同协议重建楚国政权、推翻秦王朝的大事，这就是历史上的薛县会议。薛县会议的首要课题，就是在陈胜死后如何重建楚国政权。
在薛县会议上，谋士范增进言项梁说：“陈王的失败，自有他失败的道理。秦灭六国，楚国最是无辜。自从怀王受骗进入秦国没有回来，楚国人至今念念不忘此事。楚国南公曾有预言：哪怕楚国只剩三户人家，也定会灭亡秦国。陈胜起兵反秦，不立楚王之后而自立为王，号召力有限，政权不能持久。将军起兵于江东，楚国各地起兵的将领争先归附将军麾下，是因为将军家世世代代是楚国的将领，他们期待您能拥立楚王的后代，恢复楚国的天下。”
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