曹操少年时代便智勇非凡，且兼曹家不是显赫世家，没有累世经学的传统束缚。所以，他自小就不受严格礼俗约束，行为放纵。特殊的生活方式形成了他迥然有异的个性特征：胆大而机警，且每率意而行，任意而作，行为放荡不羁，好任侠使勇，但颇留心世事，从所接触到的种种事物中，目睹统治集团的腐败，心里感到不平，时常发出“忧世不治”的感慨。
曹操目睹统治集团内部日益腐败混乱，心里感到非常担忧。在他对东汉的腐败政治有了进一步的认识之后，感到自己所处的时代正是大有用武之地的时代。他深知治乱征伐一定要用武力，只有学好兵书战策才能担负起这种拯救乱世的大事业。所以，在他熟读经典、博学广识的基础上开始潜心于对军事著作的研读。在诸家军事著作中，他尤其崇拜革新派人物，如帮助秦孝公革新秦制的商鞅、统一中国的秦始皇、雄才大略的汉武帝、演阵斩姬的孙武和智擒庞涓的孙膑等。
厚重的传统文化给了曹操深刻的影响，也使他懂得不少治国爱民的道理。举凡诗书经典、史籍法学（法家著作）、楚辞乐府、书法绘画，无不广泛摄取，博览群书。以至经典、书法、绘画及围棋诸方面无不通晓，且多达精妙之处。辛勤的耕耘，带来了惊人的丰硕收获，青年时代的曹操便很快成为一个博学广识、多才多艺、智慧超群的人。
曹操之所以一生俭朴，不轻视体力劳动，与他幼年以至青少年时期的生活经历有很大关系。他虽出身于权势显赫的富贵宦门，但从不以富贵骄人，不断地和一些底层人民接触，并学到了一些打铁、盖房之类的生产知识，既丰富了人生阅历，也使他更深刻地了解了一些民间的疾苦。后来，曹操为了讨伐董卓，在组织军队、制造枪支时，曾亲自和铁匠一起打铁造枪刀。曹操作为一个封建社会的知识分子，能够这样身体力行，不以体力劳动为耻，主动和人民群众接触，亲自参加体力劳动，这不仅在一向轻视体力劳动的封建时代是极为可贵的，即使在今天也是极其受人称赞的。
正是由于曹操青少年时代勤奋好学，知识渊博，不甘于命运的安排，敢于挑战世俗的眼光，又能刻苦钻研兵法，熟练武艺，加上能大能小，接触人民，不辞辛苦，亲身实践，这一切都为他日后逐鹿群雄，艰苦创业，成就王霸事业奠定了丰厚的理论基础和扎实的实践功夫。
曹操在勤奋攻读以求得高深学识的同时，开始了广泛接触社会名流贤达的活动。他期望通过与名流贤达的接触，得到他们的赏识，为他登上仕途，进而施展抱负，做好必要的准备。
曹操身负真才实学，而且不等不靠，为施展自己的才华，主动构建人脉。经过个人不懈的努力，真正做到了才华尽用。
为了得到名人的指引和帮助，曹操不辞辛劳，跑到梁国睢阳（今河南商丘市南），去拜谒辞职居家的太中大夫桥玄。桥玄，字公祖，曾历任三公（司空、司徒、太尉），是当时既有名望又有权势的大官僚。桥玄虽为大官僚，但执法严峻，不徇私情，是一位有政治远见的杰出人物。正因为他一生行事，举贤不避仇，执法不徇情，所以，深为当世人所推重，是当时既颇有名望又颇有影响的大名士。曹操早就对桥玄极为钦佩，于是，首先去拜见桥玄。他结识了桥玄，也确实对他自己后来的发展，有着相当大的影响。
曹操在睢阳见到桥玄之后，坦率地阐述了他对宦官专权、国家政治黑暗的看法，并表示了要为国立功的决心。初次相见，桥玄虽觉曹操“姿貌短小”，但却“神明英发”，尤其他身为宦官后代，竟对宦官专权极表不满，心中甚感惊异，觉得面前这个曹操不同寻常，是一个颇有抱负的青年。于是，他便热情地同曹操进行详细的交谈。通过攀谈，他发现曹操不仅有广博的知识，而且见解独到。他从内心更加佩服这个青年人，认为是“命世之才”，大加赞叹说：“今天下将乱，安民生者，其在君乎？”临别，又语重心长地嘱咐说：“吾见天下名士多矣，未有若君者也！君善自持。吾老矣，愿以妻、子为托。”自此，桥玄和曹操经常往来，成了忘年之交。其间的亲密、友好关系，贯穿一生，非同寻常。
桥玄非常赏识曹操，还积极主张并亲自介绍曹操去汝南结交当时的大名士、有名的“月旦评”者许劭，说：“君未有名，可交许子将。”许劭，字子将，南阳人。由于当时在士大夫中品评人物的风气很盛行，他以善于鉴定人物著称，并与从兄许靖在每月第一日共同品评乡党人物，言语精准，被称为“月旦评”，名重当世。凡是经过许劭品评称赞的人物，身价就会大大提高。曹操按照桥玄的指引，特意带上一份厚礼，登门去拜见许劭，请教、探询许劭对他的评语。许劭在把曹操上下打量了一番之后，沉思颇久，然后斩钉截铁地说道：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”
默默无闻的曹操，由于得到桥玄的赏识和著名评论人物者许劭的赞评，便逐渐引起世家大族们的注意。人们开始和他交往、接近，又加上曹操的好勇任侠，奔走活动，不久便被推举为孝廉。于是，年轻的曹操踏上了仕途，开始了他的政治生涯。
少年入仕 坚持原则为社稷
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