也许，这个场景对于女权主义者来说非常气愤，因为，他们兄弟二人都没有将“女儿”考虑在内。然而，历史归历史，今人归今人。他们的兄弟之情，让人感动。
第一娇娃金莲最佳
唐伯虎是一位天才，但他的“天才”也有时代局限性，如他对美女的审美品味显然没有脱离于那个时代的限制。他曾写过《咏纤足俳歌》。
第一娇娃，金莲最佳，看凤头一对堪夸。
新荷脱瓣月生芽，尖瘦帮柔绣满花。
从别后，不见他，双凫何日再交加。
腰边搂，肩上架，背儿擎住手儿拿。
这首《咏纤足俳歌》将女子缠裹后畸形的足看作美好的事物，境界不高。可以说，缠足是中国古代对人生理方面摧残的两大现象之一（一为缠足，一为将男子阉割）。一些国家也曾出现过太监这一特殊群体，而相较于太监制，缠足则属中国独创。南唐后主李煜被认为是这项制度的始作俑者。他命人做“金莲”令嫔妃们穿，由此，风行全国。结果到了宋末，汉族女子“以大足为耻”，而到了明代则成为顶峰。尽管清朝前期，孝庄皇后发布命令：凡缠足女子入宫者皆斩的命令，但汉族民族风气难以禁止。终于在康熙七年（1668年），缠足禁令被废止，由此，汉族缠足扩张到了其他少数民族，部分满蒙贵族妇女也开始学习起来。
作为缠足风气最盛的明朝，唐伯虎显然也受这种思想的影响，对缠足的七大特点“小”、“瘦”、“尖”、“弯”、“香”、“软”、“正”仍然津津乐道。当然，唐伯虎咏缠足放在古时并不算特例，文人才子咏足者为数不少。如文坛巨匠苏东坡，他也写过一首《菩萨蛮》对“金莲”进行讴歌：
涂香莫惜莲承步，长愁罗袜凌波去；只见舞回风，都无行处踪。
偷立宫样稳，并立双跌困；
纤妙说应难，须从掌上看。
我们谈到唐伯虎对于缠足的津津乐道，并非是要批判古人，以今人的眼光批评古人是最不厚道的行为之一。同时，唐伯虎对于女性的看法尽管没有超脱于那个时代，但也写出了一些亮点。
从唐伯虎为女性撰写的一些墓志铭看，他对女性的歌颂多是传统意义上的孝妇贞节。
古代妇女只有“极尽恭敬”、“备极孝谨”，才能受到“父母奇爱之”、“得舅姑欢心”的评价。唐伯虎留下来的文字也体现了他对这些要求的认同。在《吴东妻周令人墓志铭》中他写道：“夫子宜之，有琴瑟之和；舅姑称之，尽桑梓之敬。”在《许天锡妻高氏墓志铭》写道：“令人早值家艰，遄车就聘，温淑闲静，与性俱成。历堂仰侍，由房下抚，恭舒并得，非仪靡闻。及乎徬接妯娌，既云贤妻；外应宾客，亦称服鸟母。”
“相夫教子”也是当时传统社会对女性的要求，如此才能成为“贤妻”。唐伯虎对这种观点也十分认同。他在《吴君德润夫妇墓表》中写道：“有贤德行，以君允嗣未繁，为纳侧室陈氏，以恩礼接遇之，有姜妫之风焉。”
再比如，弘治九年（1496年）八月二十八日苏州发生了一件震惊全苏州的事情，秀才顾春要死了，临死前总是怕妻子改嫁，妻子俞氏为表贞节，竟然用剪子刺瞎了自己的双目。唐伯虎、仇英、周臣等人纷纷表示赞赏，画画的画画，题诗的题诗。《过云楼书画记》卷八中有《仇十洲唐六如刺目双图卷》，其画主要表现了当时的场景。
“十洲设色画松下节妇眇一日，左乎支颐，右乎把剪坐，一媪对之摇乎作惊诧状，榻上杂置镜台针箱，盖当时情事也。六如白描画节妇挑灯凭几坐，旁一儿才扶床若课之读者，后绘松筠以表劲节。接装吴县慰恤票云:‘适闻顾春秀才物故，妻俞氏引刀刺日与诀。死者固大可怜，而俞感发激烈，尤足以振颓俗。兹专香纸四盒用吊春灵，布二匹米二斗用慰俞哀，少将勤恤，免谢。弘治九年九月二十五日。吴县票。’后装沈启南挽诗，又有枝山和韵，及王文烙、陈白阳各题一绝。石田款云:‘正拟拜吊，借马有妨，挽诗冥楮，专人奉去，入目为荷，沈周拜，唯寅乡兄执事’。”
可见，唐伯虎对于这件事情并不是悲痛，而是一种出于礼教的敬佩。
僧尼孽海话色情
唐伯虎写过不少色情小说，对于今人来说这也不是什么光彩的事情。然而，在那个时代，这类小说还是有一定进步意义的。原因很简单，当一种思想从上往下要求百分之九十九的人都要按照“存天理灭人性”去做，而余下的百分之一的人可以为所欲为的时候，被禁锢了许久的“性”的观念自然便崭露无疑。当然，我们不是在为情色小说的出路呼号。毕竟对于今天的社会来说，没有存在的积极意义。可这并不代表封建社会没有。
唐伯虎存在世间的色情小说，以《僧尼孽海》为代表作，其中第一个故事讲述的是：有一位外来和尚，在齐武帝时来到了中国。21岁的他生得浓眉大眼、身高七尺，标准的国字脸，非常帅气。而且“房中术”非常厉害，“那话”可以收缩自如。他一来到中原，便与各色人等展开了肉搏战。
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