对于近代火绳枪传入日本的途径，虽然日本学术界有不同的看法，但从这一记载至少可以看出：即使王直所居中介绍的这笔小小的军火买卖不是日本输入步枪的开端，也说明了军火已经成为王直其时从事的生意之一——如果不是主要生意的话。
此时，中日贸易已经中断，一切商品交流其实都只能被迫“走私”，而且，由于缺乏官方的管理和约束，海道上成为自由天地，物流的风险也大大增加，在多重风险的推动下，中日贸易的利润也水涨船高，王直赚得盆满钵满。
下海5年之后（1545），王直加入了许栋所率的海上武装集团。
许栋一家四兄弟，不少史料上干脆以许一、许二、许三、许四相称，四兄弟的名字，从大到小分别是松、栋、楠、梓，作为掌门人的许栋排行老二。许家四兄弟也是歙县人，与王直是正牌老乡。
根据胡宗宪挂名主编的《筹海图编》说，许栋是在嘉靖十九年（1540）、也就是王直到广东开始从事走私生意那年，从福建越狱入海，来到宁波口外的双屿岛盘踞。而在同时期出访日本的官员郑舜功所著的《日本一鉴》中则说，这一年，许栋和许楠先下海到大宜(泰国北大年)、满刺加(马来西亚马六甲)通商，随后许松、许梓也赶到马六甲。是他们把佛郎机(葡萄牙)商人带到浙江双屿港、大茅港，通过收取买卖双方高额佣金而获利。
双屿岛是当年郑和下西洋的补给站之一，但它的确切位置，因明军镇压之后实行了填港，至今仍未能确认，虽然多数人都认为今日普陀的六横岛就是双屿。据说，双屿岛上草木不丰，禽鸟不群，但南北水陆相接，是天然的深水海港。
双屿“乃海洋天险”（朱纨《甓余杂集·双屿填港工完事》），“去城（舟山）东南百里，南洋之表，为倭夷贡寇必由之路”（明代顾炎武《天下郡国利病书》卷八十九《浙江七》）。明初这里就被当做“国家驱遣弃地”，居民被强行内迁，杳无人烟，正好成为走私天堂。
在各路走私商人们的哄抬之下，双屿成为一个人口众多、设施齐全的贸易枢纽，成为当时沟通东西方的——当然是“走私”，日本著名历史学家藤田丰八(1869-1929)将其称为“16世纪的上海”。
王直投奔许栋的双屿岛时，自己带了千余名弟兄入伙。从史料分析，在此前，王直与许栋就有许多生意上的来往，甚至王直在外常自诩为许栋的下属。入伙之后，王直担任了双屿岛的CFO——“管库”，由此可见其文化知识或许在圈内是比较出色的。随后，王直又被提拔为“管哨”——船队队长，进入了许栋的核心圈。
双屿这一“世贸中心”的红火，当然引起了官方的注意。嘉靖二十五年（1546），也就是王直入伙双屿岛的次年，朱纨出任浙江巡抚。这位新官办事认真，到任后发现，在双屿岛的走私贸易下，浙闽海防废坏不堪，战船、哨船十存一二，沿海民众纷纷与“倭寇”勾结。此时，官方依然沿用“倭寇”的称呼指代所有武装走私者，实际上，其中的日本人、即当时所谓的“真倭”很少了，绝大多数都是脱离了官方约束的中国武装商团而已。朱纨看到，“土著之民，公然放船出海，名为接济，内外合为一家。有力者自出资，无力者辗转称贷，有谋者诓领官银，无谋者质当人口；有势者扬旗出入，无势者投托假借。双桅、三桅车樯往来。愚下之民，一叶之艇，送一瓜。运一樽，率得厚利，训致三尺童子亦之双屿为之衣食父母” 。他深为感慨：“此贼、此夷，目中岂复知有官府耶！”（《筹海图编》）
朱纨认为，既然朝廷宣布海禁，就必须认真执行，他提出“不革渡船则海道不可清，不严保甲则海防不可复”，搜捕通倭奸民，整顿海防，严禁商民下海，并开始积极筹备军事行动，武装取缔双屿岛这个走私天堂和“世贸中心”。
嘉靖二十七年（1548），朱纨开始了行动。都司卢镗率军由海门进兵，官军战船380艘、人数6000，占据完全优势。经过激烈的战斗，“破其巢穴，焚其舟舰，擒杀殆半”，几乎歼灭了双屿岛上的许栋武装商团。王直在大战中沉着指挥，率领余部逃出双屿。朱纨将双屿岛上的天妃宫10余间、寮屋20余间、大小船只27艘全部焚毁，并用沉船、石块等淤塞了入港航道，几乎实行了“三光”，令这个“世贸中心”成为一片废墟。次年，他终于抓获了双屿另一走私头目李光头等，竟不加审讯和请示，就集体处决了此团伙的96名成员，震动了朝野。
朱纨的铁腕和冷血，令浙江、福建一带的豪强大户们受到巨大的损失，他们才是双屿岛走私生意最大的得益者，《明史》中记载说，这些走私船的“舶主皆贵官大姓”。朱纨自己其实也已经看出来了：“大抵制海中之寇不难，而难于治窝引接济之寇；治窝引接济之寇不难，而难于治豪侠把持之寇。”他还说：“去外国盗易，去中国盗难；去中国濒海之盗易，去中国衣冠之盗尤难。”
朱纨在双屿的“三光”和随后的大规模处决，激起了众怒，闽浙籍官员以滥杀和擅杀为理由，对他发动了联合弹劾。在巨大的压力下，朝廷不得不将朱纨“双开”回籍，不久他就自杀。朱纨此人，时人与后人一直都有不同评价。明代的徐光启就说，朱纨“冤则冤矣，海上实情实事果未得其要领，当时处置果未尽合事宜也”（《海防迂说》）。万表则在《海寇议》中说：“夫以朱中丞捣穴焚舟，除海巨寇，凿山筑海，功非不伟，而人未有怀之者，盖以其高而不下，粗而不察，惟专攻其末，而反遗其本，临下虽过严，地方之通番者，纷然如故，除一许二，增一五峰，其劳宜不足称，此不犹汲水灭火，而借薪沃膏者之不息乎！故本之所当先，而末之所当后也，明矣。”
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