袁绍尽管未能创造出夹击曹操的机会，却等到了一个。刘备在出徐州截断袁术逃亡冀州之前，与董承等人有密谋暗杀曹操的计划。到了徐州后，干脆杀掉了徐州刺史车胄，自己又当起了徐州牧。建安五年正月，他们的密谋被曹操发觉，留在许昌的董承等人全都被灭了族。曹操这才明白刘备对自己的如何敌对，立刻决定东征徐州。大家都不太同意：“如今正和袁绍对抗，这么一来许昌不是空了吗？袁绍打过来，怎么办？”曹操则意见坚定：“刘备不是等闲之辈，现在不趁他立足未稳加以平定，将来必然是我们的心腹大患。”郭嘉也同意：“袁绍为人狐疑不决，不会来得这么快。刘备刚刚占据徐州，还没有多少人真心支持他。兵贵神速，一定能一举将其击溃。”于是，曹操发兵东征。袁绍的手下田丰听说这一好消息，当即去向袁绍报喜：“曹操刘备这一交手，一时半刻分不出胜负。趁着许昌空虚，一战就可以平定。这是千载难逢的好机会呀。”那知道，袁绍正因为儿子生病而心烦意乱，考虑都没考虑就一口回绝。田丰仰天长叹：“这样的好机会却因为一个臭小子而丧失了！唉，大势已去！”
这一段的外交努力，袁绍一无所获。张绣这样和曹操仇深似海的人都投靠了曹操。袁绍努力在曹操后方煽风点火，试图创造出前后夹击的局面，却一无所获，原因其实不仅仅是因为汉献帝在曹操手上。刘备在徐州和曹操对抗时，袁绍甚至没有任何象征性的援助，结果孤立无援的刘备再度兵败，只身逃亡。这样的结果，哪个诸侯不心寒？独立对抗曹操不可能，又不能指望援助，还要担负对抗朝廷的罪名帮袁绍，这个决心实在没法下。曹操能妥善地处理后方的纷争而始终没有陷入两线作战的困境，很大的原因是因为袁绍根本就没有落实过这样的计划。
没有后顾之忧的曹操，顺利地击败刘备俘虏关羽，果然鞭敲金蹬响人唱凯歌还又回到了官渡。刘备则逃到青州依附了袁绍。这时候袁绍大概是因为看到儿子的病不碍事，又想起进攻曹操了。田丰又劝：“曹操既然已经打败了刘备，许昌就不是当初那么空虚了。曹操用兵有方，虽然人少但不能轻视，不如来个持久战。将军您拥有四州的地盘，向外联合四方的诸侯，内部休养生息积极备战，并且派出轻骑不断骚扰，那么用不了三年就可以等到敌疲我打的好时机而一举击败曹操。如今非要和曹操一赌胜负，万一有什么闪失则后悔莫及。”袁绍打着白眼看田丰：这家伙当初劝我打曹操，如今真要动兵却又来说这些“丧气话”，到底是什么意思？不听。田丰看到此行凶险，叩头苦谏，袁绍火了，这不是动摇军心吗？当时就把这位别驾下了狱。(田丰刚而犯上，果然应了荀彧的判断)于是，袁绍命令建安才子陈琳作讨伐曹操的檄文，把曹操骂了个狗血喷头，祖坟都给挖了一遍后二月进兵黎阳。曾经是袁绍最为倚重的沮授看到这位主公一意孤行，聚集家族众人把家里的财产全分给了他们，哀叹道：“这次出兵，如果获胜则要什么有什么，如果兵败恐怕命都保不住了。”他弟弟问：“曹操明摆着兵微将寡不是对手，哥哥你有什么可担心的？”沮授苦笑一声：“曹操聪明雄略，又奉天子来召令四方。我们虽然击败公孙瓒，实际上已经相当疲惫。如今主将骄横，战败破亡就在眼前。杨雄曾说，战国时其他六国的忙忙碌碌，不过是为秦取代周作准备罢了。这就是今天的写照。”(注2)
注1当时在关中的各种割据势力，不下十几部。后来马超韩遂反叛曹操时，三国演义中记录的杨秋等八人并不是他们的部将，全都是相对独立的军阀。
注2杨雄的原文是“六国蚩蚩，为嬴弱姬。”沮授此时提及，言下之意就是说如今各地诸侯的纷乱也仅仅是在为曹操一统天下作贡献。
暗箭伤白马
明火红官渡建安五年(公元200年)，袁绍曹操经过各自的准备，终于开始了正面交锋。袁绍首先派得力大将颜良进攻白马。四月，曹操准备救援，却声西击东地向西摆出一副要渡黄河攻击袁绍后方的样子。袁绍果然上当，调兵遣将防备。曹操却来个急行军偷袭在白马的颜良。离白马只有十几里了，颜良才发觉这袁曹决战的第一刀居然砍到自己头上来了，慌忙应战。曹操派张辽关羽为先锋进击。关羽在乱军中看到颜良的麾盖，“策马刺良于万众之中”(注1)。袁军遭遇偷袭又丧失主将，顿时溃不成军。袁绍听到这个消息，才知道被曹操给涮了。恼怒之余，就要渡黄河追击。沮授又劝他：“胜负变化，不能不加以详查。如今还是应该稳健一点，先屯兵延津，分兵去攻打官渡。如果胜了，再大举渡河不迟。如果败了，我们也有后盾。这样冒冒失失地前进，一旦兵败则全军覆灭的危险。”袁绍这时早就杀红了眼，这样的“缓手”哪能考虑？当即把头一摇，拉着大军就渡河猛追。看着悠悠的黄河，沮授感叹：“当头的踌躇满志，手下的好大喜功，黄河啊黄河，我还回得来吗！？”从此对袁绍彻底失望，告了个病假就不再出头。袁绍见他消极怠工，恼恨交加，把他的人马又划出一部分给了郭图。
袁绍的另一员大将文丑追到延津南岸，曹操正在高处观战。手下人报告：“敌人有大约五六百骑兵。”又过了片刻：“骑兵有所增多，步兵则难以计数。”曹操果断地命令：“行了，不用再报告了。”然后命令解鞍放马，作为引诱文丑上当的诱饵。果然，文丑和刘备带着五六千骑兵一看山脚下到处是曹操的马匹辎重，以为曹操看到大军后吓得丢盔弃甲翻山逃命，就得意洋洋地开始收缴“战利品”。曹操等的就是这个机会，立即指挥手下仅有的六百骑兵迅猛出击，文丑甚至还未能收拢部队进行抵抗就死在了乱军中。颜良文丑都是袁绍数一数二的勇将，两战就都掉了脑袋，袁绍军中震骇，再也不敢小看曹操。曹操则带着两个漂亮的“Ace”从容退守官渡。
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