项梁对宋义的身世和才能颇为嫉妒，如果不是因为宋义年事已高，项梁或许还要对他特别排斥。
因此两人表面和睦，其实一直便是明争暗斗着。
富于协调性的范增，极力说服项梁让宋义出任为位尊却无权的令尹，希望以宋义的声望拉住散布各地的楚国贵族的心。
宋义还算顾全大局，对项梁虽有不满，但仍全心全力扶持着重建的楚怀王政权。
楚军北渡淮河时，宋义也以怀王特使的身分，在军中负责协调刚新加入的各部落楚军。
由于行营经验丰富，宋义对章邯的战术深感兴趣，曾花不少时间在观察研究上。
当项梁将大本营迅速北移至定陶时，宋义大为紧张，他判断章邯善于集结兵力，可能会乘项梁大意中采用突击战术。况且楚军的主力部队过分深入，是非常危险的。
项梁对宋义一向存有戒心，自然难以接受其警告，不但未曾强加戒备，反而经常带领少数亲信微服上前线视察，显示其“无敌将军”的气势。
宋义看在眼里，更为担心，他曾找范增要求协助，但范增深切了解项梁的个性，何况宋义又是楚怀王的人，是他建议采用的，劝谏根本无效，因此也婉拒协调。
项梁对宋义的干扰，愈觉不耐，便派他出使齐国，联络田荣以共同由东北方夹击章邯。
宋义行至半途中，正好遇上齐国的使者高陵君田显，他私下告诉田显：
“您是否要前往拜见武信君（项梁）？”
“是啊！”
“我看武信君近日来骄兵轻敌，迟早会为章邯所败。您最好慢慢前往，以免死于兵乱中，若火速前去，或许正好赶上兵败之灾祸啊！”
田显深知宋义之能，便听其言，驻营在半途中。
项梁在前线的举止，章邯自然充分的掌握，对楚军的猛勇善战，章邯有深入的体会，因此一直不敢对项梁的外围军营采取主动袭击。
他一方面向咸阳城要求更多的军援，一方面集结军力，准备突击项梁的大本营。他派遣探马详细记录项梁行动，也得知项梁经常微服巡视前线。
因而，他有意隐藏兵力，让项梁和其将领们更加大意，同时也暗中规划好兵力分配，由一组突击队从后方切断项梁微服出巡的归路，自己则率主力突击定陶的楚军大本营。
在一个夜黑风高的晚上，章邯下令发动奇袭。喜欢夜间巡视的项梁正在归途中，遭到秦军部队的突击，就在措手不及之下，项梁和其亲信全部阵亡。
章邯的主力部队，袭击群龙无首的楚军大本营，仓皇中，楚军溃散，数十万主力一夜之间完全消失。
临危授命，项羽显将才
原属先锋部队的项羽和刘邦联军，正在攻打章邯主力左侧的外黄，由于连月大雨，军事行动不利，项羽乃将大军移往陈留，就在这个时候，接到了项梁主力被击溃、项梁本人阵亡的噩耗。
项羽原本不相信，但随后范增率领残余部队前来投奔，在悲愤中，项羽仍冷静地接受范增的建议，主动扛起善后的工作，编集溃散中的楚军部队。
项梁遽逝，楚军上下大为震动，项羽主动安抚，颇得军心。
为重行巩固楚军的防御阵线，项羽下令在西线的将军吕臣立刻引兵东回；为缩小战线，他又将楚怀王自盱眙引入彭城，并以彭城为京都。于是项羽以吕臣大军部署于彭城东，自己的主力部署于彭城西，准备迎击秦军的南下，刘邦则带领另外一支别动部队驻守于砀，互为犄角。
不久，宋义也自齐返回彭城，他暗中功谏楚怀王趁势夺回军队的主导权，以架空“项家军”。
这时候，经由楚国大力军援的魏豹军团，乘章邯后防空虚，连下魏地二十余城，声势大振，楚怀王乃下令封魏豹为魏王，以干扰秦军后方。
闰九月，在宋义的规划下，楚怀王正式合并项羽和吕臣军团，自任总司令。在范增的力劝下，项羽也以大局为重，隐忍脾气，交出军权。于是楚怀王封项羽为长安侯，号为鲁公，并以吕臣为司徒，其父吕青为令尹，由内部牵制项家军。他又将项家军的别动部队主将沛公刘邦独立出来，驻守砀阳郡，封为武安侯。
项梁死后不到一个月，楚军主力的项家军团，在宋义的规划下已缩小到三分之一不到。不过项羽在危机中的表现，却深得楚国部落领袖的赞赏，加上宋义刻意排斥，反使项羽在楚军中获得不少同情和支援，声望大增。宋义看在心里，暗中着急，不得已下，乃加强扶植原属“项家军”庶系的刘邦军团，用以牵制项羽，使刘邦在楚军中的地位也因而急速窜升。
【陈文德说评】
老子《道德经·第十章》：“载营魄抱一，能无离乎？专气致柔，能如婴儿乎？涤除玄览，能无疵乎？爱国治民，能无为乎？天门开阖，能无雌乎？明白四达，能无知乎？生之畜之，生而不有，为而不恃，长而不宰，是谓‘玄德’。”
人欲无穷，很少人会专心只做好眼前的事，总还骑马找马，在这山看那山高，因此表面上好像在追求成长，其实是什么事也没做好。
人原本只需专心自己的“存在”，身心统合为一，但大多数人的注意力都是相当分散的。人本来是非常脆弱柔和的，如同初生婴儿一般，但大部分人都未能保守此本性，反而不断追求刚硬强悍，不停表现自已的聪明智慧。什么事都想知道，反而不是常会显露出自己的缺点吗？爱护国家，治理人民，不断强调自已智慧过人，而不能顺其自然，因此做得愈多，扰民愈盛。耳口鼻等感官的作用，其实范围并不很大，但人们却不甘寂寞，不能安静谨慎，叨扰不停。既然知道生命有限，人的身子在宇宙中非常渺小，但却又忍不住要有所作为，去做那些没有结果的努力，这也是人间纷乱、自寻痛苦、自求烦恼的主要原因啊！
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