当时，凉州（甘肃武威）地区的豪强将领韩遂、马腾起兵叛乱，直接威胁到京师洛阳。汉灵帝为了加强防卫，于八月在洛阳西园建立了一支中央禁卫军，任命宦官蹇硕为上军校尉，袁绍为中军校尉，曹操为典军校尉。曹操接到任命，带着家眷来到洛阳，此时他已34岁，最大的愿望是能当上征西将军。
然而，未及他的愿望实现，京城就发生了一件大事件，曹操也被深深地卷入其中。从此，他正式踏上了风云变幻的军政中心舞台。
发端陈留 征讨董卓怀天下
中平六年（公元189年）四月，汉灵帝刘宏在南宫嘉德殿病逝。死后第三天，皇子刘辩登基，年仅14岁，即汉少帝，尊母亲何皇后为皇太后。何太后于是临朝主政，大赦天下，改年号光熹。封皇弟刘协为渤海王，时刘协9岁。擢升后将军袁隗（袁绍的叔叔）为皇家师傅太傅，跟何皇后的哥哥、大将军何进共同主管朝廷政事。而汉灵帝病危时，又将宫内大事及刘协，托付给宦官上军校尉蹇硕。
蹇硕与何进两人向来矛盾很深。蹇硕本来打算先诛杀何进，再拥立刘协登基。不想却泄露了消息，没有成功。何进掌握军政大权后，痛恨蹇硕的阴谋，私下里准备报复，想把宦官一网打尽，全部诛杀。蹇硕也早就料到何进不会善罢甘休，心中大为恐慌，就联系几个宦官密谋诛杀何进。结果这几个宦官反而向何进告密，蹇硕最终被何进逮捕处死。
七月，汉少帝刘辩改封皇弟渤海王刘协为陈留王。中军校尉袁绍再次向何进建议全部诛杀宦官。何进征求何太后的意见，何太后没有点头，何进一时也难做决断。袁绍见何进不敢采取行动，就又建议何进征召四方著名的军事将领及英雄豪杰，使他们率军向京师进发，同时威胁何太后点头同意。何进觉得这个建议不错，可主簿陈琳反对，认为这样做是掩人耳目。
典军校尉曹操听说后，对何进说：“宦官古今都有，问题在于君王不可太宠信他们，更不要让他们掌握实权。既然是要惩治罪犯，只要诛杀元凶即可。这种事交给一个军法官就够了，何必劳师动众，以致威胁到朝廷？要全部消灭宦官，涉及面广，消息必定会传到他们耳中，这种事情是注定要失败的！”
何进听了，怒从心生，对曹操恶狠狠地说道：“孟德难道也心怀不轨吗？”曹操只好趁机退下，对旁人说：“扰乱天下的人，必定是何进。”
何进最终还是拿定主意，让董卓率军进逼京师。董卓的军团是汉、羌、胡各族的混合武装集团，军纪非常混乱，官兵野蛮，到处掠夺。董卓本人也生性残暴，狡诈无情，贪得无厌。朝中大臣纷纷劝说何进不要让董卓进京，否则就是引狼入室。何进不听，董卓大军进逼京城的消息传入宫中，引起宦官们的恐慌，以张让为首的宦官决定先下手为强。八月二十五日，何进前往长乐宫晋见皇太后后，张让等骗他重新入宫，在嘉德殿斩杀了何进，随即紧闭宫门。
袁绍、袁术得到消息，趁机率军杀入内宫，斩杀宦官2000多人。张让等宦官困守寝殿，束手无策，只好裹胁皇帝刘辩和皇弟刘协步行逃出谷门（洛阳正北门），向北方逃命。董卓大军挺进显阳苑（洛阳西郊），遥遥望见洛阳大火冲天，知道已然发生政变，即令大军强行军急进，在北芒阪（邙山北侧）下，和皇帝刘辩一行人相遇，董卓于是拥帝回京。
董卓进京之后，依仗武力，废少帝，立陈留王刘协为献帝，自封为丞相，独揽军政大权。董卓的凉州军一到洛阳便纵兵劫掠，肆意屠杀，掠夺财物，毫无军纪。此时董卓初到洛阳，步骑兵不过3000人，兵力单薄。况且，当时曹操仍在洛阳，掌握着一部分兵权。董卓为了扩大自己的势力，竭力拉拢曹操，准备任命他为骁骑校尉。
曹操看到董卓这样的骄横跋扈，野蛮残忍，知道其势不能长久，根本不愿和他合作。此时，袁绍已逃离京城，投奔冀州（河北省中部），袁术也因恐惧董卓，弃职投奔南阳（河南省南阳市）。曹操也趁机逃出洛阳。董卓听说曹操逃走，又气又急，立即派兵追捕，同时发出通缉令，布告附近各州县。
曹操逃出洛阳后，隐姓埋名，沿小路向家乡方向急赶。当曹操过境中牟时，境内的一个亭长发现曹操形迹可疑，就把他扣留起来，送到中牟县县衙。那时，县衙里已收到了董卓通缉曹操的命令。但是县令没想到亭长送来的嫌疑犯就是曹操。只有中牟县的人事官（功曹）自己知道亭长押来的正是曹操，但这个功曹以为现在天下已乱，不应再迫害天下英雄豪杰，就向县令说：“今世方乱，不宜拘天下雄隽。”为曹操说个了情。县令想想也对，便把曹操给放了。曹操侥幸逃离中牟，一路快马加鞭，向家乡谯县赶去，于这年十二月到达离谯县不远的陈留郡（河南省陈留镇一带）。
陈留距离洛阳有200多公里，在东汉全盛时期陈留郡有17万多户，86万多人口，在当时是数得上的大郡。陈留郡太守张邈，原来和曹操、袁绍都是好友。陈留郡隶属兖州，当时的兖州刺史刘岱是士大夫集团中反对董卓比较积极的人物。因此，在曹操抵达陈留之后，就获得他们的许可，得以在陈留郡己吾县（河南省宁陵县西南）一带招募军队，以待进讨董卓。
曹家本来就有一部分财产在兖州境内，曹操就把家产拿出来作为招募和训练军队的费用。陈留有个孝廉名叫卫兹，早就对曹操仰慕不已，家里也很有些财产。曹操恐怕自己的钱财不够用，于是在家摆下筵席，宴请卫兹进行商谈。
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