徽州之地相当贫瘠，“七山一水一分田，一分道路和庄园”，却又十分注重教育，民众多以经商谋生，成为徽商的大本营。此地有民谣说：
前世不修，生在徽州。十三四岁，往外一丢。
三年吃苦，拼搏出头。发达是爷，落泊歙狗。
嘉靖十九年（1540），王直也如同许多老乡一样，南下广东，寻找商机。根据记载，他曾告诉同伴徐惟学、叶宗满等人说：“中国法度森严，动辄触禁。科第只收酸腐儿无壮夫，吾侪孰与海外徜徉乎，何沾沾一撮土也！”（《歙志·王直传》）
于是，他们选择了越洋贸易，向日本等国贩运货物，当然，在严厉的海禁之下，这种贸易都是“非法”的“走私”行为，“将带硝黄、丝绵等违禁物抵日本、暹罗、西洋等国，往来互市者五六年，致富不资”(明代范表《湖寇议后》) 。
王直人生中的第一桶金，就来自对日贸易。
明朝立国后，倭寇肆虐。此时的倭寇，主体还是日本人，除了以劫掠为目的之外，也有报复元朝东征日本的因素。倭寇骚扰的重点，主要是随同元朝征日的朝鲜，当然，也包括中国的东南沿海。此后，在审查胡惟庸谋反案的过程中，发生了宁波卫指挥林贤“通倭案”，林贤从日本借兵，日本使者则借进贡巨烛的机会，暗藏兵器，据说这都是受胡惟庸指使。案发后，朱元璋下令断绝了日本朝贡，并由此导致明朝的全面“禁海”。
之前，朱元璋还是保留了元朝的对外贸易，而日本因为与元朝结仇，从不来朝，朱元璋就派人前往宣谕，要求日本打击倭寇，同意他们前来朝贡。日本当时是“南北朝”时期，南朝统治者被朱元璋册封为“日本国王”。但不久，北朝室町幕府的将军足利义满(他的形象，曾不断出现在动画片《聪明的一休》中)，出兵征服了南朝，随后统一了日本。足利义满于1401年，派使节前往明朝,明使随即到日本进行册封。此时，明朝发生“靖难之役”，燕王朱棣举兵反叛，并夺取政权，改元永乐，这就是明成祖。朱棣随后再度派遣使节东渡日本，册封了“日本国王源道义”（足利义满），并赐上刻“日本王之印”的龟形金印，自此，足利义满在呈递给中国的表文上自称“日本国王臣源”。
明朝与藩属国的关系，主要通过朝贡维持。礼部给前来朝贡的藩属国使团发放“勘合”凭证，持有勘合者，才能前来贸易，史称“勘合贸易”。日本到中国的“勘合贸易”船队，最早在建文三年(1401)就开始了，但自朱棣册封日本国王后，日本正式纳入明朝的朝贡体系。足利义满每派出一次朝贡船队，就能获利20万贯左右。来自勘合贸易的收入，成为日本“最重要的财政收入来源”（日本臼井信义《足利义满》）。日本朝贡船的船头往往树立一面高达一丈的大旗，上书“日本国进贡船”，日本朝野最希望看到的，就是这面旗出现在地平线上，那几乎意味着财神爷的到来。
令日本人遗憾的是，朱棣规定了日本10年一贡、每次百人、2艘船。但上有政策、下有对策，日本人就想方设法缩短朝贡时间、增加货物数量，明朝官员也都放行。有一年的朝贡船达到了10艘，总人数则是1200人，货物严重超过限额。
日本的勘合贸易安排在浙江市舶司所在地宁波港，朝贡使团到达后，可以上岸交易，并等候进京许可。进京许可获批后，使团便携带国书、贡物及自己私下携带的货物，在中国官员护送下前往北京，统一入住会同馆。使团的首要任务就是递交国书、呈送贡物、领取赏赐，然后就可以将自己携带的出售，不过先必须由中国政府机关挑选收购，余物才可以上市交易。
《大明会典》说:“各处夷人朝贡领赏之后，许于会同馆开市三日或五日，惟朝鲜、琉球不拘期限。俱主客司出给告示，欲馆门首张挂，禁戢收买史书及玄黄、紫皂、大花西番莲、段匹，并一应违禁器物。各铺行人等将物入馆，两平交易。染作布绢等项，立限交还。如赊买及故意拖延，骗勒夷人久候不得起程，并私相交易者，问罪，仍于馆前枷号一个月。若各夷故违，潜入人家交易者，私货入官，未给赏者，量为递减。通行守边官员，不许将曾经违犯夷人起送赴京。”
每当明朝的使节来访，足利义满都亲自到兵库港口迎接，并行跪拜大礼。陪同明使在京都常寂光寺游览时，他还身穿明朝服装。为了报效明朝，足利义满向明朝献上了一份大礼：20多名倭寇首领，这些倭寇都用“彼国（日本）之法”处决：放在大蒸笼（铜甑）里活活蒸死。
足利义满死后，接班人、其子足利义持不满于朝贡的形式，认为“有辱”日本国体，于永乐六年（1411）停止朝贡。直到20年后（宣德八年，1432年），足利义持的儿子足利义教即位才恢复。而在这20年间，倭乱反弹，倭寇入侵多达17次，可见中日贸易的重要性。
日本争贡
两个日本朝贡团在宁波的血腥火拼，令明帝国取缔了日本的勘合贸易，为走私打开了广阔的空间……
到了1467年，统治日本的足利将军家，发生了内乱，史称“应仁之乱”，自此，日本进入了“战国时代”。
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