在1903年《国民日日报》时期，与章士钊、陈独秀同居的是何梅士，福建人，当时正拟东渡日本习陆军未就，暂住此处。此人立志高远，品性豪放，情趣浪漫，因此与陈一见如故，双方都觉相见恨晚。这时有一女子沈棋卿，乃浙江名门闺秀，与何梅士一见钟情，在热恋中似胶如漆。但沈家以何贫而反对，棒打鸳鸯，将棋卿强行送返原籍，以断绝二人往来。此事激起陈独秀和章士钊深切同情。第二年2月16日，何梅士在东京因患脚气病逝世。章士钊与陈独秀得讯，皆以为何为棋卿殉情跳海而亡。章士钊为此而以何、沈原型创作了小说《双枰记》，当时在芜湖的陈独秀则写了两首情真意切的怀友诗：
哭何梅士
海上一为别，沧桑已万重。落花浮世劫，流水故人踪。
星界微尘里，吾生弹指中。棋卿今尚在，能否此心同。[72]
此诗刊于1904年4月15日，说明陈写此诗时，还不知何死真相，还以为是为棋卿殉情。在歌颂了他们纯真的爱情同时，感叹了人世沧桑和生命的短促。章士钊得此诗后，一面告诉陈何死真相，一面也百感交集，和诗两首，并披露他们当时已经以“革命党”自居，称何为“吾党健卒”，而他们三人是最相投契者，因为他们三人在编辑《国民日日报》时，曾“形影相属者，半年有余，无一日不促谈至漏尽”，“同享友朋之乐也”。而“何梅士之立志与行事，知之亦详”；“梅士之死也，方卧病淮南，余驰书告之，余得报书，谓梅士之变，使我病已加剧，人生朝露，为欢几何，对此弗能自悲，哭诗一首，惨不成句矣”。章曾将何耗讯广告友朋，望“集梅士之友为诗哭梅士，庶足以尽待死友之道。今应声而同感者，只之一诗”，可谓知己难得。
由此亦可看到，陈独秀既是一个很有个性，又是一个很重友谊和情感的人，非常人所可比拟。从章士钊的复信中得知何死真相后，更激起他情感波澜，以觉醒记梦的手法和浪漫主义情调，又写一首歌行体长诗《夜梦亡友何梅士觉而赋此》。诗中云：
故人一别流水东，我悲朝露齐翁童。理为万劫不复值，胡意梦中忽一蓬。谈笑颜色一如昨，我亦知尔为鬼雄。
……
神州世变日益急，方以病亡为尔惜。今知拯弱横葬沧海东，男儿壮举何悲泣。况复捐躯从知己，同种同心此爱一。我惊此梦百感来，灯火不温人语寂。
吁嗟呼，众生九道相轮移。动植沙石流转何离奇，与尔有缘得再随。不知尔为何物，我为何物在何时。[73]
此诗在前诗基础上，继续表示赞赏死者对纯真爱情的执着和对自己失去知己悲痛的同时，上升到了为革命失去一“男儿”的悲惜。因为“神州世变日益急”，正需要何梅士的智行胆识为拯弱救亡干一番轰轰烈烈事业的时候，他却“横葬沧海东”，此事是何等的悲泣！
同时，何梅士与沈棋卿的恋情被拆散事件，也在陈独秀的头脑中产生挥之不去的悲情。当时他显然把控诉和批判包办婚姻剥夺青年恋爱自由权利的事件，看成与救亡同样重要的革命内容。所以，接着在5月，在他主办的《安徽俗话报》批判“恶俗篇”专栏中，连续发表两篇《婚姻》的文章（第三篇发表于9月）。6月又发表《说国家》的救亡文章。这说明，陈独秀一开始就把反帝反封建的政治救亡与批判封建传统的文化革命放在同等重要地位。这是他的一贯思考，所以，当后来辛亥革命和反袁斗争的政治革命暂时失败时，文化革命在他心目中也就很自然地成为主题。
这时期与陈独秀志同道合、情趣相融的还有苏曼殊。何梅士由于很快去世，没有在革命运动中继续发展与陈的友谊；陈与苏曼殊的相处，也主要在《国民日日报》时期，也是短暂的。但二人的友谊基础比何梅士与陈的友谊基础广泛深刻得多。如果说陈与何的友谊主要是建立在反对封建包办婚姻的基础上，那么，陈与苏的友谊则是建立在反对“孔子的奴隶教训”和“抢夺他人财产”的统治者的革命基础上了。此外，二人还有共同的爱情痛苦、身世折磨和高傲处世、愤世嫉俗的性格。
苏曼殊也是一个陈独秀式的怪才。父亲是旅日侨商，母为日本人（另一说其生母是中国人黄氏，日本人非其生母）。1884年生于横滨，6岁时回归原籍广东香山。1898年因家道中落，重返日本。因此他一生漂泊，未享父母之爱。有人说他与陈因此有共同的“仇父情结”。陈独秀因婚姻、爱情与革命，与嗣父决裂，最后还“拒认家产”。他则在1904年父亲病重去世时，“拒奔父丧”。他还深爱过一个日本女子，但未成功。陈的第一次婚姻也不幸福。因此这方面也是同病相怜。这些都是使二人成为莫逆之交的重要因素。1902年，苏曼殊在东京振武学校学军事时，与陈独秀等共同发起青年会，与陈相识。现在又与陈住在一起，为《国民日日报》撰写小品。此人绝顶聪明，通英文、日文和梵文，爱读并翻译过拜伦、雪莱的诗作和雨果的《悲惨世界》。他还长于文艺、绘画和作诗，风格清丽，间有俊逸豪放之作。在这些特长与爱好方面，他也与陈有许多共同语言，并相互切磋，共同提高。后来与苏曼殊有深交的著名政治家、思想家、革命家、诗人柳亚子回忆苏曼殊在某些方面曾深受陈独秀的教益，甚至说曼殊是受陈独秀的影响而启发了自己的天才。
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