晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝(他总在手头放一些酒，口袋里装些西瓜籽，身边有一些小吃)，他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
当他这些夜间活动遭到上司的惩罚时，戴笠当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，后来他的母亲下决心把他带回江山，为他在一所比较像样的民间学校报了名。
显然，在戴母的督促下，他以榜上第二名的成绩通过了衢州师范学校的入学考试。但戴笠无心成为一个小学教师。毕业后，他利用和青帮的关系离开了杭州去了上海。
在那里，他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
对于这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是一个跑腿的。他在赌场当过私人保镖、跑堂，而且常常还没有事做，于是他想赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有阳光照射的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
在上海戴笠力图保持同样的形象。每晚都洗身上惟一的那套西服，好在他睡觉时晾干，于是戴笠在人们眼里总是显得要比他的实际情况得体。事实上，他是靠在商务印书馆当职员的表弟张冠夫的供养生活的。张冠夫在小北门地段租了一间小阁楼与妻子住，戴笠就睡在这对夫妇床边的地板上。这一点造成了戴与表弟媳王秋莲之间的紧张关系。戴笠曾企图通过表弟在商务印书馆找工作，结果由于张太太的阻挠而没能得逞，而且她有一次还真让他吃了闭门羹。
不过，尽管她反对，张冠夫还是随着戴笠进入了情报工作系统，成了他联络组的一员，并在1937年接受了主管苏浙行动委员会经理处的中将及军统财务处副处长的任命。
尽管有这些报赏，张太太仍旧看不起戴笠。她所了解的这个秘密警察头子是个瘪三，在她看来，他永远是一个扮作国王的猴子而已。而到了后来灯红酒绿的年代，轮到戴笠扬眉吐气的时候，他对张夫人十分鄙视，管她叫做毫无青春魅力的“黄脸婆”。与此同时，他又怂恿表弟纳妾，让他的妻子与一个年轻美貌的小老婆同居一个屋檐下，来竭力折磨她。
当他表弟去商务印书馆上班时，戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带，他在那里的流氓中算是小有名气的。十六铺是个混乱的商业地带，出过像杜月笙这样的人物。而这个大名鼎鼎的帮会头子杜月笙正是在那时看出那个年纪的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系，万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说，当戴笠只有31岁时，他已作为一个情报员在为胡靖安工作了，他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。
于是，戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎，杨直率地告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，自然就是杜月笙了。
那天杨司令带了戴笠来拜访杜月笙，戴笠身着整洁的西服，头发梳得平整光亮，一双明亮的眼晴睁得很大，谈吐也很得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求，而杜先生则毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
后来这三人成了结拜兄弟(戴笠比他们两人小8到9岁)。戴笠把这个帮会头子称作“三哥”。当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
丢了亲情的戴笠却有一个臭味相投的“靠山”兼“启蒙”的知己，那就是胡宗南。
在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天，他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。胡宗南当时是小学老师，带学生来玩。那些学生也坏，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡，然后威胁戴笠：“你要光屁股回家了。”戴笠很着急，小孩子做事情可是没有谱啊。戴笠于是忙叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
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