由于经营得法，占田日广，沈家转为招集佃户、出租田地、雇佣长短工和发放高利贷的大地主，到沈万三兄弟主持家业时就已经拥有地跨数县的良田。传至沈达卿一辈时，沈家“产益广、赀益饶”，有史籍称其田产多达数千顷。明人孔迩还记载沈万三很注重兴修水利，“万三有田近湖者，沿湖筑成石岸以障田”。另外，秀南村的沈氏墓地，建于明洪武二十一年(1388)，墓主为沈庄，是沈万三的孙儿，当地百姓都称之为“安山坟”。其墓志铭中记载，“其先世以躬稼起家，大父富(沈万三)，尝身帅其子弟力穑事”，等等。这是沈万三最先由“躬耕起家”的一大铁证。
沈万三积累了一定资财后，从事贸易，才一跃而成为巨富的。元朝时海运发达，外贸畅通，来中国贸易的外国人不少。另一方面，江南经济发达，在宋元之际未受到什么破坏，到元朝后期已为全国之冠。苏州和杭嘉湖地区历来是闻名全国的“粮仓”，素有“苏湖熟、天下足”之说。沈万三拥有田产数千顷，自然有大量的稻米作为商品出售。而当时的北方，包括元大都(北京)在内所需食粮，主要靠南方供给，沈万三一定也是“售粮大户”。由此，沈万三积累了大量资本。富起来的沈万三转而“通番”，将当地产的纺织品、瓷器等输往亚非各国，而回船进口大量的珍宝、香料和药材，一去一回从中赚取巨额差价。凭借这些有利条件，加上外贸能获得丰厚的利润，沈万三迅速致富并不奇怪。孔迩在《云焦馆纪谈》中写道，沈万三成为海商，来往于徽州、池州(今贵池)、太平府(今当涂)、常州之间，辗转贸易，获金数百万，所以显富。著名历史学家吴晗先生也说：“苏州沈万三之所以发财，是由于作海外贸易。”这也可以与《吴江县志》相印证，“沈万三有宅在吴江二十九都周庄，富甲天下，相传由通番而得”。明史研究专家南京大学教授潘群认为，沈万三的财富积累在元代便已完成，他的财富起于“农”，而繁于“商”，是一个地道的大地主兼商人。
既然沈万三在元朝末年已经去世，他本人当然不可能遭到明朝开国皇帝朱元璋的打击。噩运降临在沈万三的后裔身上，是在洪武二十六年蓝玉“谋反案”发生以后。此前，沈家也曾牵连了一些祸事，洪武十九年沈万三子沈旺的两个儿子沈至、沈庄曾经一度下狱，不久释放。大约在同年，沈万三的女婿，任苏州府吴江县粮长的陆仲和却在劫难逃，被扣上“胡党”的罪名满门抄斩。从总体来看，“蓝党”案发以前作为江南首富的沈家还没有受到皇权和官府的沉重打击，洪武十五年马皇后去世以前沈家被籍没充军的说法纯属子虚乌有，而且直到洪武二十四年沈家的巨富地位仍然保持着。这可以从下列事实证明。
一是洪武二十一年(1388)根据朝廷命令，苏州府荐举人才到京师做官，沈贵的孙子沈玠授户部员外郎，沈富的姻亲莫礼亦任户部员外郎，王公达任主事，张瑾、杨德彝任工部员外郎，徐衍任主事，龚达可任兵部员外郎，潘贤任主事，金伯中任礼部员外郎，李鼎任主事。这十人同一天辞受俸禄，洪武二十二年二月二十九日华盖殿早朝时，沈玠等奏：“臣等田地家财都是皇上保全的，现在又蒙赐俸，实在难以消受，请求辞去。”圣旨道：如果要辞，就从你。继而有旨：愿受者听。沈玠辞说：“臣玠诚不敢以富饶故妨诸户家，念臣一门屡蒙恩宥，保有妻孥田庐，已逾素望，又居尊官，荣逮父祖，敢更受禄哉!”叩谢至再。由此可见，这时沈家仍受到朱元璋的“保全”，富饶如故。
洪武青花缠枝纹玉壶春瓶另一件事是洪武二十三年(1390)已升任户部左侍郎的莫礼请假回乡省亲，曾到周庄沈家拜访。当时沈家所用器皿皆金银，以刻丝作铺筵，摆了紫定器十二桌，每桌设羊脂玉二枚，长尺馀，阔寸许，中有沟道，用来放置筷子，以免筷子弄脏了刻丝。行酒用白玛瑙盘，有斑纹及紫葡萄一枝，五猿抢采，称作五猿争果，都是至宝。入赘的女婿顾学文摆了宣和定器十二桌，每汤一套则酒七行，每一行易一宝杯。连两家僮仆都穿的是绫罗绸缎，其他珍异佳肴就不用说了。莫礼感叹：“呜呼，一钗七十万钱，前辈以为妖物，与祸相随。今观沈氏之富，岂止一钗七十万而已哉!其受祸宜也!”
莫礼返乡探亲的洪武二十三年，正是朱元璋重新大抓“胡党”的高潮，三月，潭王朱梓因岳父于琥陷入党祸，竟和王妃于氏吓得自焚而死。闰四月，功比萧何的太师韩国公李善长下狱，不久同一批功臣被处死，全家籍没。莫礼正是在这样一种令人胆战心惊的政治环境下请假回乡作短期逗留的。他写下《归吴江省亲》诗说：“不才窃禄意拳拳，暂得承恩下日边。报国惭无经济策，思亲正是别离年。千金难买身长健，五福无如寿最先。一笑归来茅屋底，喜看人月共团圆。”用词谨慎，只是隐约地表达了不遭刑戮便是福的心情。很明显，莫氏回乡时内心里充满了忐忑不安，而沈家姻亲大肆铺张地款待在京师任高官的贵戚，肯定是不了解步步迫近的危机。然而，莫旦记载下的这年莫礼在沈家受到盛情款待的情形，却正好同《沈伯熙墓志铭》相印证，沈家虽然在洪武十九年吃了点苦头，但还没有遭到甚至没有料到来自皇权的毁灭性打击。明初翰林学士刘三吾洪武二十四年为沈汉杰作的墓志铭内仍赞扬沈家富而好礼，得到老天爷的善报。这些都完全可以证明不仅洪武十五年马皇后去世以前沈家被籍没充军的说法纯属子虚乌有，而且直到洪武二十四年沈家的巨富地位仍然保持着。
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