中原硝烟未尽，江南又出了大事。兴平二年冬(公元195年)，孙策从袁术手下离开后，先击败刘繇的部将樊能张英等，而后百战百胜。他又能约束部下严明军纪，对百姓秋毫无犯。他进入曲阿后，下令：“刘繇等人的部下如果有人要来投奔，既往不咎。愿意加入我的部队，欢迎；不愿意的也不强求。”于是，十天之内就召集了两万人千匹马。建安元年(公元196年)袁术妄想称帝，孙策看到两家过去的交情写信劝告，却被袁术当作了耳旁风。从此，两家决裂。孙策又击败严白虎王朗等人，大致平定了江东。看到这一切，曹操以朝廷的名义封孙策为讨逆将军，吴侯。建安三年，击败并俘获刘繇的大将太史慈，建安四年，又巧取割据庐江的刘勋，迫降严守豫张的华歆，军事上可谓一帆风顺，连曹操都感叹不已：“狮儿难与争锋也”。然而，孙策为人举动轻浮，总是喜欢一个人跑去打猎。手下的虞翻就劝他，这么做会有危险，可孙策嘴巴上答应，实际上我行我素，并未放在心上。
孙策看到袁绍曹操打得不可开交，也想来个挟天子以令诸侯(英雄所见略同)，暗地里准备偷袭许昌(注2)。这个时候，广陵太守陈登召集严白虎的余部，似乎有不利于孙策的迹象。孙策于是回师攻打陈登，因为军粮不济没能立刻动手。闲暇无事之余，孙策又跑去打猎。孙策在平定江东时，曾杀掉了吴郡太守许贡。许贡的“余孽”咬牙切齿地想为主公报仇，这次终于等到了机会。孙策跨下的是千里名驹，神骏无比，一加鞭就把别人抛到了脑后。然而，这正是许贡的部下梦寐以求的机会。他们事先埋伏好，看到孙策落单后乱箭齐发，射中了孙策的脸。孙策的随从赶到，立刻就把这几个刺客碎尸万段。可是晚了，孙策那张清秀的脸庞不但毁了，连他那二十六岁年轻的生命都保不住了。孙策自知大限将至，把弟弟孙权和张昭等重臣叫到床前，语重心长地嘱咐：“如今天下大乱，以吴越之众，三江之固，完全可以有所作为。诸位要好好辅佐我弟弟！”又告诉孙权：“举江东之众，决机於两陈之间，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”经此一番费心劳力，当天夜里小霸王就离开了人世。当时孙策虽然占有会稽庐江吴郡等地，统治还不能算根深蒂固。各地听说孙策的死讯，不少人在担心之余有了离开的打算。张昭周瑜等看到孙权英雄能够成就大业，仍然忠心不改尽心辅佐。(注3)
孙策没来，曹操后院却另起波澜。汝南的黄巾刘辟等反叛了曹操，并打起了支持袁绍的旗号。袁绍派刘备去支援，又派人拉拢曹操的部下阳安都尉李通，以征南将军的头衔来引诱。刘表也在这个时候来游说李通。李通不但通通拒绝，还砍了袁绍使者的头送给曹操：“曹公明哲，一定会称霸天下。袁绍虽然现在强盛，早晚是曹操的俘虏。我誓死不会背叛。”然而，刘备刘辟等在汝南掳掠，许昌以南的郡县全都不安。曹操因为和袁绍已经开仗也没法分身，正为此事头疼之际，曹仁挺身而出，一针见血地指出：“南方各地因为我们面临袁绍这个强敌，一定不能救援因此在刘备的军事压力下被迫投降。刘备率领袁绍的人马时间还不长，还没能做到让部下心服口服的地步。这时如果出击刘备，一定能够胜利。”于是曹操命令曹仁带领骑兵出击。仗本身并不难打，曹仁大败刘备，汝南各地看到援军也纷纷弃暗投明，汝南又回到了曹操的手里。缺乏一支忠于自己的部队，是困扰刘备多年的老问题了。刘备逃回袁绍那里后，暗地里打算离开袁绍，就找了个借口说要去联合荆州的刘表。袁绍一听，正中下怀，哪里还细想真伪，就让刘备带领本部人马快去。刘备又回到汝南和黄巾龚都等联合。曹操一听，又派将军蔡阳来镇压，却被刘备大败，连蔡阳本人都掉了脑袋。然而，局部刘备虽然获胜，却无法从根本上兴风作浪。曹操的后院归于平静。
袁绍总是看到自己的盟友们被曹操打垮，帮不上忙的时候才肯硬着头皮独力进攻。这时，那个心灰意懒的沮授忍不住，又来劝告：“我们虽然人多但不如曹操的兵马精锐，曹操虽然兵精但粮草不如我们充沛。一决胜负，正中敌人的下怀。我们应该旷日持久地消耗对手，这样才是稳妥的制胜之道。”袁绍一听，什么，又是“缓手”，哪能采用！？八月，把军营向前推进，东西几十里。袁绍还煞有介事地命令士兵们每人带三尺绳子，如果抓到曹操立刻就捆起来。嘿嘿，曹操就真的那么好抓？
九月，曹操和袁绍开始了硬碰硬的对决。曹操兵少不敌，退回军营坚守。双方面对面输攻墨守全都绞尽脑汁。袁绍对着曹操的军营建起高楼，命令士兵登上向下射箭；曹操则制造发石车，利用杠杆原理向上抛射巨石将袁绍的木头楼一一摧毁。这是史书中最早有记载的抛石装置。袁绍又从地下挖地道，想挖到曹操军营下面后重演他打败公孙瓒的一幕；曹操也不甘示弱，横向挖长堑阻止了袁绍的攻势。这样，双方在官渡开始了无休止的劫争。然而，曹操兵少粮不足，士卒疲困百姓辛劳，不少人受不了逃跑投奔了袁绍。面对这样的困境，一向强悍的曹操也有点心虚了。他写信给在许昌留守的荀彧，流露了撤兵回许昌的想法。荀彧立即回信以楚汉相争的典故来鼓励，说您现在虽然处于劣势，但未必比刘邦当年在荥阳成皋更窘迫。当年刘项谁也不肯后退半步，就是因为后退的人将失去大势。如今您以对手十分之一的兵力已经对抗了半年之久(从白马开始算)，这正是趁敌人疲惫而出奇制胜的好机会，千万不能错过。曹操也问贾诩，贾诩说您各方面都胜于袁绍，之所以拖到现在未能获胜就是因为过于求稳。只要把握住好机会，“须臾可定。”曹操得到这样的鼓励，坚定了死守的决心。
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