戴笠的曾祖父戴启明(字日明)，在当地镇压太平天国起义的战争中赢得武德左射骑的荣誉称号，而提高了其贫穷农民家庭的社会地位，像所有在清朝镇压农民起义的过程中立功而在乡村升官发财的后代一样，戴氏们变成了当地的地主和高利贷者，成为了一个小康之家。戴启明偶听一算命先生说仙霞岭的保安村风水好，“得此地者昌”，便动了心，几经周折，举家迁到了保安镇。后来搬到了离仙霞岭20公里之外的保安村。
戴启明带着妻子和三个儿子：桢奎、顺旺、大猷在保安村安顿下来。二子戴顺旺便是戴笠的祖父。和父亲一样，戴顺旺也因效忠清政府而被授予晋升五级的荣誉。他利用这个荣誉，一面继续以高利贷赚够了钱置了200亩良田，同时在保安开办了一系列的产业，并获得了种茶、收木材和在附近山坡上采矿的权利。到戴顺旺死时，这笔可观的产业主要落到了在衢州府衙任巡警、挥霍无度的儿子戴士富之手。
戴士富是一个嫖赌成性的败家子，在生下两个儿子春风和春榜时，大部分家产已被他挥霍掉了。在他去世时，那原有的200亩地只剩下了20亩。那段时期，戴家只得靠戴母的劳动来维持。戴氏夫人是江山县贵族蓝氏家族的后代，为养活孩子，她开始替人缝缝补补。戴母是个识字的人，她毫不犹豫地承担了教育儿子的责任，尤其是对长子春风。
戴春风(字子佩)原号芳洲，14岁进入高小，取学名征兰。在他30岁进入黄埔军校第六期时改了名字，叫做戴笠。
戴笠的母亲在戴笠7岁时替他在当地的私塾里报了名。9岁时，私塾老师毛逢乙指点他通读了“四书”，次年戴笠便开始了习作。到11岁时，母亲的鼓励和教导使他进入了当地的小学，也使他养成了忠孝之心。
当然，这种情况并非少见：这个缺少父爱的孩子受到意志坚定的母亲的督促。戴母下定决心，要使这个衰落的家庭继续保持它温雅的外表。她显然不遗余力地让儿子上完了学，而且还不断地提醒儿子不要重蹈覆辙，像父亲那样当个衙门的巡警，软弱地对上司俯首帖耳。而戴笠铭记母亲的教诲，对母亲十分孝顺。后来有人评论说，当戴笠凭着自己的本事成为一个令人惧怕的人物时，他仍然对母亲十分孝敬。
戴笠孝心的象征便是他在仙霞岭下为母亲盖的别墅。戴母原来的房子被改建成一座精心设计的公馆，现在是保安的“文化馆”，里面还保持着一些洛可可式家具、精致的楼梯以及抗战时期用作装饰的华丽镜子。她在乡间的别墅用了一个模棱两可的名字“率性斋”，建在一个山顶上，由一队戴笠的人员看守，他们可通过私人电台直接与军统总部联系。戴母的家丁有权免受逮捕，而且据共产党公布的资料，她用这些人来经营讼棍和包揽活动。这座别墅俯视着一个美丽的池塘及一旁那个被叫做“天雨亭”的亭子。
戴笠常对手下的人说要向他母亲学习，学习她管理如此繁多事务的能力。每当戴笠劣性发作把手下人当仆人一样虐待时，他的母亲便会轻声而坚定地劝说他，于是他会立刻安静下来，压住怒火。看来，只有她能完全地控制他，而他同时也是母亲的宠儿。当戴笠的飞机在1946年失事后，没人敢去告诉她儿子的死讯。为了不让戴母得知戴笠的死讯，毛人凤特派交警总局局长马志超，带人前往江山，谎称戴笠已出使英国，并留下一个大队，驻扎江山，护卫戴家老小，每月伪造两封戴笠的电报，向戴母问候。戴母73岁寿辰时，毛人凤又精心策划了一个隆重的祝寿活动，陈诚、胡宗南、何应钦等国民党要员致贺信、送寿礼，大宴宾朋，以慰戴母思子之心。即使她后来猜出了真相，但是她也从来没表露出来。次年她便去世了。
也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬，但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。不过他是个天生的领头人物。
1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小;16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”主席。戴笠的记忆力非常强健，因此功课比较好，文溪高小毕业时，是班上的第一名。次年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了3个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在他因偷窃被抓，被校方开除。于是他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间，之后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
无所事事的戴笠对赌博产生了极大的兴趣，这也使他卷入了更大的麻烦之中。他把扑克牌玩得得心应手，而且学会了在洗牌时做手脚的诀窍，所以经常作弊。那时，县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为了不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓，被打得鼻青脸肿。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
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