遗憾的是，曹操对贾诩根本不感兴趣，曹操感兴趣的是张绣的漂亮寡婶。于是张绣反了，曹操兵败宛城。《三国演义》里
第十六回，贾诩策划了宛城之战，并亲自出马宴请典韦并将其灌醉，然后奇袭曹操营寨，大获全胜。典韦是曹操近卫，身负重任，不是说请就能请到的。再就是，当时张绣才投降十几天，贾诩就不宴请曹操，单单宴请曹操身边近卫，又怎么能过生性多疑的曹操一关？最善于自保的贾诩肯定引火烧身，愚蠢到宴请典韦的地步。不过，说贾诩策划了宛城之战倒是合情合理的。
一直最善于出卖的贾诩怎么这一次没跑到曹操那里告密？这可是一次绝好的立功机会啊！太阳从西边出来了？贾诩不是不想出卖，而是人家不买。张绣投降，曹操不战而胜，没有任何史料表明贾诩在接下来的十几天里受到曹操的赏识。
姓曹的，狗眼看人低！不让你疼，你不知道我的指甲有力气！贾诩的运气总是那么好，恰好张绣想反，贾诩轻轻一点，就把曹操杀得狼狈不堪，扔下儿子曹昂、侄子曹安民、大将典韦的尸体，仓皇北逃。
“贾诩！”曹操那几天天天重复这个恐怖的名字。
不追与追之间———
198年3月，曹操再次南征张绣，包围张绣据守的穰城（今河南邓县）。张绣在贾叔叔的指点下不慌不忙地布防。
贾诩正在屋里喝大茶，听到外面人仰马翻，曹操打进来了？出去一看，贾诩放心了，原来是张绣在调集军队。转念一想，贾诩皱起了眉头：平白无故的，这小子调兵干什么？张绣一脸喜色地告诉贾叔叔，曹操退兵了，他要带兵追击。贾诩急忙大手一摆，严肃地说：“不能追，若追必败。”
张绣这一次没听贾叔叔的，一边策马前驱，一边想：贾叔叔的计谋确实管用，但是上了年纪的人，头脑难免会拎不清。半天后，张绣灰头土脸地回来了。真是邪门了，撤退的曹兵比进攻的曹兵还难打。贾诩远远走来，张绣恨不得找个地缝钻进去，唉，姜还是老的辣啊！
贾诩说：“你快整理队伍去追曹军，这一次准赢！”张绣红着脸，说：“你就别挖苦我了，做人要厚道嘛！”贾诩却执意要他追击，张绣发现贾叔叔似乎不是在挖苦他，就问：“上一次没听您的，才到了这地步。现在已经失败了，怎么又去追呢？”贾诩说：“兵势有变，赶快去追准能取胜。”张绣是个乖孩子，这次听了贾叔叔的话，收集散兵，再行追击，果然凯旋。张绣崇拜贾叔叔了，贾叔叔酷毙了！
张绣是一个不懂就问的好孩子，他问：“我以精兵追退兵，你说我必败，结果我真的败了；回来后，我以败卒追击胜兵，你说我必胜。结果证明你说的每一句话都是对的，为什么你反着常理的预言都应证了呢？”贾诩说：“将军虽然善于用兵（客套话），但是还不是曹公的对手（真心话）。曹军突然撤退，曹公必定亲自断后；追兵虽精，但是你敌不过曹操，他的士兵也都精锐，你不失败就怪了；曹公攻打你，没有失误，未尽全力，必定是后方有事；待将军败走，曹公因急着赶路，就留下诸将断路，诸将虽勇，但也不是你的对手，所以，你用败兵追击，也必然能战而胜之。”张绣听得眼都发直了，他要重新打量一番，以确定贾叔叔他是人还是鬼。
追与不追之间，即使是鬼，也难有贾诩如此精妙的把握。因为鬼不用想着保命，精通保命哲学的贾诩一看曹操的那个架势，就知道有人在背后捅他的刀子。
事实确实如此，当时田丰劝袁绍乘虚袭取许都，欲迎献帝号令天下，袁绍紧急调集兵马，准备动手。老巢有危险，曹操顾不上张绣这个小角色了，急忙退兵。
《三国演义》里写到此处加上了另一个欣赏贾诩妙计的人：刘表。《三国演义》里说张绣一开始是在刘表怂恿下冒失追敌的，刘表一开始也读不懂贾诩妙计的玄机，最后又佩服得五体投地。这是刻画刘表无能的需要。身为荆州牧，刘表不会轻易来穰城的，即使来，他也不会孤身犯险，出现在张绣军中。
一年之后，官渡之战的大戏上演了。谁也想不到的是，在这场袁绍和曹操的终极对抗里，贾诩竟然伸出了一只拨弄乾坤的手。
三 妙计频频
降袁与降曹之间———
张绣那里来了客人，袁绍派来的特使，贾诩自然作陪。特使带来了袁绍的想法：与张绣联合，南北夹击，让曹操左支右绌，疲于应付。诸侯争霸，狂沙吹尽，形势已经明朗：袁绍和曹操成为两只巨蟹，别人只是小鱼小虾，例如张绣。
当时的刘备正为找一个立足之地而奔波，孙权才是一个十七八岁的大男孩。历来，出来混最关键的问题就是跟谁的问题。曹操？袁绍？现实中的二选一仿佛一直比高考中的四选一要难。袁强曹弱，又与曹操有杀子之仇，答案顺理成章地出来了：降袁。
主意已定，张绣恨不得立刻跪下，向袁绍的特使表忠。可是，谁知道贾诩陡然立起，以疾言厉色之态，对袁绍使者痛加训斥：“替我谢谢袁绍的好意，再转达这样一句话，一个连自家兄弟都不能相容的人，不可能成就大事。张将军敬谢不敏！”张绣差点儿没被吓死：坏了，天塌了，这不是摆明了得罪袁绍吗！张绣定定神，强打精神，也不拿贾诩做叔叔了，质问道：“你怎么这样做呢？”贾诩娓娓道来，为张绣解疑释惑：降袁，锦上添花，人家看不上眼；降曹，雪中送炭，曹操感激涕零。张绣犹疑地说：“可是，我杀了他的儿子啊！”贾诩微微一笑，说了一句大而空的话：“将军虽与曹操有过节，但依我看来，曹操有雄杰之气，肚量宽宏，肯定不会为难将军。”
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