兖州东接青州与徐州、西连豫州、北通幽州、南下江淮，是连接四方的战略要地。曹操有了兖州以后，便和鲍信组成联军，全力镇压青州黄巾军。
黄巾军骁勇精悍，人数众多，而曹操的兖州部队，人少且疏于演练，难成大事。曹操急起补救，加强训练，严格赏罚，不断施用奇兵诡计，昼夜进攻，每次都有斩获。
一次，曹操带领步骑数千人巡视战场，结果误入青州军的营地，被青州军打得大败，损失数百人，接着在寿张（山东省阳谷县）与青州军交战，又大败而归。他的忠诚追随者鲍信也在这一战中不幸阵亡，曹操听说后痛哭失声。他高价悬赏，一定要找回鲍信的尸体，但找了一天，仍旧没有找到。只得叫工匠用木头雕刻成鲍信人像，穿上衣服去安葬，曹操亲自祭奠，放声大哭。
又经过半年的苦战，曹操才逐渐扭转失败的局面。这时，青州军由于伤亡很重，又遇到了饥荒，战斗力大大减弱。曹操瞅准时机开始劝降，并许以优厚待遇。这年冬天，在曹操的软硬夹攻之下，青州军终于全部投降。曹操开始改编青州军，挑选其中身强力壮的，编入自己的部队，称为“青州兵”，人数号称30万，还有100多万老百姓，也跟随黄巾军一起留下。
初平三年（公元192年）冬天，距曹操击降青州黄巾时间不长，袁术就和公孙瓒配合，开始进攻曹操和袁绍。龙凑（山东省平原县）一役，袁绍击溃了公孙瓒的主力。
第二年的正月，袁术进军陈留，与曹操作战。就在双方处于相持阶段时，荆州牧刘表趁机从后方偷袭袁术的根据地南阳，并切断了袁术的粮道。于是，袁术的部队不战而溃，向襄邑（河南省睢县东）、宁陵（河南省宁陵县）一带退却。曹操追击，连战连胜。袁术退到淮北，攻下寿春（安徽省寿县），并自任扬州牧。但是他西面受到荆州刘表的威胁，东面也不可能在徐州取得发展，于是想利用江东籍的将领孙策来经略大江以南作为根据地，这就直接导致了以后孙策的渡江南下。不想给东吴政权奠定了基础，而袁术却从此一蹶不振了。
初平四年（公元193年）春，曹操刚把袁术击退，同年秋天，就发动了对徐州的攻势。表面的理由很充分：为父报仇。曹操的父亲曹嵩在董卓进入洛阳之前，即已回到故乡谯县居住。后来，又因谯县一带征伐不断，不是安全地区，从谯县逃难到琅邪（山东省临沂市北）。后来，曹操占了兖州，因琅琊属于徐州，而当时徐州牧陶谦又是幽州公孙瓒的同盟，自己的父亲住在那里不妥当，于是写信去请父亲到兖州来居住。
曹嵩临出发时，把他平生所积攒的金银财货分装成100多车辆，赶奔曹操治所。他们刚走到兖州属郡的泰山县、内华县、费县境内，就遭到陶谦的部将张闿等袭击。张闿等把曹嵩全家连同曹操的弟弟曹德在内全部杀死，劫取了这100多车财物。
曹操闻讯大悲而怒，虽然后来得知此事与陶谦无关，仍派谋士荀彧、程昱留守兖州，自己亲率大军，杀奔徐州而来。其实，即使没有出现曹嵩被杀一事，曹操迟早还是要攻打徐州的。
曹操攻入徐州境内，接连攻下10多个城池，进抵彭城（江苏省徐州市）和陶谦会战。陶谦战败，逃回郯县（山东省郯城县）——徐州州政府所在地固守。
曹操围攻郯县，不能夺取，只好撤退，一连攻陷虑县（河南省淮阳县西南）、睢陵（河南少淮阳县）、夏丘（安徽省泗县）等五城。当时关中和洛阳附近的百姓大多逃亡到徐州，不料曹操兵到之处，大肆屠戮。单就泗水一役，就杀死陶谦士兵和徐州百姓数万人。这是曹操杀人最多的一次，杀得几城鸡狗都不留。
曹操对徐州进行大屠杀，陶谦又急又怕，便向他的同盟公孙瓒求救。公孙瓒派部下青州刺史田楷发兵救援，田楷也心中害怕，就去联系刘备。
此时，刘备正帮孔融打黄巾军。刘备接到田楷的求救后就马不停蹄去救陶谦。刘备这时已集结几千人，陶谦再拨给他丹阳部队4000人，合起来有10000多人。后来，刘备离开田楷，归附了陶谦。陶谦向朝廷推荐刘备为豫州（河南省）刺史，驻屯小沛（江苏省沛县）。刘备从此有了较高的政治地位。
此时，曹操的军粮用完了，只好撤回。兴平元年（公元194年），曹操再次攻打徐州，一直攻到琅琊、东海各县。经过两次大的战争，陶谦的力量大大削弱。曹操正欲进军郯城，彻底消灭陶谦，不料后院起火，兖州境内发生政变，陈留太守张邈联络驻屯郡的曹操部将陈宫，迎吕布出任兖州牧，共同抗拒曹操。无奈之下，曹操只好撤兵回救兖州。
吕布本来是董卓的部将，骁勇异常，董卓日常行动常让吕布当侍卫。初平三年（公元192年）四月，司徒王允利用吕布与董卓之间的矛盾，策反吕布杀死了董卓。董卓旧部李傕、郭汜等联合起来，攻破长安城，杀死王允，劫持汉献帝。吕布败逃，率数百骑自长安出武关（陕西省商县东），去南阳奔袁术而不成，又归袁绍，为袁绍所忌，只好投奔张扬于河内。经过陈留时，和张邈关系甚密。此次，陈宫欲迎吕布出任兖州牧，张邈自然同意。
张邈原是曹操的好友，曹操在陈留起兵时，实际上是张邈的部下。现在曹操出任兖州牧，张邈反而屈居曹操之下，心中非常不满，加上张邈和袁绍不和，他恐怕袁绍和曹操合起来对自己下手，就乘曹操大军攻击陶谦，后方空虚之时，想下手夺取兖州。
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