汉元年的正月，项羽分封刘邦为汉王，封地在巴蜀。刘邦赏赐给张良黄金百谥、珠宝两斗，张良都将它送给了项伯。刘邦又命张良重金收买项伯，让他去请求项羽把汉中封给他，结果项羽也答应了，刘邦于是便得到了汉中的土地。刘邦率队伍到他的封地去，张良送他到褒谷的途中，刘邦让张良回到韩王那里去。临别时张良向刘邦献策说：“你何不将走过的栈道烧毁，向天下显示你不再回来了，以便使项羽放心。”刘邦让张良归去，他继续西行，边走边烧毁栈道。
张良回到韩王成那里，韩王成因为让张良辅佐了刘邦，项羽没有分封韩王成回到韩国为王，而是命令他随项羽东归彭城。张良对项羽说：“刘邦已经将栈道烧毁，他没有再出来的意思。”还写信向项羽报告，说北方齐王田荣反叛。项羽从此不再担忧西边的刘邦，开始出兵去讨伐齐王田荣。
项羽始终不肯让韩王成回到韩国去，只封他为候，最后还是在彭城把他杀了。张良从项羽那里逃了出来，从小道投奔刘邦。当时刘邦已经从汉中复出收复了三秦，重新封张良为成信侯，挥师东进攻打项羽。占领彭城以后，刘邦又败退出来。逃到了下邑，刘邦下马来坐在马鞍上问道：“我打算把函谷关以东的地方暂时让出来，你以为让给谁有利？”张良回答说：“九江王黥布，是楚的一员枭将，与项羽不和。另一个人是梁的彭越，他与齐王田荣共同起兵反项羽，这两个人可以立即联络他们。在你的将领中只有韩信可以承担大任，独当一面。假使你想把这片土地让出来，就可以让给这三个人，那么就可以战胜项羽了。”刘邦于是派遣随何游说九江王黥布，另外派人联络彭越。后来北方魏玉豹反叛刘邦，刘邦派韩信率兵讨伐，一举攻下燕、代、齐、赵。但是最后打败项羽的，还是靠这三个人的力量。
由于张良体弱多病，并没有专门带兵打仗，时常作为谋臣策士，跟随在刘邦左右。
汉三三年，项羽将刘邦围困于荥阳，刘邦非常害怕和忧虑，他和郦食其商量如何削弱项羽的力量。郦食其说：“从前商汤推翻夏桀，仍然分封他的后代在杞。周武王伐纣，也分封他的后代在宋。当今秦王暴政不讲仁义道德，侵占了诸侯各国的社稷，吞灭六国之后，使他们的后代没有立锥之地。如果你真正能够重新分封六国的后代，全部颁发印玺，这样受封的君臣百姓必定都会对你感恩戴德，莫不向往你的风采仰慕你的品德，心甘情愿作你的臣仆。你的德行已经确立，就可以称王天下，项羽也一定会前来称臣。”刘邦说：“很好。赶快刻印，然后请先生前去颁发。”
郦食其还没有走，张良就从外面进来拜见刘邦。刘邦正在吃饭，便对他说：“子房快来，有人正在为我策划战胜项羽的计划。”便把郦生的话告诉了他，问道：“你以为怎么样？”张良问：“是谁人为你出的主意？你的大事就要坏在这个主意上！”刘邦问：“为什么？”张良对他说：“请把你的筷子借来比划一下。”然后对他说：“从前商汤讨伐夏而又敢于分封他的后代在杞，是因为他算准了能够制夏桀于死命，不会东山再起。今天你能制项羽于死命吗？”刘邦说：“还不能。”张良说：“这是不可以这样做的第一个理由。周武王讨伐般纣王之后还敢分封他的后代在宋，是因为他有把握能得到纣王的脑袋。今天你能得到项羽的脑袋吗？”刘邦说：“还不能。”张良说：“这是不可以这样做的第二个理由。武王占领殷商之后，表彰商容的故里，光耀囚禁箕子的地方，封比干的坟墓。如今陛下能封圣人的坟墓，表彰贤者的故里，光耀智者的门庭么？”刘邦说：“不能的。”张良说：“这是不可以这样做的第三个理由。他们能将钜桥的粮食、鹿台的钱币分发给贫苦百姓，今天你能散发府库赐给贫苦百姓吗？”刘邦说：“还不可能。”张良说：“这是不可以这样做的第四个理由。殷灭亡以后，武王改兵车为乘车，将兵器放倒，用虎皮盖了起来，用来表示天下不再打仗。现在你能禁止武装推行文治，不再用兵了吗？”刘邦说：“不可能。”张良说：“这是不可以这样做的第五个理由。将马在华山的南坡放掉，以表示不再需要它。今天你能将战马当成无用的东西放掉吗？”刘邦说：“当然不能。”张良说：“这是不可以这样做的第六个理由。将牛放在桃林的北坡，表示不再用它去运送军粮。今天你能将牛放掉不再运送军粮吗？”刘邦说：“不可能。”张良说：“这是不可以这样做的第七个理由。再加上天下许多人离开他们的亲人，抛下祖坟，告别故园，跟随你打天下，日日盼望的就是那块封地。如果你重新恢复六国，封立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后，天下的游士都各自回去事奉自己的主人，返回故园墓地，你又靠谁去夺取天下？这是不可以这样做的第八个理由。再加上当今没有比项羽更强大的，就是重新建立六国都比他弱小，仍然要屈从于他，你能让他们来臣服于你吗？如果你真正来采用郦食其的计谋，那你的大事就坏了。”刘邦气得把口中的饭都吐了出来，骂道：“这个无用的书生，差点坏了你爷爷的大事！”立即下令将印销毁了。
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