在日本，年轻的郑芝龙认识了一位当地女子田川氏，并结了婚。关于田川氏的出身，至今仍是个谜。有的资料说她是日本长崎王族的女儿，有的说是日本肥前平户士人田川氏之女，也有的说是归化日籍的泉州治匠翁翌皇从日本人田川氏领来的养女。总之，她被称为田川氏，有时也被称为翁氏。1624年，田川氏为郑芝龙生下一子，取名福松,这就是日后大名鼎鼎的郑成功。因为母系的日本血统，郑成功在日本至今仍被看作民族英雄。
崭露头角
在收复澎湖的保卫战背后，多方利益角逐，年轻的郑芝龙为李旦担任翻译，周旋于明政府和荷兰人之间，逐渐地成为集团内部引人注目的新星。
郑芝龙入伙不久，就遇到了一次展现他语言才华的机会：李旦卷入了明政府收复澎湖的战斗，而郑芝龙则成为这次军事和外交冲突中的翻译官。
1579年，荷兰从西班牙的统治下独立后，实行一边倒的外交政策，紧紧依靠英国，两国在1619年订立了军事同盟，联手争夺葡萄牙与西班牙的海上霸主地位。在远东，英、荷两国先后在1600年和1602年组建各自的东印度公司，积极拓张。1622年，双方组成联合舰队，荷兰海军军官雷尔生(Cornelis Reyrsz)率领荷舰12艘、英舰4艘，共1024人，远征东方。6月份，英荷联军与澳门的葡萄牙守军爆发激战，结果，兵力占绝对优势的英荷联军却在水陆两战中均大败。陆战中，联军阵亡136人，受伤126人，被俘40人；而海战中，1艘荷兰军舰被澳门炮台击沉。英国人认为如此奇耻大辱，都是因为荷方泄漏军情，愤怒之下，英军将自己的4艘军舰撤离。
澳门之战虽败，但英荷两国依然在别的地方合作，以“海盗”式的作战方式，到处袭击葡、西两国的殖民据点和海上航线，除了葡、西两国商船被攻击外，前往菲律宾的中国商船也遭袭击，船上货物均被英荷舰队转卖去日本，作为战利品。不久，葡萄牙手上只剩下澳门、西班牙手上则只剩下马尼拉。
雷尔生率荷兰舰队在澳门战败后，听从副将高文律(Kobenloet)的建议，于1622年7月11日占据了不设防的澎湖群岛，干脆当起了穿制服的海盗，在附近各岛上烧杀掳掠，抓了4000多名中国人及600多艘船只，强迫他们在澎湖岛上构筑红木埕要塞，并在金龟头、莳裹、白砂、渔翁、八罩等岛上兴建要塞，准备长期固守。4000多名中国人，在艰苦的工役中，死亡1300多人，剩下的全被荷兰人贩卖为奴。
福建巡抚商周祚，要求荷兰人立即撤出澎湖，被置之不理。商周祚调任北京后，继任巡抚南居益决心武力驱除荷兰人，而抗倭名将俞大猷之子、福建总兵俞咨皋就承担了前敌指挥的重担。
他们决定对抗荷兰人的，还是“祖宗成法”——海禁。海禁自1623年9月开始，4个月多后，俞咨皋在1624年的正月初二率兵攻击澎湖，先后调集了上万的军队登陆，步步紧逼，但荷兰人却坚守住了要塞，双方进入了僵持状态。
战争持续了半年多，除了交战双方之外，在这一地区有着巨大商业利益的李旦，也损失惨重。他开始了穿梭外交，在明政府和荷兰人之间进行斡旋，而年轻的郑芝龙便以助手和翻译的身份，参与了这次谈判。这应该是郑芝龙第一次亲历如此复杂的多边利益整合。
谈判的结果是，如果荷兰人能够撤离并拆除要塞，明政府将不干涉他们占领“大员”（台南，后来泛指台湾），同时默许荷兰商船到福建贸易。
占领台湾，这是荷兰人朝思暮想的利益。他们立即自行拆毁了澎湖城塞和炮台，在1624年8月26日，登陆鹿耳门，在台南的安平（今安平古堡，郑芝龙在福建晋江的据点也称安平，易混淆）建立了据点，开始了在台湾长达38年的盘踞。而李旦也因此成为荷兰人比较信任的贸易伙伴。崭露头角的郑芝龙在李旦、颜思齐集团中的地位日益重要。
1625年，李旦和颜思齐相继去世。史书并未记录他们的死因，从当时复杂的海上局势来看，不能排除被其他利益集团暗杀或者内部发生火并的可能。毕竟，同一个集团内的老大和老二同时病逝，这一概率实在是太低了。并不可靠的野史说，李旦和颜思齐在日本试图举兵，推翻德川幕府，结果失败，颜思齐逃往台湾。如果此说成立，李旦和颜思齐完全可能在这场与日本人的战斗中受伤，而导致双双死亡。但是，小说家言毕竟不可靠。
颜思齐其实早在荷兰人之前就奉李旦之命，在台湾进行拓殖，建立基地。台湾卓越的地理位置和丰富的出产，一直以来海商和海盗们都试图在此建立基地，但是，当地土著十分彪悍，甚至有着猎人头的传统，因此，王直、林道乾、林凤等人，最后都没有能坚持下去。
李旦撤离马尼拉之后，定居日本，扼守在商道航线上的台湾，就显得更为重要。台湾学者们多方考证，认为颜思齐奉命入台的时间，应该在1603年沈有容破“东番”（倭寇的另一称呼）之后及1624年荷兰人入台之前。在荷兰人到达时，颜思齐的台湾基地已经经营得相当有规模了。
迅速崛起
郑芝龙接替了颜思齐的地位后，其行为却完全有别于别的海盗，“所到地方，但令报水，而未尝杀人”，一时声望大著，人心思归……
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