605年，隋大业元年。营建东都洛阳，每月役使壮丁二百万人；下诏征发数百万人开凿大运河、造大龙舟。死者载道，不计其数。杨素拜司徒，改封楚国公。李靖三十五岁，因政绩升安阳（中县）县令。
606年，隋大业二年。洛阳新城建成，将作大将宇文恺进位开府仪同三司。七月二十三日，楚国公杨素薨（王公去世称谓）。李靖三十六岁。
607年，隋大业三年。三月，尽斩故太子杨勇子嗣。四月，改州为郡，改度量衡，改朝廷规制。七月，役民百万整修长城，高颎、贺若弼等大臣获罪被杀。李靖三十七岁。
608年，隋大业四年。四月，诏建汾阳宫。七月，诏役二十万人修长城。宇文述击败吐谷浑，伏允可汗南奔。年底，右翊卫将军薛世雄讨伊吾。李靖三十八岁，无缘战事。
609年，隋大业五年。正月十五日，行均田制。三月，杨广西巡，五月伐吐谷浑，六月行至张掖，抵燕支山，西域二十七国国王前来朝见。启民可汗卒，立始毕可汗。李靖三十九岁。
610年，隋大业六年。正月，虎贲郎将陈棱、朝请大夫张镇周率一万余人，从义安渡海进攻琉求（今冲绳，后作琉球），攻克流求国都，杀流求王，俘获万余流求人返国。本年高丽不臣。杨广下诏开凿大运河江南段。李靖四十岁，因功迁三原（上县）县令。
611年，隋大业七年。二月，诏伐高丽，移师涿郡。是年征丁百万，役夫百万，死者载道，天下骚动，群盗蜂起，不可胜数。李靖四十一岁。
612年，隋大业八年。正月初二，诏二十四军分道进击高丽。七月，隋军全线溃乱，渡辽水隋军凡三十万五千人，生还者仅二千七百人。李靖四十二岁。
613年，隋大业九年。正月初二，诏征天下兵集涿郡，再伐高丽；命刑部尚书卫文升、将军阴世师等辅佐代王杨侑留守西京长安。六月，章丘杜伏威与临济辅公祏反。李靖四十三岁，报国无门。
614年，隋大业十年。二月，杨广下诏三伐高丽，士卒逃亡，不能止。七月，击败高丽，无功而还。李靖四十四岁。
615年，隋大业十一年。卫尉少卿李渊为河东抚慰大使。八月，杨广巡幸北塞，被突厥围困于雁门，诏天下郡守县令勤王。李靖敏锐察觉到机会来临，只身前往突厥游说；李渊次子李世民十六岁，与李靖在马邑知遇，得李请之谋，随将军云定兴赶往雁门救援。两相用力，突厥退。李靖四十五岁，因功迁马邑郡丞、鹰扬郎将，初步实现将兵愿望，在边塞练兵以备突厥。
616年，隋大业十二年。天下大乱。本年突厥寇边，李渊与马邑太守王仁恭、郡丞李靖抗击突厥，李将以奇兵胜突厥。李靖四十六岁，察觉李渊、马邑鹰扬府校尉刘武周有异志。
617年，隋大业十三年，隋恭帝义宁元年。天下大乱。窦建德设置百官；朔方梁师都反；马邑刘武周反；陇右薛举反；江陵萧铣反。五月，李渊在晋阳起兵。十一月，李渊攻克长安，杀长安守将阴世师、骨仪等，李渊因李靖告密之事在先，欲杀其泄愤，李世民请免。李靖四十七岁，布衣，随李世民征河西。
618年，唐武德元年。三月十一日，杨广为宇文化及等人所弑。四月，李建成、李世民等攻洛阳小胜，李靖因谋划之功，获封开府（四品散官）。萧铣建梁国，称帝。五月二十日，李渊即皇帝位，建立唐朝，改元武德。十一月，浅水原大战，李世民、李靖一举击破河西薛家军。魏征招抚山东，徐世勣降唐，赐姓李。李靖四十八岁，与李世民约定：由他平定南方，李世民平定北方，再合力击败强大的突厥汗国，建不世之功。
619年，唐武德二年。二月，初定租、庸、调法。四月初六，王世充篡位登基。五月，河西平定。突厥始毕可汗死。七月，李渊遣开府李靖至信州经略萧铣。李靖路遇蛮兵击破之，至三峡，无兵不得进，李渊暗使峡州刺史许绍斩之；绍惜其才，为之奏免。李靖为展壮志，苦练精兵。杜伏威降唐。李靖四十九岁。
620年，唐武德三年。二月，开州蛮酋冉肇则攻陷通州。三月，冉肇则攻打信州，赵郡公李孝恭与战，不利。李靖将兵八百，袭破之。四月，李世民击破宋金刚。刘武周逃入突厥，被杀。七月，李世民大战王世充，至年底，逐步扫清洛阳外围。李靖五十岁，厉兵秣马以备攻梁。
621年，唐武德四年。李世民大胜王世充。李靖献“平梁十策”以图萧铣。二月，唐改信州为夔州，任命李孝恭为夔州总管，以李靖为行军总管。九月，李孝恭、李靖率二千余舰出三峡，拔其荆门、宜都二镇，败文士弘数万水军，直抵江陵。萧铣内外阻绝，中书侍郎岑文本劝降。李靖入城，秋毫无犯。南方州县闻之，皆望风归附。李渊诏李靖为上柱国，封永康县公，检校荆州刺史，使之安抚岭南，可按朝廷制度封赏官吏。李靖五十一岁，授岭南道抚慰大使、检校桂州总管。
622年，唐武德五年。三月，李世民击溃刘黑闼军。七月，杜伏威入朝，拜太子太保。南越霸主冯盎为李靖才德所服，率部降唐，以其地为高、罗、春、白、崖、儋、林、振八州，李请封冯盎为高州总管、耿国公。至此，李靖尽下岭南九十六州，得户六十余万。李靖五十二岁，军功与李世民比肩。
623年，唐武德六年。正月，捕获刘黑闼与其弟刘十善等，斩之。八月，唐淮南道行台仆射辅公祏于丹阳（今南京）反叛。二十二日，诏赵郡王李孝恭为元帅、岭南道抚慰大使李靖为副元帅，七路大军归李靖节度。李靖五十三岁，为平南副帅，实际指挥战役。
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