在这里，他得到了澄海同乡杨四的大力支持。杨四小时候随父亲杨君赞到柬埔寨，但父亲随即亡故，当地的长老见他年少失父、孤苦伶仃，就当做自己儿子来抚养，长大后，便被任命为“把水使”。此时，林道乾来奔，两人十分投机，“遂相与为刎颈之交”。正好林道乾有个小妾姓杨，便对外宣称是杨四的侄女，杨、林两人便在公开场合被认为是亲戚。
在杨四的撮合下，林道乾向柬埔寨国王（“寨主”）献上了“五百金、帛五十纯”，再加上下打点，耗费千金左右，谋得了“把水使”的职衔。
不久后，明朝的伏波将军攻打到北津港，生擒了林道乾的军师林俊夫，及柬埔寨人亚马必力等人，得到了林道乾的情报。于是，制置使殷正茂发文暹罗、安南，命令他们出兵锁拿林道乾及另一“贼老”何鸾等人。安南都护使莫茂洽，派人搜索，下人回报说：“柬埔寨乃真腊夷国也，安南实无此寨。”于是，安南便抓了些广东流亡至此的盗贼，用囚车送到广州去，报告殷正茂说：“臣国实无敢匿乾者，有则具以告。”
在柬埔寨的林道乾，听从杨四的建议，请柬埔寨寨主发兵2100人、大船20艘，由陈国顺率领，攻打暹罗，未能攻克。根据《万历武功录》的含糊记载，似乎是在这次战争中，柬埔寨寨主对林、杨二人（或杨四、陈国顺二人）生疑，两人惶恐，逃到了林道乾的下属陈大森的船上，陈大森将他们送回了柬埔寨。结合之后张居正说的林道乾与柬埔寨寨主结怨，或许正是此时，而起因则完全可能是一山难容二虎，寨主要清理清理卧榻之侧。
万历六年（1578）七月，林道乾离开柬埔寨，赶回了潮州老家，待了一个多月，将此前所藏的金银取出，又招募了100多人，南下到琼崖时，碰上了福建运送粮食的船队，“乃略其金银，并男妇二百人而去” 。
林道乾率众继续盘踞在暹罗附近，改名为林浯梁，“专务剽略商贾”，并且摆出了要与大泥国合兵进犯的姿态，暹罗无奈，只能与林道乾谈和，双方歃血为盟，暹罗承诺绝不让明朝使节抓走林道乾。
根据张居正与闽广两省官员的通信记录，林道乾投入暹罗后，曾攻击柬埔寨，因此与柬埔寨的苏姓寨主结下了梁子，因此，万历七年（1577）张居正指示福建巡抚耿廷向，利用这一矛盾，令柬埔寨捉拿林道乾，“使苏姓图之”。
到了万历八年（1580年）八月，暹罗密使握坤哪喇赶到广州，密告林道乾的动向，正值葡萄牙人想为“朝廷”效力，于是便组建了联军。
葡萄牙人加入到剿灭林道乾的战斗中，这是一个十分重要的事件。
此时的大海上，实际上已经演变成为明朝政府、“海盗”与西方人的三角游戏，但这是一个稳定的三角，明朝政府坚定地选择了西方作为合作伙伴，剿灭自己的“海盗”，毕竟这些金发碧眼的“蛮夷”们只想捞点好处，对自己的江山社稷并不感兴趣。天朝大国其实并不在乎商业的利益，当年郑和下西洋就是到处撒钱，更不在乎海外侨民的利益，那些不是“天朝弃民”就是“天朝逃民”，当年明成祖朱棣颁布的诏令，就绝不允许“天朝”百姓“脱离组织”在海外发展，“虽远必诛”，而对外藩则十分宽容，只要称臣纳贡就可以，连爪哇国王杀害100多人的天朝使团这样的恶性事件，最后也只是罚款了事，葡萄牙人无非是又一个看似“听话”的外藩而已。
在葡萄牙人眼中，中国的海商们既是自己的合作伙伴，更是自己的竞争对手，当明朝还完全锁国时，他们需要中国走私者们的协助，获得商品和补给，而当明朝开放了海禁后，葡萄牙人则不仅将曾经的中国合作者们看作敌人，而且还将他们作为“投名状”，以便从朝廷手中交换到贸易和居住的特权。所以，葡萄牙人不仅主动地为中国政府承担“剿匪”这种脏活累活，而且都是自费而为，似乎是只问耕耘、不问收获。
实际上，葡萄牙人与林道乾等中国“海盗”在经营范围和市场范围上都是重叠的，葡萄牙人幸运的是，他们的政府是不会追杀在海外开疆拓土的同胞，而在他们的竞争对手林道乾的背后，强大的明朝政府却必欲置之死地而后已，正好为葡萄牙人提供了“以华制华”的良机。
葡萄牙人的一步步渗透，几乎都是通过伏低认小的“和平演变”：早在嘉靖三十三年（1554），葡萄牙人宣称协助中国政府攻击何亚八“海盗”集团，从而获准进入广州城及周边地方，包括可以到澳门贸易。三年后，嘉靖三十六年（1557），葡萄牙人协助镇压了香山濠镜澳的“阿妈贼”（供奉妈祖的“海盗”），获准侨居澳门。这是一些学者通过分析葡萄牙文的历史文献而得出的结论，比中国官方文件记载的要早数年，其间的差距，完全可能因为中国地方官员瞒报、晚报而造成。无论如何，澳门葡人被明朝政府看作是“为天朝守海门而固外圉”（印光任张汝霖《澳门记略·澳蕃》）的“香山海洋”上的“屏卫”（明代霍与瑕《勉斋集》）。
值得注意的是，此时福建的南澳岛上，葡萄牙人依然在与“海盗”们合作，将南澳岛建设成为“世贸中心”，一手软、一手硬，葡萄牙人在闽粤沿海大展手腕，获取更大的活动空间。
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